Мутаротация
В растворе преобладают пиранозные формы
α-D-глюкопираноза +112,5
β-D-глюкопираноза +19,5
Равновесия устанавливается через 1,5 -2 ч. +52,5
2/3 β-D-глюкопираноза 1/3 α-D-
глюкопираноза
Переход осуществляется только через открытую форму
Формулы Хеуорса
O
|
CH2OH |
|
|
HO |
C H |
O |
H |
|
HO |
H |
|
|
|
||
H OH
HOH
|
|
СН2ОН |
|
|
|
O ОН |
|
|
|
ОН |
|
|
|
ОН |
|
HO |
H |
ОН |
|
|
C |
|
|
H |
C OH |
O |
|
HO C H |
|||
|
|||
HC OH
HC CH2OH
α-D-глюкофураноза
CH2OH
OH
C
HO C H
O
HC OH
HC CH2OH
α-D-фруктофураноза
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
C |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
OH |
|||||
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
||||||
C |
|
OH |
||||||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
CH2 |
||||||
α-D-фруктопираноза
|
|
|
CH2OH |
||||
|
|
C |
|
O |
|||
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
.. |
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
.. |
|||
|
|
|
|||||
|
|
CH2OH |
|||||
CH2OH
HO
C
HO C H
O
HC OH
HC
CH2OH
β-D-фруктофураноза
HO |
CH2OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
C |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
C |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
OH |
|||||
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
||||||
C |
|
OH |
||||||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
CH2 |
||||||
β-D-фруктопираноза
Формулы Хеуорса
СН2ОН |
СН2ОН |
|
O ОН |
|
2 |
ОН
ОН |
CH2OH |
2 |
OH |
C |
HO C H
O
H C OH
H C
CH2OH
Конформации моносахаридов (Ривз)
α-D-глюкопираноза
H OH |
|
|
|
HO |
|
H O |
|
|
|
H |
|
HO |
H |
|
|
|
OH |
а |
|
|
|
||
H |
|
OH |
|
Полуацетальный
(аномерный,
гликозидный)
гидроксил
β-D-глюкопираноза
H OH |
|
|
HO |
|
H O |
|
OH |
|
HO |
H |
|
|
OH е |
|
|
|
|
H |
|
H |
Биологически важные пентозы
|
|
|
|
CHO |
|
CHO |
|
||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
D-рибоза |
|
|
|
2-дезокси-D-рибоза |
|
||||||||||||
CH2OH |
|
|
OH |
CH2OH |
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
||||
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
HO |
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
β-D-рибофураноза β-D-дезоксирибофураноза
H OH
C
HC OH HO C H
HC OH
HC CH2OH
Химические свойства
Гликозиды
ROH, Н+
O НCl сух.
H OR
C
H C OH
O
HO C H
HC OH
HC CH2OH
RO H
C
HC OH
O
HO C H
HC OH
HC CH2OH
алкил-α-D- алкил- β-D- глюкопиранозид глюкопиранозид
гликозиды - ацетали
гликозиды гидролизуются только в кислой среде
гликозиды не мутаротируют
Состоят из углеводной части и агликона