Разложение α-гидроксикислот
R |
Н+ |
t |
|
RC
COOH OH
R C R 
HCOOH
O
Разложение молочной кислоты
|
|
H |
Н+ |
t |
|||||||||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
C |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
OH |
|
H3C |
|
|
|
C |
H |
|
|
HCOOH |
|||||
лактат |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Специфические реакции α- гидрокси- и α-аминокислот
|
O |
|
|
O |
|
H3C CH C |
|
t H3C CH C |
|
||
OH |
|
|
|||
|
|
|
|||
OH |
OH |
|
O |
O |
2H2O |
HO |
|
|
|||
|
|
C |
CH CH3 |
|
|
C CH |
CH3 |
|
|||
O |
|
|
|||
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SN лактид
|
|
O |
|
|
O |
|
H3C CH C |
OH |
t |
H3C CH C |
|
||
|
|
|
||||
NH2 |
|
NH2 |
|
NH |
NH |
2H2O |
HO |
|
|
|
|||
C CH |
CH3 |
|
C CH |
CH3 |
||
|
|
|||||
O |
|
|
|
O |
|
|
дикетопиперазин
SN
Специфические реакции β- гидрокси- и β-аминокислот
O
H2C CH C OH OH H
t
-НОН
O H2C
CH C OH
С-Н кислотный центр
E1
яблочная кислота малат
HH
HOOC
C
C COOH
|
|
|
-НОН |
H |
OH |
||
С-Н кислотный центр
H
COOH
C
C
H
HOOC
фумаровая кислота
Специфические реакции γ и δ- гидрокси- и аминокислот
|
γ H |
|
H2 |
O |
|
H3C |
C |
C |
C |
C |
|
|
|
|
|||
|
|
|
H2 |
|
OH |
O H2C
C
OH
O
t H2C C
H2C |
|
-HOH |
H2C |
CH |
CH |
|
|||
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
SN |
|
|
|
γ -лактон |
|||
Специфические реакции γ и δ- гидрокси- и аминокислот
C |
O |
|
OH |
t |
|
H2C |
|
|
H2C |
NH2 |
|
|
-HOH |
|
C |
CH2 |
|
H2 |
δ |
|
|
|
O
C
H2C NH H2C CH2
C
H2
δ-лактам
SN
Лимонная кислота
COOH
HOOC H2C C CH2
|
OH |
|
COOH |
O |
|
|
||
C O |
CH2 C |
|
|
||
CH2 |
H |
|
COOH |
||
Ацетил- |
||
ЩУК |
||
коэнзим А |
COOH цитрат
цитратная кровь
SKoA
AN
COOH
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COSKoA |
HOOC |
|
H2C |
|
C |
|
CH2 |
|||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
Разложение лимонной кислотыIn vitro
CH2 COOH
HOOC H2C C 
COOH
OH
HCOOH |
+ |
HOOC H2C C CH2 COOH |
|
||
|
|
O |
H3C |
|
C |
|
CH3 |
||
|
|
|||||
2 CO2 + |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||
CO + H2O декарбоксилирование
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
COOH |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
HOOC |
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
HOOC |
|
H2C |
|
C |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
цис-аконитовая |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
E1 |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
||||||||||
COOH
+H2O
HOOC |
|
H2C |
|
CH |
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
AE |
|
|
OH |
||
изолимонная
кислота
(изоцитрат)
In vivo