Реакционные центры карбоновых кислот и их производных
-ICO > -IOH |
-ICOOH |
+MOH 
Oδ-
R CH |
C |
|
|
δ+ |
H |
H |
O |
|
|
|
СТРОЕНИЕ ОКСАЛАТ- АНИОНА
О |
С С |
O- 1/2 |
|
НО |
O- 1/2 |
||
|
электроноакцептор
рК = 1,27
Реакции Sn в ряду карбоновых кислот и их производных
Реакция этерификации
O |
18 |
|
|
|
|
H+ |
t |
O |
18 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
OH |
CH3 C |
OCH3 |
|
|
H2O |
|||||||
CH3 C |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
SN |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилэтаноат
Другие производные двухосновных кислот
О |
О |
|
С |
С |
|
NH 2 |
O — C2H 5 |
|
CH 2 |
CH 2 |
|
О |
||
О |
||
С |
С |
|
ОH |
O — C2H 5 |
|
неполный амид |
полный сложный этиловый |
|
малоновой кислоты |
эфир малоновой кислоты |
Галоидацилы двухосновных кислот
О
С 
Cl
О
С
ОH
неполный галоидацил
щавелевой кислоты
О
С 
Cl
О
С
Cl
полный галоидацил
щавелевой кислоты
Реакции декарбоксилирования
+ Q
Гетерофункциональные
соединения
аминоспирты |
|
-ОН |
-NH2 |
гидроксикислоты |
-ОН |
-COOH |
|
оксокислоты |
-C═О |
-COOH |
|
аминокислоты -NH2 -COOH
Гетерофункциональные соединения обладают типичной реакционной способностью, характерной для каждой из функциональных групп,
и кроме того
взаимное влияние разных функ. групп приводит к появлению особых специфических свойств
Типичная реакционная способность
H3C CH
OH
Простые эфиры Сложные эфиры Окисление Соли с мет. Na
O
COH
сложные эфиры амиды галоидангидриды соли
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||
H3C |
δCH+ |
|
|
|
|
|
C |
|
|
δ+ |
OH |
Х - ЭА |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
активируется |
SN р-ции активируются |
|
протекание и SN |
||
|
||
у sp3 гибр. С |
|
α
С― С― С― С― СOOH
│
X
β
С― С― С― С― СOOH
│
X
γ
С― С― С― С― СOOH
│
X