Эталонное решение задач

1. Напишите уравнение реакции этаналя с фенилгидразином. Каков механизм этой реакция?

Решение.

Реакция представляет собой нуклеофильное присоединение с последующим отщеплением воды.

2. Напишите уравнение реакции бензальдегида с 2,4динитрофенил-гидразином. Каков механизм этой реакция?

Решение.

Реакция представляет собой нуклеофильное присоединение с последующим отщеплением воды.

3. Опишите механизм реакции взаимодействия ацетона с синильной кислотой. Укажите символ реакции. Назовите продукт реакции по номенклатуре IUPAC.

Решение.

Реакция представляет собой нуклеофильное присоединение цианид иона к ацетону. Символ реакции  A_N. Название продукта реакции: 2-гидроксо-2-метилпропаннитрил.

4. Опишите механизм реакции взаимодействия формальдегида с водой. Укажите символ реакции. Можно ли выделить продукт реакции из раствора?

Решение.

Реакция представляет собой нуклеофильное присоединение воды к ацетону. Символ реакции  A_N. Продукт реакции нельзя выделить из раствора, так как он представляет собой гидратную форму формальдегида, которая существует только в растворе.

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия: пропаналь + пропанол-1. Укажите символ реакции. Назовите продукт реакции по номенклатуре IUPAC.

Решение.

Реакция представляет собой нуклеофильное присоединение пропанола к пропаналю. Символ реакции  A_N. Название продукта реакции: 1-пропоксипропанол-1.

6. Напишите уравнение реакции взаимодействия: этаналь + метантиол. Укажите символ реакции. Назовите продукт реакции по номенклатуре IUPAC.

Решение.

Реакция представляет собой нуклеофильное присоединение метантиола к этаналю. Символ реакции  A_N. Название продукта реакции: 1-метилтиоэтанол-1.

7. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации бутаналя. Назовите продукт реакции по номенклатуре IUPAC.

Решение.

Название продукта реакции: 3-гидрокси-2-этилгексаналь.

8. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропаналя и ацетона. Назовите продукт реакции по номенклатуре IUPAC.

Решение.

Название продукта реакции: 4-гидроксигексанон-2.

9. Напишите уравнение реакции дисмутации бензальдегида. Укажите условия.

Решение.

10. Напишите уравнение реакции окисления масляного альдегида реактивом Толленса. Будет ли бутанон окисляться реактивом Толленса?

Решение.

Данная реакция является качественной реакцией на альдегидную группу. Она известна под названием реакция «серебряного зеркала». Бутанон не окисляется реактивом Толленса, так как относится к классу кетонов.

80