20.Индол алыну кезіндегі гетероциклдеу принципі.

Индол молекуласы пирролды гетероцикл,бензол сақинасымен қосылған. Индолды синтездеу әдістері молекуладағы пирролды циклдың тұйықталуына негізделеді. Бұл әдіске мысал болып анилиннің ацетиленмен жоғары темп. әрекеттесуі жатад, бұл Чичибабин әдісі д.а:

Фишер бойынша Индол синтезі —индолдың н.е оның туындыларын арилгидразин және альдегидтерден қышқыл қатысында алынуы, қышқыл ретінде Льюис қышқылдары алынады. Бұл әдісті ашқан Эмиль Фишер.

Реакция қышқыл агенттің қатысында арилгидразиннің молекулаішілік конденсациясымен жүреді. Реакцияға альдегидтер мен кетондардың арилгидразондары қатысады.Мета-орынбасқан фенилгидразондардың циклизациясы изомерлі 4- және 6 индолдардың түзілуіне әкеледі.Процесстің негізгі сатысы –арилгидразиннің 3,3-сигматропты схема бойынша алмасуы болып келеді.Нәтижесінде пирролды циклдың тұйықталуы жүреді:

Индол және оның туындылары Маделунг әдісімен де синтезделе алады. Бұл әдіс орто-ацетотолуидиндердің күшті негіз қатысында циклизациясына негізделген. Нәтижесінде алынған индол шығымы өте жоғары әрі шығын аз болады:

21.Органикалық затттар синтезінде Этилен Тотығын қалай қолданылады? Этиленоксид, (CH2)2O – циклді эфирлерС. Су, спирт, эфир, көмірсутек, хлороформ, төртхлорлыкөміртек, ацетонда, т.б. жақсы ериді. Э. т-н алғаш 1859 ж. француз химигі Ш.А. Вюрц этиленхлоргидрин мен күйдіргіш калийді әрекеттестіру арқылы алған. Бұл әдіс өнеркәсіпте қазір де қолданады.

Соныменбірге, Э. т. жаңаәдіс – этиленді катализдік тотықтыру арқылы да алынады. Э. т. Реакцияласуға қабілетті су, спирт, т.б. заттармен әрекеттеседі. Ол аммиакпен әрекеттесіп этаноламин, көгерткіш қышқылмен әрекеттесіп этиленциангидрин түзеді. Э. т. этиленгликоль және оның эфирлері этаноламиндер, т.б. заттар синтездеуде маңызды жартылай өнім болып есептеледі. Э. т. – есірткі зат, оның ауадағы мөлш. 0,001 мг/л-ден аспауы қажет.С, қайнау t –10,73қатарының бірінші мүшесі; эфир иісті, түссіз газ, балқу t –111,7 ^[1]Этилен тотығының сумен қоспсы өте тұрақты,сәл қышқыл қосса этиленгликоль түзеді:

Этилен тотығы дезинфекциялаушы зат ретінде қолданылады. Шприцтер, арнайы киімдер жасауда, қаптамалар жасауда кеңінен қолданылады.

Этилен тотығының  SO₂ мен цезий тұзының  цезий тұзының қатысында 11 мүшелі гетероциклді қосылыс түзіледі:

Тиоцианат-иондарының немесе мочевинаның қатысында этилен тотығы тииранға айналады:

22. Оксиран және оксетанның ашылуына кандай реагенттер әсер етеді, ұсыныңыз.

Оксиран – түссіз, эфирлі иісі бар өте улы газ.

Оксетан – сұйық зат.

Оксиран мен оксетанның химиялық қасиеттері ұқсас. Оксетаендағы кернеудің аз дәрежесі сақина ашылуы реакциясының жай жүруіне әсер етеді.

Оксетанның сақина ашу р-ры:

Оксиранның сақина ашу р-ры:

Спирттермен реакция нәтижесінде этиленгликоль эфирі түзіледі:

Этилен тотығы галогенсутектердің сулы ертіндісімен реакцияға түседі, галогенгидрин түседі:

Алкидеу және ацилдеу р/ры жүреді:

Аммиакпен р/я нәтижесінде моноэтаноламин түзеді:

Күкіртсутекпен р/цияласып этилен тотығы 2-меркаптоэтанол түзеді:

Этилен тотығы бензолмен Фридель-Крафтс реакциясына түседі, фенилэтил спирті түзіледі:

түзеді:магнийорганикалық қосылыстармен (гриньяр реактиві) нуклеофильді орын басу ретінде қарастыруға болады, соңғы өнім біріншілік спирт болады: