Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Основные типы органических реакций и их механизмы. Учебное пособие.pdf
3) нуклеофильное замещение;
а б в г д
е
4) нуклеофильное присоединение;
5) электрофильное присоединение;
6) электрофильное замещение.
Таблица
8. Найдите верные утверждения для радикальных реакций:
а) образующийся нуклеофил имеет пару электронов на внешнем энергетическом уровне, а электрофил имеет незаполненный валентный электронный уровень;
б) в результате гетеролитического разрыва связи образуются нуклеофил и электрофил;
в) процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, при которых оба электрона остаются с одной из связанных частиц;
г) процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи.
9. Механизм реакции монохлорирования метана на свету – это:
а) ионное замещение;
б) нуклеофильное присоединение;
в) радикальное замещение;
г) электрофильное присоединение.
10. В реакции нитрования бензойной кислоты преимущественно обра-
зуется:
а) 2,4,6-тринитробензойная кислота;
б) 5-нитробензойная кислота;
в) 2-нитробензойная кислота;
г) 3-нитробензойная кислота.
91
11. Механизм реакции хлорирования бензола в присутствии катализа-
3
–NH
+
2
–NH
32
–СH(CH )
2
–NO
–O
−
2 52
–Al(C H )
25
–C H
–CH=O
3
–СCl
– MgBr
– OH
–C N≡
32
–N(CH )
3
–SO H
–СH=O
25
–OC H
33
–N(CH )
+
– OH
тора – это:
а) ионное замещение;
б) нуклеофильное присоединение;
в) радикальное присоединение;
г) электрофильное присоединение.
12. Укажите группы, проявляющие +I-эффект:
а)
; б)
; в)
; г)
; д)
1) а, б, г, д;
2) а, в, г, е;
3) в, д, е;
4) б, в, г, д.
13. Укажите группы, проявляющие –I-эффект:
а)
; б)
; в)
; г)
; д)
1) б, в, д;
2) а, в, г, е;
3) б, д, е;
4) б, в, д, е.
; е)
; е)
14. По отношению к бензольному кольцу в молекулах C6H5Y элек-
тронодонорными заместителями Y являются группы:
а)
; б)
; в)
; г)
; д)
1) б, в, д;
2) а, е;
3) а, г, е;
4) в, д, е.
92
; е)
15. Определите, в каком случае наиболее вероятный продукт реакции
брома с пропаном:
а) направление I;
б) направление II;
в) оба направления равновероятны.
16. Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова для
справок.
Реакции органических веществ можно условно отнести к одному из
четырех типов: 1) ______, 2) ______, 3) ______, 4) ______
Реакции отщепления иначе называются реакциями 5) ______, а реакции перегруппировки – 6) ______
Если в реакции принимают участие два вещества, одно из них (обязательно органическое) считается главным и называется 7) ______, второе
вещество называется 8) ______
Слова для справок: изомеризация, субстрат, перегруппировка, соеди-
нение, элиминирование, отщепление, замещение, реагент.
17. Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова для
справок.
Реакции, в результате которых две реагирующие молекулы соединяются в одну, называются реакциями 1) ______
93
Такой тип реакций наиболее характерен для соединений с кратными
связями, например 2) ______ или 3) ______
Для веществ, содержащих только простые связи, например 4) ______,
более типичны реакции 5) ______ и 6) ______
Слова для справок: алканы, алкены, алкины, элиминирование, замеще-
ние, присоединение.
18. Взаимодействие бутена-1 с бромом относится к реакциям:
а) замещения;
б) присоединения;
в) отщепления;
г) изомеризации.
94
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Учебное пособие разработано в соответствии с рабочей программой
по дисциплинам «Органическая химия», «Общая, неорганическая и органическая химия» и может быть использовано в качестве материала для
семинарских занятий, а также для того, чтобы студент самостоятельно мог
разобраться в теоретических и практических вопросах по теме «Основные
типы реакций органической химии и их механизмы».
В работе описаны основные типы органических соединений, реакционноспособные интермедиаты органических реакций и механизмы органических реакций.
Информация, представленная в учебном пособии, охватывает вопросы,
составляющие фундаментальную основу для изучения других общепрофессиональных дисциплин, таких как «Биохимия», «Химия и технология
органических веществ», играет важнейшую роль при прохождении научноисследовательской преддипломной практики и является основополагающей
для успешного прохождения итоговой государственной аттестации.
Знания и навыки, полученные при освоении материала, изложенного
в работе, помогут будущим специалистам в производственной деятельности.
95
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Шабаров, Ю. С. Органическая химия : учеб. / Ю. С. Шабаров. – 5-е
изд., стер. – Санкт-Петербург : Лань, 2021. – 848 с. – ISBN 978-5-8114-
1069-9. – URL: https://e.lanbook.com/book/167911 (дата обращения:
04.07.2022).
2. Юровская, М. А. Основы органической химии : учеб. пособие /
М. А. Юровская, А. В. Куркин. – 4-е изд. – Москва : Лаборатория знаний,
2020. – 239 с. – ISBN 978 -5-00101-757-8. – URL: https://e.lanbook.com/
book/135515 (дата обращения: 04.07.2022).
3. Семенов, И. Н. Химия : учеб. для вузов / И. Н. Семенов, И. Л. Пер-
филова. – Санкт-Петербург : ХИМИЗДАТ, 2022. – 656 c. – ISBN 978-593808-389-9. – URL: https://www.iprbookshop.ru/122441.html (дата обращения: 24.06.2022).
4. Мирошниченко, А. А. Классификация, номенклатура и изомерия
органических соединений : учеб. пособие / А. А. Мирошниченко ; Ом.
гос. техн. ун-т. – Омск : Изд-во ОмГТУ, 2015. – 111 с. – ISBN 978-5-8149-
2133-8.
5. Мирошниченко, А. А. Органическая химия : мультимедийная
слайд-лекция / А. А. Мирошниченко ; Ом. гос. техн. ун-т. – Омск : Изд-во
ОмГТУ, 2015. – 1 on-line. – Загл. с титул. экрана.
6. Мирошниченко, А. А. Органическая химия : лаб. работы и мульти-
медийный практикум / А. А. Мирошниченко, Н. А. Воронкова ; Ом.
гос. техн. ун-т. – Омск : Изд-во ОмГТУ, 2015. – 2 on-line : цв., зв. – Загл.
с титул. экрана.
7. Органическая химия : практикум / Ом. гос. техн. ун-т ; сост.:
А. А. Мирошниченко, Л. Н. Котова, Н. А. Воронкова. – Омск : Изд-во
ОмГТУ, 2017. – 1 эл. опт. диск (CD-ROM) (0,87 Мб). – Загл. с этикетки
диска.
96
8. Пресс, И. А. Основы органической химии для самостоятельного
изучения : учеб. пособие / И. А. Пресс. – Санкт-Петербург : Лань, 2021. –
432 с. – ISBN 978-5-8114-1931-9. – URL: https://e.lanbook.com/book/168891
(дата обращения: 04.07.2022).
9. Воронкова, Н. А. Углерод и его соединения : учеб. пособие / Н. А. Во-
ронкова, Л. Н. Котова, А. А. Мирошниченко ; Ом. гос. техн. ун-т. – Омск :
Изд-во ОмГТУ, 2016. – 109 с. – ISBN 978-5-8149-2266-3.
10. Вольхин, В. В. Общая химия : учеб. пособие для вузов : в 3 кн. /
В. В. Вольхин. – 2-е изд., перераб. и доп. – Санкт-Петербург : Лань, 2008. –
(Учебники для вузов. Специальная литература).
[Кн. 1] : Основной курс. – 2008. – 463 с. – ISBN 978-5-8114-0829-0
[Кн. 2] : Специальный курс. – 2008. – 440 с. – ISBN 978-5-8114-0830-6.
[Кн. 3] : Избранные главы. – 2008. – 378 с. – ISBN 978-5-8114-0831-3.
11. Мирошниченко, А. А. Углеводороды и их монофункциональные
производные : учеб. пособие / А. А. Мирошниченко, Е. Ю. Тюменцева ;
Ом. гос. техн. ун-т. – Омск : Изд-во ОмГТУ, 2021. –1 эл. опт. диск (CD-
ROM) (2,76 Мб). – Загл. с этикетки диска. – ISBN 978-5-8149-3322-5.
12. Тюменцева, Е. Ю. Бифункциональные производные углеводоро-
дов : учеб. пособие / Е. Ю. Тюменцева, А. А. Мирошниченко ; Минобрнауки
России, Ом. гос. техн. ун-т. – Омск : Изд-во ОмГТУ, 2022. – 1 эл. опт. диск
(CD-ROM)(2,76 Мб). – Загл. с титул. экрана. – ISBN 978-5-8149-3492-5.
13. Дерябина, Г. И. Практикум по органической химии. Часть II. Ре-
акции органических соединений : в 2 ч. / Г. И. Дерябина, О. Н. Нечаева,
И. А. Потапова. – Самара : Изд- во «Универс групп», 2007. – Ч. 2. – 171 с.
14. Исляйкин, М. К. Теория химико-технологических процессов ор-
ганического синтеза. Механизмы органических реакций : учеб. пособие /
М. К. Исляйкин ; Иванов. гос. химико-технол. ун-т. – Иваново : Изд-во
ИГХТУ, 2016. – 128 с.
97