Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Химия. Учебное пособие-2
.pdf
ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
H
H
H
H
H
H
H
H
Соединения углерода (кроме наиболее простых), в которых он проявляет валентность, равную IV, получили название
органических.
Разнообразие органических соединений в значительной степени обусловлено способностью атомов углерода образовывать ковалентные связи между собой (углерод – углеродные цепочки). Цепи могут быть как открытыми, так и
замкнутыми (циклы). Кроме углерода в состав органических
соединений входят атомы водорода, кислорода, азота, иногда
галогенов, серы и фосфора, реже – атомы других химических
элементов.
Атомы, входящие в состав органического соединения,
могут по-разному соединяться в молекулы. Например, соединению состава С
О может отвечать два химических со-
2Н6
единения, имеющих разные физические и химические свойства:
|
|
C
CH −−−−
|
|
HO
|
CH −−−−
|
Этанол (этиловый спирт) Диметиловый эфир
(t
= 78 °C,
кип.
реагирует с натрием)
(t
кип.
не реагирует с натрием)
|
CO
|
= –24 °C,
H
Органические соединения, имеющие одинаковый состав, но различную структуру и пространственное расположение атомов, называются
изомерами.
К особенностям органических соединений можно
также отнести существование
гомологических рядов, у кото-
рых каждый последовательный член может быть произведен
от предыдущего добавлением одной опредёленной для дан-
131
ного ряда группы атомов. Например, в гомологическом ряду
предельных углеводородов такой группой является СН
. Го-
2
мологи имеют близкие химические свойства, в то время как
физические свойства несколько изменяются при увеличении
молярной массы соединения:
Формула
Название
t
кип
Химически инертны, реагируют на свету с Cl
СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12
метан этан пропан бутан пентан
–162°C –89°C –42°C –1°C 36°C
и Br2
2
Для большинства органических соединений характерна относительно невысокая скорость химических взаимодействий при обычных условиях. Это связано с высокой прочностью ковалентных связей углерод – углерод; углерод – водород; углерод – кислород и др.
В ряду значений электроотрицательности углерод занимает положение между типичными окислителями и восстановителями, поэтому разность электроотрицательностей и
полярность связей углерода с другими атомами невелика
(химические связи в органических соединениях малополярны и не диссоциируют в растворах, то есть органические соединения – неэлектролиты).
Температуры плавления большинства органических
соединений невелики. При высокой температуре они сгорают
на воздухе в основном до оксида углерода (IV) и воды:
2С
+ 7О2 → 4СО2 + 6Н2О.
2Н6
132
Основные положения теории строения
органических соединений
Теория строения органических соединений сформулирована в 1861 г. А.М. Бутлеровым и включает следующие
положения:
1. Все атомы, входящие в состав молекулы, связаны
между собой в строго определённой последовательности в
соответствии с их валентностями. Порядок соединения атомов в молекулу обусловливает её
химическое строение.
2. Свойства органических соединений зависят не
только от качественного и количественного состава веществ,
но и от порядка их соединения (химического строения молекулы).
3. Атомы в молекуле оказывают взаимное влияние
друг на друга, т.е. свойства групп атомов в молекуле могут
изменяться в зависимости от природы других атомов, входящих в
состав молекулы. Группа атомов, определяющая
химические свойства органических молекул, носит название
функциональная группа.
4. Каждое органическое соединение имеет лишь одну
химическую формулу. Зная химическую формулу, можно
предсказать свойства соединения, а изучая на практике его
свойства, установить химическую формулу.
Классификация органических соединений
В основу классификации органических соединений
могут быть положены разные признаки.
1.
Строение углеродного скелета молекулы:
а)
алифатические соединения – соединения с откры-
тым линейным или разветвлённым углеродным скелетом;
б)
карбоциклические соединения – соединения с
замкнутым (циклическим) углеродным скелетом;
133
в) гетероциклические соединения – циклические соединения, кольца которых наряду с углеродом содержат другие атомы (азот, кислород, серу).
2.
Кратность связи между атомами углерода в мо-
лекуле:
а)
предельные соединения – соединения с простыми
(одинарными) связями углерод – углерод;
б)
непредельные соединения – соединения с кратны-
ми (двойными и тройными) связями углерод – углерод;
в)
ароматические соединения – соединения, в состав
которых входит особый фрагмент – бензольное кольцо, С
6Н6
3. Наличие функциональных групп:
а)
углеводороды – соединения, не содержащие функ-
циональных групп, а состоящие только из атомов углерода и
водорода. Например, СН
б)
спирты – соединения, содержащие функциональ-
ную группу –ОН. Например, СН
спирт); С
ОН – этанол (этиловый спирт) и др.;
2Н5
в)
альдегиды – соединения, содержащие функцио-
– метан; С2Н6 – этан и др.;
4
ОН – метанол (метиловый
3
нальную группу –СНО. Например, НСНО – метаналь (муравьиный альдегид); СН
СНО – этаналь (уксусный альдегид)
3
и др.;
г)
карбоновые кислоты – соединения содержащие
функциональную группу –СООН. Например, НСООН – муравьиная кислота; СН
д)
амины – производные аммиака (NН
СООН – уксусная кислота и др.;
3
), у которого
3
один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные остатки (радикалы). Например, CH
мин; C
2H5NH2
– этиламин; CH3NHCH3 – диметиламин и др.
3NH2
– метила-
Существуют и другие классы органических соединений.
:
134
Полимерные материалы
Полимеры – это высокомолекулярные соединения,
молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся звеньев (
мономеров).
Полимеры получают методами полимеризации или
поликонденсации.
Полимеризация – это реакция образования полимеров
путем последовательного присоединения мономеров, содержащих кратные связи. При полимеризации не образуется побочных продуктов, поэтому элементный состав полимера не
отличается от состава мономера:
n CH
=СН2 ⎯→⎯
2
этилен полиэтилен
tP,
(–СН2–СН2–)n,
где n – число структурных единиц мономера в молекуле полимера (
степень полимеризации). Это число зависит от ус-
ловий процесса получения полимера и влияет на свойства
полимера.
Поликонденсация – это реакция синтеза полимера из
мономеров, имеющих две или более функциональных групп,
которая сопровождается образованием низкомолекулярных
соединений (Н
О, NH3 и др.):
2
n NH
аминокапроновая кислота капрон
– (CH2)
2
–COOH ⎯→⎯ (–CO–NH–(CH
5
2)5–)n
+ n H2O.
На основе полимеров получают волокна, плёнки, лаки, клей, резины, пластмассы и композиционные материалы
(композиты), которые состоят из полимерной основы и наполнителя в виде высокопрочных волокон.
В настоящее время широко применяется большое
число различных полимеров.
Полиэтилен – применяют для производства санитар-
но-технических труб, деталей радиоаппаратуры, выработки
плёнок различного назначения и для других промышленных
135
нужд. Он характеризуется устойчивостью к агрессивным
средам (кроме окислителей), влагонепроницаем, набухает в
углеводородах. Полиэтилен – хороший диэлектрик (изолятор), может эксплуатироваться в пределах температур от –20
до +100
высокой термостойкостью, чем полиэтилен (до 120–140
°С.
Полипропилен (–СН(СН
)–СН2–)n – обладает более
3
°С).
Он имеет высокую механическую прочность, стойкость к
многократным изгибам и истиранию, эластичен. Применяется
для изготовления труб, пленок, аккумуляторных баков и др.
Поливинилхлорид, получаемый полимеризацией
хлорэтена, – один из распространённых полимеров, применяется в технологии строительных пластмасс – для изготовления линолеума, вентиляционных коробов, теплоизоляторов, которые не подвергаются коррозии. Поливинилхлорид
размягчается при 50–60
°С, при нагревании выделяет хлоро-
водород, который легко можно определить по образованию
белого дыма (хлорида аммония), если поднести к отверстию
пробирки палочку, смоченную раствором аммиака. Разбавленные кислоты и щелочи не оказывают на поливинилхлорид заметного действия, тогда как в концентрированных кислотах он сжимается и чернеет.
Полистирол (–СН(С
)–СН2–)n – устойчив к дейст-
6Н5
вию слабых растворов кислот, щелочей, углеводородов, однако растворим в спиртах и ацетоне. Он обладает высокой
механической прочностью и диэлектрическими свойствами и
используется как высококачественный электроизоляционный, а также конструкционный и декоративно-отделочный
материал в приборостроении, электротехнике, радиотехнике.
Полистирол
бывает прозрачным и непрозрачным. Он хрупок
и при постукивании звенит. Горит с обильным выделением
копоти, распространяя резкий своеобразный запах.
Полиметилметакрилат (плексиглас) – из всех пла-
стмасс наиболее прозрачен. Он горит голубым пламенем без
136
копоти с потрескиванием, распространяя эфирный запах.
В органических растворителях, например в дихлорэтане, он
набухает, а затем растворяется. Применяется в электротехнике, радиотехнике и приборостроении, лазерной технике,
как конструкционный материал, а также как основа клеев.
Политетрафторэтилен (фторопласт) – получают
при полимеризации тетрафторэтилена. Он обладает исключительной химической стойкостью к кислотам, щелочам и
окислителям, не растворяется в органических растворителях,
не смачивается водой, прекрасный диэлектрик. Имеет очень
широкие температурные пределы эксплуатации (от –270 до
+260
°С). Фторопласт используется как химически стойкий
конструкционный материал в химической промышленности,
а также для нанесения антифрикционных, гидрофобных и
защитных покрытий.
Синтетические каучуки (эластомеры) – получают
полимеризацией диеновых углеводородов. При их нагревании с серой (
вулканизация каучука) они превращаются в ре-
зину, которая используется в изделиях массового назначения
(шины, ленты и др.), а также
эбонит, широко используемый
в электротехнике.
Фенопласты (продукты совместной полимеризации
муравьиного альдегида с фенолом или аминами) – окрашены
в тёмные цвета, они неплавки и нерастворимы ни в одном
растворителе. Их используют как основу клеев, лаков, ионитов и пластмасс.
Все вышеперечисленные полимеры можно рассматривать как вид пластмасс, состоящих из одной смолы. Большинство же пластмасс кроме смолы
составные части:
мага, ткань и т.д.);
нических кислот);
наполнители (древесная мука, асбест, бу-
пластификаторы (сложные эфиры орга-
смазывающие масла и красители, обу-
содержат также и другие
славливающие определённые физические свойства, плотность, цвет.
137
1. Глинка Н.Л. Общая химия. – М.: «КноРус», 2010. –
752 с.
2. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей хи-
мии. – М.: «КноРус», 2011. – 240 с.
3. Некрасов Б.В. Основы общей химии. – Т. 1–2. –
М.: «Химия», 1973.
4. Коровин Н.В., Масленникова Г.Н., Мингулина Э.И.,
Филиппов Э.Л. Курс общей химии. – М.: Высшая школа,
1990. – 485 с.
5. Ахметов Н.С. Неорганическая химия. – М.: Выс-
шая школа, 1982. – 343 с.
6. Павлов Н.Н. Теоретические основы общей хи-
мии. – М.: Высшая школа, 1978. – 508 с.
7. Гринвуд Н.Н., Эрншо А. Химия элементов. –
Т. 1–2. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний.
8. Неорганическая химия: Биогенные и абиогенные
элементы. – СПб.: «Лань», 2009. – 320 с.
9. Кудрявцев А.А. Составление химических уравне-
ний. – М.: Высшая школа, 1979. – 294 с.
ЛИТЕРАТУРА
ПРОГРАММА И ОПИСАНИЕ КУРСА «ХИМИЯ»
Кафедра общей химии
Факультет физико-математических и естественных наук
Обязательный курс
Рекомендуется для направления подготовки (специальности)
141100 – Энергетическое машиностроение
Квалификация (степень) «бакалавра»
Объём учебной нагрузки: 38 час. – лекции;
38 час. – лабораторные работы
Рекомендуется для направления подготовки (специальности)
151900 – Конструкторско-технологическое
обеспечение машиностроительных производств
Квалификация (степень) «бакалавра»
Объём учебной нагрузки: 40 час. – лекции;
40 час. – лабораторные работы
Цели и задачи дисциплины
Формирование современного научного мировоззрения
и научного уровня будущего специалиста.
Подготовка и формирование базы для усвоения программы по специальным курсам. Создание основы для использования новых достижений химии в своей специальности.
В преподавании курса «Химия» используются традиционные формы обучения – лекции и лабораторные занятия,
которые дополняются самостоятельным изучением студентами
отдельных разделов программы.
139
Целью курса «Химия» как учебной дисциплины явля-
ется формирование базового уровня знаний среднего (полного) и основного общего образования по химии. Химия является фундаментальной общетеоретической дисциплиной.
Прочные химические знания в значительной степени определяют теоретическую базу инженера высокой квалификации.
Химия закладывает физико-химическую основу изучения
таких дисциплин, как экология, безопасность жизнедеятельности, электротехника и электроника, метрология.
Конечная цель изучения курса «Химия» состоит в освоении основных законов и понятий химии, а также в формировании системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов неорганических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих
знаний в качестве основы при изучении различных процессов.
В
результате изучения курса химии студент должен
знать:
Фундаментальные основы теоретической общей и
1.
неорганической химии, являющиеся основой для изучения
строения и реакционной способности соединений.
2.
Пространственное и электронное строение моле-
кул и химические превращения веществ.
3.
Строение и химические свойства основных клас-
сов важных неорганических соединений.
Студент должен уметь:
1. Иметь навыки безопасной работы в химической
лаборатории и умение обращаться с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, работать с горелками, спиртовками и электрическими нагревательными приборами.
2.
Применять физические и химические законы для
решения практических задач.
140
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]