Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Практикум по органической химии
.pdf
№ 3311
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «МИСиС»
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ
ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
ИНСТИТУТ БАЗОВОГО ОБРАЗОВАНИЯ
Кафедра общей и неорганической химии
И.В. Пестряк
А.А. Сименел
ПРАКТИКУМ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Рекомендовано редакционно-издательским
советом университета
Москва 2019
УДК 547
П28
Рецензент
д.х.н.,веднаучныйсотрудникИОХим.Н.Д.Зеленского,А.М. Старосотников
Пестряк И.В.
П28 Практикумпоорганическойхимии/И.В.Пестряк,А.А.Си-
менел.–М.:Изд.ДомНИТУ«МИСиС»,2019.–114с.
Материал,представленныйв практикуме,покаждойлабораторнойработе,унифицирован.Изложенытеоретическиеосновы,описаныпоследовательностьвыполненияработыиаппаратура,приведенывопросыклабораторной
работе.Практикумсодержит15лабораторныхзаданий.Некоторыезадачимогутбытьиспользованыкакфакультативные.
Практикумпредназначендля студентов,обучающихсяпо специальности
21.05.04«Горноедело».
УДК 547
И.В.Пестряк,
А.А.Сименел,2019
НИТУ«МИСиС»,2019
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение....................................................................................................4
Лабораторнаяработа1.Методыочисткивеществ.............................11
Лабораторнаяработа2.Элементныйанализ
органическихвеществ............................................................................21
Лабораторнаяработа3.Получениеихимическиесвойства
непредельныхуглеводородов:алкеновиалкинов...............................25
Лабораторнаяработа4.Химическиесвойстванепредельных
углеводородов.Арены............................................................................ 32
Лабораторнаяработа5.Химическиесвойстваспиртов......................38
Лабораторнаяработа6.Химическиесвойствамногоатомных
спиртовифенолов..................................................................................43
Лабораторнаяработа7.Химическиесвойствакарбонильных
соединений..............................................................................................50
Лабораторнаяработа8.Химическиесвойствапростыхэфиров........59
Лабораторнаяработа9.Химическиесвойствакарбоновых
кислотиихфункциональныхпроизводных......................................... 63
Лабораторнаяработа10.Получениеихимическиесвойства
гидроксикислот.......................................................................................73
Лабораторнаяработа11.Химическиесвойствапроизводных
угольнойкислоты....................................................................................81
Лабораторнаяработа12.Азотсодержащиесоединения......................86
Лабораторнаяработа13.Химическиесвойствааминокислот...........93
Лабораторнаяработа14.Химическиесвойствауглеводов...............101
Лабораторнаяработа15.Химическиесвойстважиров..................... 108
Библиографическийсписок................................................................. 113
3
ВВЕДЕНИЕ
Характерработы,методыиприемы,применяемыевлаборатории
органическойхимии,существенноотличаютсяотизвестныхстуденту
поработевлабораторияхнеорганическойианалитическойхимии.
Многиеорганические веществане являются электролитами, и реакциисихучастиемпротекаютмедленнее,чемобычныеионныереакции, часто осложняются параллельными процессами. В результате
в процессе протекания реакции может образоваться смесь веществ
различногохарактера.Поэтомуприработесорганическимисоединениями необходимо как можно точнее соблюдать указанные условия
проведения опыта: соотношение количеств реагентов, температуру,
продолжительностьоперацийит.п.Большинствоизорганическихсоединенийплохорастворимывводеиработаснимитребуетприменениядругихрастворителей,часто–летучихилигорючих.Воизбежание
воспламененияжидкостейилиихпаровработунеобходимовестиввытяжномшкафуиоченьосторожно!Каждый работающий в лабораториидолженознакомитьсясправиламипредотвращенияиликвидации
несчастныхслучаевиоказанияпервоймедицинскойпомощи.
Передлабораторнойработойстудентдолженсамостоятельноподготовитьсякеевыполнению:разобратьтеоретическийматериал,относящийся к лабораторной работе; прочитать и усвоить описание
работыизпрактикума;оформитьеевлабораторномжурнале.После
такой подготовки студент должен быть готов ответить на вопросы
преподавателя,преждечемначатьэксперимент.
Вовремяпроведенияопытанарабочемместенедолжнобытьничеголишнего,необходимоподдерживатьна нем чистотуи порядок.
Беспорядокинеряшливостьчастопортятрезультатдлительнойработы,аиногдамогутпривестикнесчастнымслучаям.
Начатыйэкспериментнужновестиспокойно,неторопясь,предварительнообдумываякаждуюоперациюиничегонеделаямеханически.
Всенаблюдаемыеявленияиизменениясразуже(повозможности,
не дожидаясь окончания опыта) отмечатьв лабораторномжурнале.
Результатопытатакжесразузаписывают.
Послеокончанияопытаилисерииопытовразбираютприборы,собираютосвободившуюсяиненужнуюпосуду(заисключениемсодержащейещетребующиесявеществаиматериалы)иубираютееисвое
рабочееместо.
Заполненныйлабораторныйжурнал–основнойотчетныйдокумент
студентаприсдачеимзачетаповыполненнойлабораторнойработе.
4
Химические реактивы и посуда в химической
лаборатории. Основные правила поведения
и техника безопасности в лаборатории
органической химии
Химические реактивы
Влабораториииспользуютсякакжидкие,таки твердыехимические реактивы. Они выпускаются предприятиями химической промышленности и хранятся в пластиковых или стеклянных банках с
плотнозакрывающимисякрышками.Каждаябанкаобязательноимеетэтикетку,накоторойуказываетсяназваниевещества,егоформула,
информацияоклассечистотыреактива,датееговыпускаисрокехранения.
Постепеничистотывсевыпускаемыевеществаклассифицируютсякак:
– техническиепродукты(«т.»);
– химическиереактивы;
– особочистыевещества(«о.с.ч.»).
Всвоюочередьхимическиереактивыпостепеничистотыделятся:
– начистые(«ч.»);
– чистыедляанализа(«ч.д.а.»);
– химическичистые(«х.ч.»).
Вчистыххимических реактивах концентрацияпримесей составляетдо1%(мас.),вчистыхдляанализа–до0,1%(мас.),вхимическичистых–до0,01%(мас.).
Реактивы«ч.» и «ч.д.а.» используютсядляпроведениябольшинствахимических опытовисинтезов.Длятехническихцелей применяютвеществакласса«т.».
Вучебнойлабораториитвердыереактивыпомещаютвмаленькие
склянкиобъемом100–150мл,растворыразливаютвсклянкиспипеткамидляотборажидкостей.
Растворыкислот,щелочей и пахнущих веществ хранят ввытяжномшкафу.
Химические вещества, опасные в обращении
Похарактерувоздействия,оказываемогоначеловека,всеопасные
химическиевеществаподразделяются:
– натоксичные;
5
– вызывающиеожоги;
– огнеопасные;
– взрывоопасныеиобразующиевзрывчатыесмеси;
– вызывающиерадиационноепоражение.
Токсичные вещества.Токсичнымисчитаютсявещества,вызывающие острое или хроническое отравление ужев небольших дозах.
Они способны оказыватьразное по своему характеру воздействие:
вызыватьпараличдыхательныхпутей,нервнойсистемы,действовать
какяды,попадаяворганизмчеловекаразличнымипутями–черезпищеварительныйтракт,дыхательныепути,кожныйпокров.
При работе с газообразными токсичными веществами следует
приниматьнеобходимыемеры предосторожности – работатьтолько
подвытяжной вентиляцией. Особую опасность представляютоксид
углерода(II)(угарныйгаз)исероводород.Угарныйгазнеимеетцвета
изапаха,егоприсутствиев атмосфере неощущается, сероводород,
напротив,имеетрезкийзапах,ноэтотзапахощущаетсядовольнокороткийпромежутоквремени,затемперестаетощущатьсяиработающийможетотравиться.Отравлениежидкимиитвердымивеществами
можетпроисходитьприпопаданиинакожурук,подногти.Работатьс
ниминужновперчаткахввытяжномшкафу.
Работасвысокотоксичнымивеществами(соединениямимышьяка,
таллия,селена,теллура,цианидамиидр.)вучебнойлабораториизапрещена.
Вещества, вызывающие ожоги. Неорганических веществ, способныхвызватьхимическиеожоги,довольномного.Возможныожоги кожи, слизистых оболочек глаз, полости рта, пищевода. Очень
сильныеожогивызываютщелочииихконцентрированныерастворы,
концентрированныерастворы азотной,серной, плавиковой,соляной
ифосфорнойкислот,жидкийбром,концентрированныйрастворпероксидаводорода,щелочныеметаллы,оксидсеры(VI)идр.Степень
пораженияэтимивеществаминеодинакова.Оченьсильныепоражениявызываютбромиплавиковаякислота.Крометого,возможныхимическиеожогипридлительнойработесвеществами,вызывающими
ожоги.
Вучебнойлабораториичащевсегоприходитсяиметьделосрастворамикислотищелочей,приработесниминужнобытьосторожными, с концентрированнымирастворами работать в перчаткахи в
вытяжномшкафу.
6
Техника безопасности при работе
в химической лаборатории
Помещениехимическойлабораториидолжнобытьпросторными
светлым.Лабораториядолжнабытьснабженанеобходимымиприборамииоборудованием.Вкаждойлабораториидолжнабытьхорошая
вентиляция,необходимоналичиевытяжногошкафа,вкоторомпроводятработысиспользованиемядовитыхилинеприятнопахнущихсоединений,атакжеобжигразличныхвеществ.Вспециальныхвытяжныхшкафаххранятлегколетучие,вредные,снеприятнымзапахоми
легковоспламеняющиесявещества(кислотыищелочи,органические
жидкостиидр.).Влабораториитакженеобходимыводопровод,канализация, проводка электрическоготока. Лаборатория должна иметь
установку для дистилляции воды,так как все опытынужно проводитьтолькос использованиемдистиллированнойводы.Кромерабочихстолов,влабораториидолжныбытьписьменные столы,шкафы
итумбочкидляхраненияпосудыиреактивов,приборныестолыдля
установкиразличныхприборов.
Приработевхимическойлабораториинеобходимособлюдатьследующиеправила:
– работа должна быть предварительно спланирована обучаю-
щимсяиодобренапреподавателем;
– налабораторномстолевовремяработынедолжнобытьпосто-
роннихпредметов;
– в лаборатории следует работать в хлопчатобумажном халате,
волосыдолжныбытьубраны;
– строгозапрещаетсяприниматьвлабораториипищу;
– доипослевыполненияработынеобходимовымытьруки;
– работатьнужноаккуратно,результатопытазависитотчистоты
проведенияэксперимента;
– всеопыты с ядовитыми и пахучими веществами выполнять в
вытяжномшкафу;
– химическиереактивыбратьтолькошпателем,пинцетомилило-
жечкой(неруками!);
– неизрасходованныереактивыневысыпатьиневыливатьобрат-
новтесосуды,откудаонибыливзяты;
– работуствердымищелочамипроводитьтольковзащитныхоч-
кахиперчатках;
7
– жидкости переливать через химические воронки. Склянку,из
которойпереливаютжидкость,необходимодержатьэтикеткойкруке
воизбежаниееёпорчи;
– при нагревании растворов и веществ в пробирке необходимо
использоватьдержатель.Отверстиепробиркидолжнобытьнаправленовсторонуотсебяидругихработающих;
– нельзянаклоняться надсосудом,вкоторомпроисходитнагреваниеиликипячениежидкости;
– принеобходимостиопределитьзапахвыделяющихсяприреакциигазовнужнолегкимдвижениемладонинаправитьструюгазаот
горласосудаксебеиосторожновдохнуть;
– приразбавленииконцентрированныхкислотищелочейнебольшимипорциямиприливатькислоту(иликонцентрированныйраствор
щелочи)вводу,аненаоборот;
– опасныепродуктыреакциисливатьтольковсоответствующие
банкиввытяжномшкафу;
– совсемивозникающимивопросамисразужеобращатьсякпреподавателю.
Оказание первой медицинской помощи
Выполнениеправилтехникибезопасностипрактическиисключаетвероятностьпроисшествиянесчастногослучая,ноеслионвсеже
случился, то необходимо оказать пострадавшему первую медицинскуюпомощьизатемобратитьсякврачу.
Ожог растворами кислот.При попадании концентрированного
растворакислотынакожупромытьместоожогаструейводывтечение нескольких минут. После этого обработать обожженное место
3%-нымрастворомпитьевойсоды.
Ожог растворами щелочей. При ожоге концентрированными
растворамищелочейпромытьобожженное местоструейводыв течениенесколькихминут.Послеэтогообработатьобожженноеместо
1%-нымрастворомуксуснойилиборнойкислотыисноваводой.
Термический ожог.Притермическоможогеохладитьпораженное
место,длячегопоместитьегоподструюхолоднойводы.После охлаждениясмазатьмазьюотожогов.
Ожог глаз. При попадании растворалюбогореактивав глазнемедленнопромытьегобольшимколичествомводы,послечегосразу
жеобратитьсякврачу.
8
Отравление газами.Приотравлениигазаминеобходимовывести
пострадавшегонасвежийвоздух иобеспечитьпокой.Недопускать
вдыханиепаровводы,принеобходимостисделатьискусственноедыхание.
Порезы.Нельзяпромыватьрану водойинакладыватьвату.Края
ранынеобходимообработать3%-нымрастворомпероксидаводорода
и5%-нымрастворомйодаи сделатьповязкуизбинта.Присильном
кровотеченииналожитьжгутивызватьврача.
Оборудование химической лаборатории
В лабораториях органической химии для выполнения опытов и
синтезовприпроведениилабораторныхработиспользуетсятажехимическаяпосуда,что ивлабораторияхнеорганическойхимии:пробирки,стаканы,плоскодонныеиконическиеколбыидр.Стеклянная
химическая посудаможет быть тонко- и толстостенная, изготавливаетсяизстекларазличныхмарок.Посудаизтолстогостекланевыдерживаетвысокихтемператур.Использоватьдлянагреванияможно
толькотонкостеннуюпосуду.
Поназначениюстекляннуюпосудуможноразделитьнапосудуобщего назначения,специальногоназначенияимерную.
К посуде общего назначения относятся предметы, без которых
нельзяпровестибольшинствоработикоторыевсегдадолжныбытьв
лаборатории:пробирки,воронки,стаканы,колбы,холодильники,реторты,тройники,краныит.п.
Пробирки–этосамаянезаменимаяпосудавлаборатории,изготавливаютсяизстеклаилиполиэтилена,предназначеныдляпроведения
самых разных реакций, представляют собой узкие цилиндрической
формысосудысзакругленнымдном,бываютразличнойвеличиныи
диаметра.Обычныелабораторныепробиркиизготавливаютсяизлегкоплавкогостекла,нодлявыполненияработ,требующихнагревания
до высоких температур, пробирки изготавливают из тугоплавкого
стеклаикварца.
Стеклянные палочки различной толщиныидлиныиспользуются
дляперемешиванияжидкостей.
Часовые стеклаприменяютсядляисследованиятвердыхвеществ,
иминакрываютстаканыприпроведениисинтезов.
Химические воронкииспользуются для переливания жидкостейи
для фильтрования. Химические воронки бывают различных разме-
9
ров.Воронкидляфильтрованиявсегдаимеютугол60°исрезанный
длинныйконец.
Для полумикросинтезов в лаборатории используют короткие и
широкиепробирки(имеющиедиаметр15ммидлину60–80мм).Для
работы с низкокипящими или огнеопасными растворителями более
подходящимиявляютсяколбыЭрленмейера(снормальнымишлифами,которыемогутбытьлегкозакрытыпробками).
При перегонке жидкостей в качестве перегонных колб и приемников употребляют круглодонные, грушевидные и остроконечные
колбы.Последниеособеннохорошивкачествеперегонныхколбпри
работесполумикроколичествамивеществ,таккакизтакихсосудов
легкоможноотогнатьжидкость без потерь и безостатка.Сложные
реакциипроводятвдвух-,трех-ичетырехгорлыхколбах.
10
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]