Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Практикум по органической химии
.pdf
Кгустойоднородноймасседобавьтепри перемешивании горячий
насыщенныйрастворхлориданатрия,чтобывыделившийсяслоймыла
поднялсядоверха(высаливаниемыла)пробирки.Дайтесмесиотстояться,погрузитепробиркупочтицеликомвстакансхолоднойводойи
извлекитемылопалочкойилишпателем.Отожмитеегомеждулистами
фильтровальнойбумагиисохранитедляследующегоопыта.
Вопросы и задания
1. Напишите схему реакции щелочного гидролиза на примере
2-О-олеоил-1-О-пальмитоил-3-о-стеароилглицерина.
2. Начем основана проба, с помощью которой устанавливается
полнотаомыления?
3. Скакойцельюкреакционнойсмесидобавляетсянасыщенный
растворхлориданатрия?
Опыт 15.4. Гидролиз мыла
Всухуюпробиркуналейте1–2млспиртовогорастворамылаидобавьте1–2 каплифенолфталеина.Содержимоеэтойпробиркиосто-
рожно по стенке переливаютвпробиркусдистиллированнойводой.
Награницеразделаслоевводыиспиртовогорастворамылапоявляетсякольцомалиново-розовогоцвета.Объяснитьнаблюдаемоеявление.
Напишитеуравнениереакции.
Вопросы и задания
1. Напишитесхемуреакциигидролизамыланапримерепальми-
татанатрия.
2. Скакойцельюпроводитсяпредварительноерастворениеипо-
следующеевысаливаниемыла?
3. Очем свидетельствует первоначальное отсутствие окрашива-
нияиндикатораипоявлениеокрашиванияпоследобавленияводы?
Опыт 15.5. Выделение высших жирных кислот
из мыла
Встаканеприготовьте10–20млводногорастворамыла(1гмыльнойстружкина8–10млдистиллированнойводы).Впробиркуналейте2–3 млполученногорастворамылаи добавьте2–3мл10%-ного
раствораH
мыхвводевысшихжирныхкислот(ВЖК):
.Раствормутнеетвследствиевыпадениянераствори-
2SO4
111
C17H35–COONa+H
=C17H35–COOH↓+NaHSO4.
2SO4
Пробирку со смесью нагревают до кипения – расплавившиеся
ВЖКвсплываютввидеслоя,которыйзатвердеваетприохлаждении.
Опыт 15.6. Образование нерастворимых солей ВЖК
Втри пробиркиналейтепо1млводногорастворамыла,затемв
первуюдобавьте1мл5%-ногораствораCaCl2,вовторую–1мл5%ногоPb(CH3COO)2,втретью–1мл5%-ногораствораCuSO4.
Впервойпробиркевыпадаетбелыйосадокнерастворимыхвводе
кальциевыхсолейВЖК(кальциевоемыло):
2С
–COONa+CaCl2=(C17H35–COO)2Ca↓+NaCl.
17Н35
Косадкукальциевогомылаприбавляют1мл10%-ногораствора
HCl–осадокрастворяется,аВЖКпостепенновсплываютнад жид-
койфазой
(C
–COO)2Ca+2HCl=2C17H
17H35
–COOH+CaCl2.
35
Во второй пробирке образуется белый осадок свинцовых солей
ВЖК(запишитеуравнение реакции). Свинцовое мыло хорошорастворяетсявсолянойиуксуснойкислотах.
Втретьейпробиркевыпадаетголубовато-зеленыйосадокмедного
мыла:
2С
–COONa+CuSO4=(C17H35–COO)2Cu↓+Na
17Н35
2SO4
.
Медноемылоразлейтевдвепробирки.Однуизнихнагрейтедоначи-
нающегосякипения–мылоплавитсяивсплываетввидеизумрудно-зеленогокольца.Вовторуюпробиркусмедныммыломдобавьтенесколько
капелькеросина(илилюбойорганическийрастворитель)иполученную
смесьвстряхните.Надповерхностьюводногослояобразуетсяизумрудно-зеленоеколечкокеросиновогорастворамедногомыла.
Опыт 15.7. Эмульгирование жира мылом
Впробиркупоместитекаплюподсолнечногомасла,добавьте5капельН2О,встряхните идайтерасслоиться(неустойчиваяэмульсия).
Затемдобавьтевпробиркусводно-маслянойсмесью5капельнасыщенногорастворамылаиопятьвстряхните,–следитезарасслаиванием(эмульсия,образуемаявприсутствиимыла,болееустойчива,а
пробиркалегкоотмываетсяводой).
112
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Артеменко,А.И.Органическаяхимия/А.И. Артеменко.–М.:
Высшаяшкола,2002.–560c.
2. Артеменко, А.И. Органическая химия. Практикум: Учеб. по-
собие/А.И.Артеменко,И.В.Тикунова,Е.К.Ануфриева.–М.:Лань,
2014.–192c.
3. Березин, Б.Д. Органическая химия: Учебник. В 2 ч. Ч. 2. /
Б.Д.Березин,Д.Б.Березин.–М.:Юрайт,2016.–454c.
4. Грандберг, И.И. Органическая химия: Учебник / И.И. Гранд-
берг,Н.Л.Нам.–М.:Юрайт,2015.–608c.
5. Грандберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия
по органической химии / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. – М.: Юрайт,
2012.–352c.
6. Зонис,С.А.Лабораторно-лекционныеопытыидемонстрационныематериалыпоорганическойхимии/С.А.Зонис,С.М.Мазуров.–
М.:Высшаяшкола,1997.–720c.
7. Петров,А.А.Органическаяхимия/А.А.Петров,Х.В.Бальян,
А.Т.Трощенко.–М.:Высшаяшкола,2017.–600c.
8. Теренин,В.И.Практикумпоорганическойхимии/ В.И.Теренин.–М.:Бином.Лабораториязнаний,2014.–314c.
9. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учеб. пособие. В 3 т. /
В.Ф.Травень.–М.:Лабораториязнаний,2016.–368c.
10.Физер, Л. Органическая химия. Углубленныйкурс(комплект
из2книг)/Л.Физер,М.Физер.–М.:Химия,2013.–982c.
113
Учебное издание
ПестрякИринаВасильевна
Сименел АлександрАлександрович
ПРАКТИКУМ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
РедакторА.Т. Темираева
КомпьютернаяверсткаА.Л. Бабабекова
Подписановпечать04.02.19 Уч.-изд.л.7
Формат60×90
Национальныйисследовательский
технологическийуниверситет«МИСиС»,
119049,Москва,Ленинскийпр-т,4
ИздательскийДомНИТУ«МИСиС»,
119049,Москва,Ленинскийпр-т,4
Тел.8(495)638-44-06
Отпечатановтипографии
ИздательскогоДомаНИТУ«МИСиС»,
119049,Москва,Ленинскийпр-т,4
Тел.8(495)638-44-16,8(495)638-44-43
1
/
16
Электроннаяверсия
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]