Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Практикум по органической химии
.pdf
Лабораторная работа 14
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ
Цель работы:изучитькачественныереакциимоносахаридов.
Приборы: пробирки, пипетка, спиртовая горелка, водяная баня,
предметноестекло.
Реактивы: 0,5%-ный раствор D-глюкозы, 2%-ный раствор сульфата меди (II), 5%-ный раствор нитрата серебра, 10%-ный раствор
гидроксида натрия, 10%-ный раствор аммиака, 0,5%-ный раствор
D-глюкозы, 0,5%-ный раствор D-фруктозы, 1%-ный раствор резорцина,концентрированнаяхлороводороднаякислота,1%-ныйраствор
сахарозы,1%-ныйрастворлактозы,0,5%-ныйкрахмальныйклейстер,
йод,йодидкалия,10%-ныйрастворсернойкислоты,гидролизат.
Углеводы(сахариды)–общееназваниеобширногоклассаприродныхорганическихсоединений.Первыеизизвестныхнаукеуглеводов
описывалисьбрутто-формулойC
x(H2O)y
ниямиуглеродаиводы,откудаипошлоихназвание.
Углеводыявляютсяорганическимивеществами,содержащиминеразветвленную цепь из несколькихатомовуглерода, карбонильную
группу,атакженесколькогидроксильныхгрупп.
Поспособностикгидролизунамономерыуглеводыделятсянадве
группы:простые(моносахариды)исложные(олигосахаридыиполисахариды).Сложные углеводы,вотличиеотпростых,способны гидролизоватьсяс образованием простых углеводов,мономеров. Простыеуглеводылегкорастворяютсявводеисинтезируютсявзелёных
растениях.
Для человека главными источниками углеводов, получаемых из
пищи, являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистымуглеводомявляетсясахар.Такимобразом,углеводыполучают
изприродногосырья.
Для углеводовхарактернакольчато-цепная таутомерия, т.е.электронодефицитный атомуглеродакарбонильнойгруппы можетбыть
нуклеофильно атакован атомомкислорода гидроксильной группы с
образованиемцикла.Дляуглеводов,находящихсявциклическойформе,характерныреакциипоспиртовойгруппе,втовремякаклинейныеуглеводымогут вступатьв реакции как поспиртовой,так и по
,формальноявляясьсоедине-
101
альдегидной группам. Углеводы имеют несколькоасимметрических
атомов углерода, поэтому находятся в виде различных оптических
изомеров, способных отклонять плоскость поляризованного света
нахарактерныйугол.Длясахаровнеиспользуетсясистематическая
R,S-номенклатура,для описания оптическойизомериив сахарахиспользуетсяD,L-номенклатура.
Углеводыиграютважнуюбиологическуюроль:
1. Углеводывыполняютпластическуюфункцию,тоестьучаствуютвпостроении костей,клеток,ферментов.Онисоставляют2–3%
отвеса.
2. Углеводыявляютсяосновнымэнергетическимматериалом.При
окислении1г.углеводоввыделяются4,1ккалэнергиии0,4гводы.
3. Вкровисодержится100–110мг/% глюкозы.Отконцентрации
глюкозызависитосмотическоедавлениекрови.
4. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении
АТФ,ДНКиРНК.
5. Углеводывыполняютзащитнуюрольврастениях.
Организмыживотныхнеспособнысинтезироватьуглеводыизнеорганическихвеществ.Ониполучаютихотрастенийспищейииспользуютвкачествеглавногоисточникаэнергии,получаемойвпроцессеокисления.Углеводыучаствуютвважнейшихфизиологических
процессах,такихкакклеточноедыхание,циклКребсаидр.
Взеленыхлистьяхрастенийуглеводыобразуютсявпроцессефотосинтеза–уникальногобиологическогопроцессапревращениявсахаранеорганическихвеществ–оксидауглерода(IV)иводы,происходящегоприучастиихлорофиллазасчётсолнечнойэнергии.
Опыт 14.1. Доказательство наличия
в глюкозе нескольких гидроксильных групп
В пробирку поместите 1 каплю 0,5%-ного раствора D-глюкозы,
6капель10%-ногораствора гидроксида натрия и добавьте 1 каплю
2%-ногорастворасульфатамеди (II).Выпавшийвначалеосадок гидроксидамеди (II) быстрорастворяется, образуясиний прозрачный
растворсахаратамеди.Прозрачныйрастворимеетинтенсивнуюси-
нююокраску.Сохранитеегодляследующегоопыта.
102
Вопросы и задания
1. Какойпроцессобусловливаетрастворениеголубогоосадкаги-
дроксидамеди(II)?
2. Почему глюкоза, этиленгликоль и винная кислота проявляют
общностьвреакциивзаимодействиясгидроксидоммеди(II)?
3. Объясните,будетлиполучатьсяаналогичный результатвэтой
реакциисдругимимоносахаридами.
Опыт 14.2. Восстановление гидроксида меди (II)
глюкозой
Этареакцияназываетсяпробой Троммера ииспользуетсядляоткрытияи количественногоопределениямоносахаридовврастворах,
втомчислеивбиологическихжидкостях.К полученномувпредыдущемопытераствору добавьтенесколькокапельводыиразделите
растворподвумпробиркам.Однуизнихнагрейтедокипения,ноне
кипятите(прикипяченииначнетразлагатьсянерастворившийсяосадокCu(OH)2собразованиемCuO).Черезнесколькосекунднагретая
частьраствора изменитцветнаоранжево-желтый–образуетсяосадокCuOH.Приизбыткещелочиилиболеедлительномнагревеможет
образоватьсяжелто-красныйосадокCu2O.
103
2СuOH→Cu2O↓+H
O
2
Вопросы и задания
1. Напишитесхемуреакциивосстановлениягидроксидамеди(II)
глюкозойпринагревании.
2. Какаяфункциональнаягруппаглюкозыобусловливаетеевос-
становительныесвойства?
Опыт 14.3. Восстановление гидроксида
диамминсеребра глюкозой и фруктозой
Возьмитедвепробиркиив каждуюизнихпоместитепо1капле
5%-ного раствора нитрата серебра, 2 капли 10%-ного раствора гидроксиданатрияи3–4капли10%-ногорастворааммиакадорастворенияобразовавшегосяосадкагидроксидасеребра.ПолученныйрастворназываетсяреактивомТолленса.
Впервуюпробиркудобавьте1каплю0,5%-ногораствораD-глюкозы,
вовторую– 1каплю0,5%-ногораствора D-фруктозы.Слегканагрейте
пробиркидоначалапобуренияраствора.Черезнесколькоминутнастенкахпробирокосаждаетсясереброввидезеркальногоналета(еслипробиркинебылидостаточночистыми,тосеребровыпадетввидечерного
осадка).
104
Вопросы и задания
1. Напишите схемы реакций восстановления гидроксида диам-
минсеребраглюкозойифруктозой.
2. Какаяфункциональнаягруппаглюкозыобусловливаетеевос-
становительныесвойства?
3. Почемуфруктоза,вмолекулекоторойотсутствуетальдегидная
группа,такжедаетположительнуюреакцию«серебряногозеркала»?
Опыт 14.4. Взаимодействие моносахаридов
с концентрированной HCl
(отличие глюкозы от фруктозы)
Вдве пробирки поместите:впервуюпробирку–4 каплиглюкозы+2млHCl;вовторуюпробирку4каплифруктозы + 2 мл HCl.
Прокипятите20–30с,охладитеидобавьтеH2Oдовысоты2/3пробирки. Отметьте различие внешнихэффектовс глюкозойи фруктозой.
Концентрированныекислотырасщепляютм/cсобразованиемсмеси:
фурфурол,карбоновыекислоты;гуматы,которыеокрашенывтемнобурыйцвет.Таккаккетозырасщепляютсябыстрееальдоз,реакцияс
HCl(конц.)применяетсядлябыстрогоотличияфруктозыотглюкозы.
Опыт 14.5. Отсутствие восстановительной
способности у сахарозы
Впробиркупоместите1каплю1%-ногорастворасахарозыи6капель10%-ногорастворагидроксиданатрия.Смесьразбавьте5–6каплямиводыидобавьте1каплю2%-ногорастворасульфатамеди(II).
Образуетсяпрозрачныйрастворкомплекснойсолимеди(II)ссахарозой,имеющийинтенсивнуюсинююокраску,вследствиеобразования
комплексныхсахаратовмеди(II).
105
Разделитерастворпо двумпробиркам. Одну изнихнагрейте до
кипения,нонекипятите.Измененияокраскирастворанепроисходит
(сравнитеспробиркой,которуюненагревали).
Вопросы и задания
1. Почемув аналогичном опыте сглюкозойпроисходитизмене-
ниеокраскираствора,ассахарозой–нет?
Опыт 14.6. Восстановительная способность
лактозы
Аналогичнопредыдущемуопытупроделайтеопытс1каплей1%ногорастворалактозы.Полученныйсинийрастворкомплекснойсоли
меди(II) слактозой разделитеподвумпробиркам, однуизнихнагрейтедокипения.Окраскараствораменяетсянажелто-красную.
Вопросы и задания
1. Объяснитепричинуналичиявосстановительныхсвойствулак-
тозывотличиеотсахарозы.
Опыт 14.7. Качественная реакция на крахмал
Впробиркупоместите5капель0,5%-ногокрахмальногоклейстераи1каплюрастворайодавйодидекалия,разбавленноговодойдо
светло-желтойокраски.Растворприобретаетсинююокраску.Нагрейтераствор–окраскаисчезает;приохлаждениираствораокраскапоявляетсявновь.
106
Вопросы и задания
1. Какой из компонентов крахмала обусловливает образование
окрашенногокомплексасйодом?
2. Объясните исчезновение при нагревании синей окраски ком-
плексайодаскрахмалом.
Опыт 14.8. Кислотный гидролиз крахмала
В пробирку поместите 1 каплю 0,5%-ного раствора крахмальногоклейстера. Добавьте 2 капли 10%-ного растворасерной кислоты
ипоместитепробиркувкипящуюводянуюбаню.Смесьстановится
прозрачнойпримерночерез20мин.Пипеткойнанесите1каплюгидролизатанапредметноестеклоидобавьте1каплюрастворайодав
йодидекалия, разбавленноговодойдо светло-желтойокраски. Если
проба не дает положительной йодкрахмальной реакции, добавьте в
пробирку8капель10%-ногорастворагидроксиданатриядосоздания
щелочнойсреды.Затемдобавьте1каплю2%-ногорастворасульфата
меди(II)иосторожнонагрейтепробиркудокипения.Окраскараствораизменяетсянажелто-красную.
Вопросы и задания
1. Напишите схему реакции гидролиза мальтозы – структурной
единицыкрахмала.
2. Окакихизмененияхвструктурекрахмаласвидетельствуетот-
рицательнаяйодкрахмальнаяпроба?
3. ОчемсвидетельствуетположительнаяпробаТроммераспродуктамигидролизакрахмала? МожнолинаоснованииположительнойпробыТроммеразаключить,чтопродуктомгидролизаявляется
глюкоза?
107
Лабораторная работа 15
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ
Цель работы:изучитькачественныереакцииисвойстважиров.
Приборы: пробирки, пипетка, спиртовая горелка, бюретка, сте-
кляннаяпалочка,водянаябаня,стакан,шпатель.
Реактивы: олеиновая кислота, тетрахлорометан, 5%-ный раствор брома в тетрахлорометане, 5%-ный растворкарбонатанатрия,
2%-ныйрастворперманганатакалия,подсолнечноемасло,маргарин,
этанол, 40%-ный раствор гидроксида натрия, насыщенный раствор
хлориданатрия,1%-ныйспиртовойрастворфенолфталеина.
Жиры,илитриглицериды,природныеорганическиесоединения,
полныесложныеэфирыглицеринаи одноосновныхжирных кислот;
входятвкласслипидов.Нарядусуглеводамиибелками,жирыпредставляютсобойодинизглавныхкомпонентовклетокживотных,растенийимикроорганизмов.Жидкиежирырастительногопроисхожде-
нияобычноназываютмаслами.
Составжировотвечаетобщейформуле:
CH
-O-C(O)-R¹
2
|
CH-О-C(O)-R²
|
CH2-O-C(O)-R³,
гдеR¹,R²иR³–радикалы(иногда–различных)жирныхкислот.
Природныежирысодержатвсвоёмсоставетрикислотныхрадикала,имеющихнеразветвлённуюструктуруи,какправило,чётноечислоатомовуглерода(содержание«нечетных»кислотныхрадикаловв
жирахобычноменее0,1%).
Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо
растворимыворганическихрастворителяхиобычноплохорастворимывспирте.
Природныежиры содержат различные жирные кислоты, как насыщенные, например стеариновую,так и ненасыщенные,например
олеиновуюкислоту.Чащевсеговживотныхжирахвстречаютсястеариноваяипальмитиноваякислоты,ненасыщенныежирныекислоты
представленывосновномолеиновой,линолевойилиноленовойкислотами.Физико-химическиеихимические свойства жиров в значи-
108
тельноймереопределяютсясоотношениемвходящихвихсоставнасыщенныхиненасыщенныхжирныхкислот.
Приобработкежировщелочью,перегретымпаромилиминеральнымикислотамипроисходитрасщеплениежировнаглицеринижирныекислоты,ихсоли.Этотпроцессназываетсяомылением.
Жирыявляютсяоднимизосновныхисточниковэнергиидлямлекопитающих.Эмульгированиежироввкишечнике(необходимоеусловие
их всасывания) осуществляется при участии солей желчных кислот.
Энергетическаяценностьжировпримернов2разавыше,чемуглеводов,приусловииихбиологическойдоступностииздоровогоусвоения
организмом.Жирывыполняютважныеструктурныефункциивсоставе
мембранныхобразованийклетки,всубклеточныхорганеллах.
Благодарякрайне низкойтеплопроводностижир, откладываемый
вподкожнойжировойклетчатке,служиттермоизолятором,предохраняющиморганизмотпотеритепла.
Жирынаходятширокоеприменениевпищевойпромышленности,
фармацевтике,припроизводствемыла,косметическихизделий,атакжесмазочныхматериалов.
Опыт 15.1. Доказательство ненасыщенности
олеиновой кислоты
Бромирование. Впробиркупоместите3каплиолеиновойкислоты
ирастворите ихв1 млтетрахлорометана.Добавьтевпробирку4–5
капель 5%-ного раствора брома в тетрахлорометане. Наблюдайте
обесцвечиваниераствораброма.
Вопросы и задания
1. Напишитесхемуреакциибромированияолеиновойкислоты.
2. Какиевысшиежирныекислотыможнообнаружитьспомощью
реакциибромирования?
Окисление. Впробиркупоместитепо2каплиолеиновойкислоты,
5%-ногорастворакарбонатанатрияи2%-ногораствораперманганатакалия.Встряхнитепробиркуиотметьтеизменениепервоначальной
окраскираствора.
Вопросы и задания
1. Напишитесхемуреакцииолеиновойкислотысперманганатом
калиявщелочнойсреде.
109
2. Какойструктурныйфрагментолеиновойкислотыобусловлива-
етнаблюдаемыйрезультат?
Опыт 15.2. Сравнение ненасыщенности
различных триацилглицеринов
Возьмите2сухиепробирки.Впервуюпоместите1каплюподсолнечногомасла,вовторую–1каплюпредварительнорасплавленногомаргарина(можноиспользоватьтакжеживотныйжирилисливочноемасло).
Растворитесодержимоепробирок в 1 мл тетрахлорометана. В каждую
изпробирокдобавьтеизбюреткиилиградуированнойпипетки5%-ный
растворбромавтетрахлорометанедопрекращенияисчезновенияокрашивания.Отметьтевкаждомслучаеобъемыраствораброма,необходи-
мыедлядостиженияодинаковогосветло-желтогоокрашивания.
Вопросы и задания
1. Какой вывод о степени ненасыщенности триацилглицеринов
можносделатьизсравненияобъемоввступившеговреакциюброма?
2. Напишите схемы реакций бромирования на примерах три-о-
олеоилглицеринаи2-о-олеоил-1,3-ди-о-пальмитоилглицерина.
Опыт 15.3. Омыление жира
Привзаимодействиижировсощелочамипроисходитихгидролиз
с образованием солей высших жирных кислот(мыла) и глицерина.
Натриевыесолипредставляютсобойтвердыемыла,калиевые–жидкие.Реакцияидетсогласноуравнению
Впробиркупоместитекусочекмаргаринавеличинойсгорошину,
1млэтанолаи1мл40%-ногорастворагидроксиданатрия.Нагрейте
пробиркупривстряхиванииили перемешивании палочкойна кипящейводянойбане.Через5–10минсмесьстановитсяоднородной.Перенесите2–3каплирастворавдругуюпробирку,добавьте1млводы
инагрейте на бане. Если пробаполностью растворяется, омыление
можносчитатьзаконченным.
110
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]