Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Карбоциклические углеводороды. Учебно-методическое пособие
.pdf
заместителя первого (I) рода: облегчает электрофильное замещение
S
S
H2SO
4
+ H2SO
4
SO3H
+ H2O
2-тиофенсульфоновая кислота
S
S
+ H
кат.
p,t
и направляет вступление нового заместителя в орто-положение (α-положение в гетероцикле):
Гидрирование тиофена приводит к образованию тетрагидротиофена:
81
82
4 . К О Н Т Р О Л Ь Н Ы Е З А Д А Н И Я
Вариант 1
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,3-диметилциклобутан, толуол, изопропилбензол, дифенилметан,
фенантрен.
2. Напишите уравнения реакций получения этилциклопропана из
соответствующего дигалогенопроизводного и схему гидрирования
и гидрогалогенирования этого циклоалкана.
3. Получите из арена 1,2-диметилциклогексан и проведите его
хлорирование и нитрование.
4. Получите этилбензол из бензола двумя способами. Разберите
механизм реакции алкилирования этилбензола хлористым этилом (катализатор AlС13).
5. Проведите сульфонирование следующих соединений: нитробензол, хлорбензол, бензол, фенол. Расположите их в ряд по возрастанию скорости реакции.
6. Напишите реакции получения пара-сульфобензойной кислоты
из бензола.
7. Укажите продукты реакции нитрования пропилбензола нитрующей смесью и разбавленной азотной кислотой. Сравните типы и механизмы этих реакций.
8. Приведите схему получения 1,2-дифенилэтана из толуола, проведите бромирование полученного продукта.
9. Получите нафталин любым способом и проведите его нитрование, а затем – хлорирование.
10. Напишите схему реакции получения тиофена и проведите его
сульфонирование и гидрирование.
Вариант 2
1. Приведите структурные формулы и названия циклических углеводородов состава С5Н10. Какие виды изомерии при этом наблюдаются?
2. Покажите схемы окисления метилциклопропана и этилциклопентана. Получите один из этих циклоалканов.
3. Объясните различие в протекании реакции бромирования метилциклопропана, метилциклобутана и метилциклогексана.
83
4. Назовите ароматические углеводороды, чьи структурные фор-
мулы приведены ниже:
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH2CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH2CH
3
а)
б)
в)
г)
Получите соединение (а) по реакции Фриделя–Крафтса.
5. Подвергните этилбензол следующим превращениям: а) окис-
ление, а затем нитрование; б) нитрование, а затем окисление.
6. Назовите продукты алкилирования бензолсульфокислоты про-
пеном (катализатор – H3PO4). Рассмотрите механизм реакции.
7. Напишите схемы бромирования: а) бензойной кислоты;
б) этилбензола; в) бромбензола. Какая реакция протекает легче и почему?
8. Получите дифенил из бензола и проведите его метилирование
(две стадии).
9. Проведите сульфонирование, а затем нитрование нафталина.
10. Приведите схему получения пиррола из ацетилена и прове-
дите его хлорирование и взаимодействие с КОН.
Вариант 3
1. Приведите структурные формулы следующих углеводородов:
1,1-диметилциклопропан, этилциклогексан, пара-ксилол, пропилбен-
зол, трифенилметан.
2. Приведите схемы окисления и хлорирования метилциклобутана.
3. Получите этилциклогексан и введите его в следующие реак-
ции: а) с бромом (1 моль); б) с водородом.
4. Получите арен из бензола и хлористого бутила. Рассмотрите
механизм реакции. Проведите его окисление.
5. Получите все изомерные нитрохлорбензолы из бензола.
6. Предложите два способа получения толуола из бензола.
7. Объясните различия в протекании реакций бромирования про-
пилбензола при освещении и в присутствии катализатора AlBr3.
8. Получите дифенилметан из бензола и проведите его нитрование: а) нитрующей смесью; б) разбавленной азотной кислотой.
84
9. Приведите реакцию получения антрацена и проведите его бро-
мирование и окисление.
10. Получите фуран любым способом и проведите его окисление
и нитрование.
Вариант 4
1. Приведите структурные формулы и названия ароматических
углеводородов состава С8Н10.
2. Назовите циклоалкан, который получается при действии цинка
на 1,3-дихлорпентан. Напишите уравнения реакций гидробромирования и гидрирования этого циклоалкана.
3. Подвергните пиролизу кальциевую соль адипиновой (гександиовой) кислоты. Восстановите продукт реакции. Как продукт восстановления реагирует с 1 молем брома?
4. Подействуйте на бромбензол пропеном (катализатор – фосфор-
ная кислота). Разберите механизм реакции.
5. Осуществите схему превращений:
циклогексан
бензол
CH3Cl
AlCl
3
А
[O]
Б
H2SO4(к)
В
6. Рассмотрите схемы алкилирования толуола хлористым пропилом и окисления полученного продукта.
7. Напишите схемы реакций ацилирования и сульфонирования
пропилбензола.
8. Проведите гидрирование нафталина и его нитрование избытком нитрующей смеси (с введением двух нитрогрупп).
9. Получите трифенилметан из бензола и проведите его бромирование.
10. Напишите схему реакции получения пиридина и приведите
для него примеры реакций: а) присоединения; б) электрофильного замещения.
Вариант 5
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,4-диметилциклогексан, изопропилциклобутан, мета-диэтилбензол,
дифенил, нафталин.
85
2. Предложите способ получения метилциклобутана и проведите
его бромирование и окисление.
3. Объясните причину различной устойчивости циклопропана
и циклогексана. Ответ поясните уравнениями реакций.
4. Подействуйте на бензол одним молем хлора в присутствии
AlCl3. Введите полученное соединение в реакцию с хлористым изопро-
пилом в присутствии натрия. Какие продукты могут быть при этом получены? Проведите нитрование главного продукта.
5. Напишите уравнения реакций сульфонирования следующих соединений: бензол, нитробензол, толуол, фенол. Расположите их в порядке
легкости протекания реакции. Объясните указанную закономерность.
6. Напишите схемы получения этилбензола: а) из этилциклогексана; б) из бензола. Рассмотрите механизм реакции бромирования
этилбензола.
7. Приведите схему синтеза мета-нитротолуола из бензола.
8. Получите из бензола дифенилметан и проведите его окисление
и бромирование.
9. Приведите схему получения нафталина и проведите его алки-
лирование, а затем нитрование.
10. Сравните кислотно-основные свойства пиррола и пиридина
(подтвердите уравнениями реакций).
Вариант 6
1. Приведите структурные формулы и названия пяти изомерных
аренов состава С9Н12.
2. Напишите схему реакции взаимодействия 1,4-дихлорпентана
с металлическим цинком. Введите полученный продукт в реакцию бромирования.
3. Введите этилциклопропан в реакцию с бромистым водородом.
Будет ли циклопентан вступать в эту реакцию? Предложите способ получения циклопентана.
4. Предложите схему получения из бензола орто-бромбензойной
кислоты.
5. Напишите уравнения реакций хлорирования в ядро следующих ароматических соединений: бензола, бензойной кислоты, этилбензола, фенола. Расположите их в порядке легкости хлорирования. Дайте
объяснения.
86
6. Приведите возможную схему синтеза этилбензола из ацети-
лена, используя только неорганические реагенты.
7. Напишите уравнения реакций нитрования хлорбензола и нит-
робензола. Рассмотрите механизм одной из реакций.
8. Подействуйте на нафталин: а) одним молем брома в присут-
ствии AlBr3; б) концентрированной серной кислотой (80°). Пронитруйте полученные соединения.
9. Предложите схему получения 1,1-дифенилэтана из бензола
и проведите сульфонирование и окисление.
10. Получите тиофен любым способом и проведите его хлорирование и нитрование.
Вариант 7
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,2,3-триметилциклопентан, циклооктан, орто-ксилол, изобутилбен-
зол, 1,2-дифенилэтан.
2. Укажите две реакции, при помощи которых можно различить та-
кие изомерные соединения, как циклопентан и 1,2-диметилциклопропан.
3. Получите циклоалкан из 1,4-дибромпентана. Как этот цикло-
алкан реагирует: а) с хлором; б) с водородом?
4. Получите гомолог бензола взаимодействием орто-хлортолу-
ола с хлористым этилом в присутствии металлического натрия. Какие
углеводороды получатся в смеси с ним? Проведите гидрирование главного продукта.
5. Получите мета-хлорбензойную кислоту из бензола.
6. Предложите два способа получения изопропилбензола из
бензола.
7. Напишите уравнения реакций, протекающих при бромиро-
вании толуола и нитробензола. Рассмотрите механизм одной из реакций.
8. Получите дифенил и проведите его нитрование избытком нитрующей смеси (с введением двух нитрогрупп).
9. Предложите способ получения нафталина из дивинила. Проведите его хлорирование (в две стадии).
10. Получите из пиррола фуран и проведите его гидрирование
и окисление.
87
Вариант 8
1. Приведите структурные формулы и названия пяти изомерных
циклоалканов состава С6Н12. Какие виды изомерии возможны для них?
2. Напишите схему получения этилциклопропана и уравнения реакций его гидробромирования и окисления.
Получите метилциклогексан любым способом. Как он реагирует:
а) с хлором; б) с водородом?
4. Получите гомолог бензола взаимодействием пара-хлортолуола
с хлористым пропилом в присутствии металлического натрия. Какие
углеводороды получатся в смеси с ним? Проведите окисление продукта
реакции.
5. Получите пара-нитробензойную кислоту из бензола.
6. Рассмотрите схему превращения бензола в пара-ксилол и про-
ведите его бромирование.
7. Напишите схемы нитрования этилбензола и бензолсульфоно-
вой кислоты нитрующей смесью. Какая реакция протекает легче и почему? Приведите механизм одной из реакций.
8. Получите дифенилметан и рассмотрите схемы сульфонирования дифенилметана с введением двух сульфогрупп.
9. Получите нафталин из бензола. Проведите реакции хлорирования и окисления нафталина.
10. Приведите схемы реакций пиридина с бромистым водородом,
хлором и твердым КОН.
Вариант 9
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,3-диэтилциклопентан, втор-бутилциклогексан, кумол, дифенилме-
тан, антрацен.
2. Напишите уравнения реакций взаимодействия метилцикло-
пропана и метилциклогексана с хлором и бромоводородом.
3. Получите циклоалкан из 1,4-дибромгексана и проведите его
гидрирование и окисление.
4. Получите изопропилбензол из бензола по реакции Фриделя–
Крафтса, разберите ее механизм. Проведите сульфонирование изопропилбензола.
5. Получите пара-нитробромбензол из бензола и проведите его
нитрование.
88
6. Приведите схему получения бутилбензола из бензола по реак-
ции Вюрца–Фиттига и проведите его хлорирование по боковой цепи.
7. Расшифруйте цепь превращений
8. Предложите путь получения 1,2-дифенилэтана из толуола
и проведите его хлорирование.
9. Получите антрацен. Приведите схемы реакций бромирования
и окисления антрацена.
10. Получите пиррол любым способом и введите его в реакции
нитрования и гидрирования.
Вариант 10
1. Приведите структурные формулы и названия пяти двухъядерных аренов.
2. Укажите продукты, которые получаются при окислении циклопентана, хлорировании этилциклопентана, гидрировании циклогексана.
3. Напишите структурные формулы метилциклопропана и 1,3-диметилциклопентана. Получите 1,3-диметилциклопентан. Как метилциклопропан реагирует с бромоводородом?
4. Разберите механизм реакции алкилирования толуола хлористым пропилом (катализатор – AlCl3). Проведите окисление продуктов
реакции.
5. Проведите сульфонирование: а) бензойной кислоты; б) хлорбензола; в) изопропилбензола. Расположите эти реакции в порядке легкости их протекания.
6. Приведите схемы взаимодействия бензола с пропеном (катализатор – фосфорная кислота) и нитрования полученного гомолога бензола.
7. Рассмотрите схемы сульфонирования и бромирования нитробензола.
8. Проведите хлорирование трифенилметана: а) в присутствии катализатора AlCl3; б) на свету при нагревании. Как получить его из бензола?
CH3
HNO
3
H2SO
4
(A, A')
[O]
(Б, Б')
89
9. Получите нафталин и проведите его нитрование, а затем хло-
рирование.
10. Предложите способ получения тиофена из бутана и проведите
его хлорирование и сульфонирование.
Вариант 11
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,3-диметилциклобутан, толуол, изобутилбензол, трифенилметан,
нафталин.
2. Напишите уравнения реакций получения этилциклопропана из
соответствующего дигалогенопроизводного и схемы окисления и гидрогалогенирования этого циклоалкана.
3. Объясните различие в протекании реакции бромирования метилциклопропана и метилциклогексана.
4. Получите изопропилбензол из бензола по реакции Фриделя–
Крафтса. Проведите его хлорирование и окисление.
5. Проведите сульфонирование соединений: нитробензола, хлорбензола, изопропилбензола, бензола. Расположите эти реакции в порядке возрастания их скорости.
6. Укажите продукты реакции нитрования пропилбензола нитрующей смесью и разбавленной азотной кислотой. Рассмотрите механизм
первой реакции.
7. Напишите схемы бромирования и ацилирования этилбензола.
8. Получите дифенилметан из бензола и проведите его нитрова-
ние: а) нитрующей смесью; б) разбавленной азотной кислотой.
9. Предложите способ получения антрацена и проведите его бро-
мирование и окисление.
10. Получите фуран любым способом и рассмотрите схемы его
окисления и хлорирования.
Вариант 12
1. Приведите структурные формулы и названия пяти изомерных
циклоалканов состава С7Н14.
2. Назовите циклоалкан, который получается при действии цинка
на 1,3-дихлоргексан. Напишите уравнения реакций окисления и гидробромирования этого циклоалкана.
90
3. Введите метилциклопентан в следующие реакции: а) с бромом;
б) с водородом; в) с бромоводородом.
4. Получите пара-метилэтилбензол из бензола. Разберите меха-
низм реакции алкилирования арена хлористым этилом (катализатор –
AlС13).
5. Осуществите схему превращений:
CH3Cl
AlCl
3
[O]
В
H2SO4(к)
A
Б
6. Предложите способ получения мета-нитропропилбензола из
бензола.
7. Напишите схемы реакций ацилирования и сульфонирования
пропилбензола.
8. Проведите реакции гидрирования, нитрования и окисления
нафталина.
9. Рассмотрите реакции, с помощью которых можно получить
2,3-дифенилбутан из бензола.
10. Предложите схемы получения пиррола и пиридина из ацети-
лена и сравните их поведение в реакции нитрования.
Вариант 13
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,4-диметилциклогексан, изопропилциклобутан, мета-диэтилбензол,
дифенил, нафталин.
2. Напишите схемы окисления, хлорирования и нитрования
этилциклопентана.
3. Получите этилциклопропан. Введите его в реакцию с бромистым
водородом. Будет ли циклопентан вступать в эту реакцию?
4. Подействуйте на бензол 1-бутеном (катализатор – фосфорная
кислота). Разберите механизм реакции. Проведите бромирование продукта реакции.
5. Проведите сульфонирование: а) бензойной кислоты; б) хлорбензола; в) изопропилбензола; г) бензола. Расположите эти реакции
в порядке легкости их протекания.
6. Укажите продукты реакции нитрования бутилбензола нитрующей смесью и разбавленной азотной кислотой.
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]