Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Карбоциклические углеводороды. Учебно-методическое пособие
.pdf
101
б) пимелиновой – НООС-(СН2)5-СООН. Напишите уравнения соответствующих реакций.
3. С помощью каких реакций можно различить изомерные углеводороды состава С4Н8: а) метилциклопропан; б) циклобутан; в) бутен-1?
4. Укажите, обладают ли ароматическими свойствами следующие соединения:
Дайте объяснения. Сформулируйте правило ароматичности Э. Хюккеля.
5. Как, используя реакцию Вюрца–Фиттига, можно получить изобутилбензол исходя: а) из хлорбензола; б) из бензилхлорида? Приведите схемы реакций. Какие побочные продукты при этом образуются?
6. Какие вещества образуются при действии на бензол: а) бромной воды; б) хлора (на свету); в) хлороводорода; г) брома (в присутствии FeBr3)? Во всех ли случаях пойдет реакция? Приведите схемы реакций, назовите полученные соединения.
7. В каком порядке следует вводить заместители для получения
из бензола: а) мета-нитрохлорбензола; б) мета-бромбензолсульфоновой кислоты; в) 2,4-динитротолуола; г) пара-нитробромбензола. Приве-
дите схемы реакций.
8. Приведите схемы реакций между следующими соединениями:
а) α-метилнафталином и серной кислотой; б) β-нитронафталином и бро-
мом; в) β-метоксинафталином и азотной кислотой. Назовите продукты
реакций.
9. Какое сульфонирующее вещество (дымящую серную кислоту,
85 % серную кислоту, пиридинсульфотриоксид) нужно применять для
сульфонирования: а) бензола; б) пиррола; в) фурана; г) тиофена. Приведите схемы реакций.
10. Объясните, почему пиридин не вступает в реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю–Крафтсу.
Вариант 30
1. Чем объясняется напряженность молекулы циклопропана?
Где наблюдается более полное перекрывание орбиталей – в циклопропане или в пропане?
2. Приведите схемы реакций и назовите соединения, которые образуются при участии следующих веществ: а) дивинила и акрилонитрила; б) изопрена и акролеина; в) дивинила и малеинового ангидрида.
3. На циклогексанол последовательно подействовали бромоводородом и спиртовым раствором щелочи. Полученное соединение окислили перманганатом калия при нагревании. Приведите схемы реакций
и назовите промежуточные и конечный продукты.
4. Составьте структурные формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смеси: а) бромбензола
и бромэтана; б) хлорбензола и изобутилхлорида; в) пара-бромтолуола
и втор-бутилбромида; г) мета-хлортолуола и пропилхлорида. Какие
побочные продукты при этом образуются?
5. Объясните, почему при каталитическом алкилировании бензола
бромпропаном главным продуктом является изопропилбензол, изобутилхлоридом – трет-бутилбензол (вместо ожидаемого изобутилбензола)? Рассмотрите механизм реакций.
6. Расположите в ряд по возрастанию скорости бромирования
(в присутствии FeBr3) следующие соединения: а) бензола; б) бензойной
кислоты; в) пропилбензола; г) мета-динитробензола. Дайте объяснение
и приведите схемы реакций.
7. Приведите схемы синтезов из нафталина: а) 4-бром-1-нитронафталина; б) 5-бром-1-нитронафталина.
8. Какие изомеры монопроизводных образуются при реакциях галогенирования, нитрования и сульфонирования: а) галогенирования;
б) нитрования; в) сульфонирования дифенила? Приведите схемы реакций и назовите образующиеся соединения.
9. Приведите схемы частичного и полного гидрирования фурана,
пиррола и тиофена. Назовите продукты реакций.
10. Образования каких соединений можно ожидать при сульфонировании: а) мета-нитротолуола; б) орто-бромфенола; в) орто-нитро-
бензойной кислоты; г) пара-нитротолуола? Приведите схемы реакций.
102
Л И Т Е Р А Т У Р А
1. Петров, А. А. Органическая химия: учебник для вузов /
А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. – 5-е изд., перераб и доп. –
Санкт-Петербург: Иван Федоров, 2002. – 624 с.
2. Травень, В. Ф. Органическая химия: в 2 т. / В. Ф. Травень. –
Москва: Академкнига, 2004.
3. Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – Москва:
Высш. шк., 1990. – 751 с.
4. Шабаров, Ю. С. Органическая химия / Ю. С. Шабаров. –
Москва: Химия, 2000. – 848 с.
5. Березин, Б. Д. Курс современной органической химии /
Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. – Москва: Высш. шк., 2001. – 768 с.
6. Тестовый контроль по дисциплине «Органическая химия.
Углеводороды»: метод. пособие / сост. А. С. Ромахин [и др.]; Казан. гос.
технол. ун-т. – Казань, 2003. – 216 с.
103
УЧЕБНОЕ ИЗДАНИЕ
Подписано в печать 28.12.2022
Формат 6084 1/16
Бумага офсетная
Печать цифровая
6,04 усл. печ. л.
6,5 уч.-изд. л.
Тираж 400 экз.
Заказ 167/22
Издательство Казанского национального исследовательского
технологического университета
Отпечатано в офсетной лаборатории Казанского национального
исследовательского технологического университета
420015, Казань, К. Маркса, 68
Рамиля Нурлыгаяновна Бурангулова
Марина Анатольевна Петрова
Роза Фиаловна Каримова
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ
Редактор Е. И. Шевченко
104
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]