Органическая химия. Методические рекомендации

№ 4758 МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ

УНИВЕРСИТЕТ НАУКИ И ТЕХНОЛОГИЙ МИСИС

ИНСТИТУТ БАЗОВОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Кафедра общей и неорганической химии

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические рекомендации

Рекомендовано редакционно-издательским советом университета

Москва 2022

УДК 54 О64

Р е ц е н з е н т канд. физ.-мат. наук, директор НОЦ Биомедицинской инженерии,

доц. кафедры физической химии Ф.С. Сенатов

А в т о р ы :

А.Н. Изместьев, П.В. Волков, А.В. Дегтярев, И.В. Пестряк

О64 Органическая химия : метод. рекомендации / А.Н. Изместьев, П.В. Волков, А.В. Дегтярев, И.В. Пестряк. – Москва : Издательский Дом НИТУ «МИСиС», 2022. – 72 с.

В методических рекомендациях разобраны решения типовых билетов контрольных работ и домашних задач, приведены варианты для самостоятельного решения с ответами. Цель издания – развитие умений и навыков студентов в решении задач по органической химии для подготовки к профессиональной деятельности.

Предназначены для студентов 2-го курса Института новых материалов и нанотехнологий (ИНМиН) Университета науки и технологий МИСИС, изучающих дисциплину «Органическая химия».

УДК 54

Коллектив авторов, 2022

НИТУ МИСИС, 2022

Содержание

Предисловие. . . . . . . . . . . . . . . . . .        4 1. Выделенные контрольные работы (ВКР).. . . . . . . . . . . . . . . . . .6

1.1. Выделенная контрольная работа № 1 (ВКР-1)

с решением.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .6 1.2. Выделенная контрольная работа № 1 — вариант для самоконтроля .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11 1.3. Выделенная контрольная работа № 2 (ВКР-2)

с решением.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .12 1.4. Выделенная контрольная работа № 2 — вариант для самоконтроля .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .17

3. Рекомендации к выполнению проекта. . . . . . . . . . 44 3.1. Руководство по оформлению печатной формы отчета .. . . 46 3.2. Требования к оформлению электронных презентаций PowerPoint.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .48 3.3. Рекомендации по защите исследовательского проекта .. . . .50 3.4. Список примерных тем проектов. . . . . . . . . . .51

4. Ответы к вариантам ВКР для самоконтроля.. . . . . . . . . . . . . .53 4.1. Ответы к варианту выделенной контрольной работы № 1.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .53 4.2. Ответы к варианту выделенной контрольной

работы № 2.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .55 Заключение .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .57 Библиографический список .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .58

Приложение 1. План занятий по дисциплине «Органическая химия».. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .59

Приложение 2. Формулы и названия наиболее часто встречаемых углеводородных радикалов и заместителей. . . . . .61

Приложение 3. Классы органических соединений, названия их функциональных групп и соответствующих заместителей .. . . .65

Приложение 4. Тривиальные названия некоторых органических соединений. . . . . . . . . . . . . . . . 67

3

ПРЕДИСЛОВИЕ

Преподаваемая кафедрой общей и неорганической химии дисциплина «Органическая химия» предназначена для студентов 2-го курса, обучающихся по направлениям подготовки, реализуемым Институтом новых материалов и нанотехнологий (ИНМиН) Университета науки и технологий МИСИС.

Трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы, или 108 академических часов, из которых 51 час отводится контактной работе со студентами, включающей проведение лекционных и практических занятий, а также лабораторных работ в соответствии с приведенным в прил. 1 планом.

Основой теоретического обучения студентов являются лекции, дающие систематизированные знания студентам по всем темам изучаемой дисциплины. Особое внимание уделяется не только усвоению студентами предусмотренного курсом материала, но и развитию научного мировоззрения и профессионально значимых качеств. Иллюстративный материал лекций в полном объеме доступен каждому студенту в соответствующем электронном курсе.

Практические занятия проводятся с целью закрепления материала, полученного на лекциях, а также подготовки к контрольным работам.

Важной составляющей в освоении курса является выполнение лабораторных работ, направленных на практическое усвоение теоретических знаний, знакомство с основными методами очистки и идентификации органических веществ, химическими свойствами различных классов органических соединений, а также используемыми в лаборатории органического синтеза химической посудой и оборудованием.

Самостоятельной работе студентов отводится 57 часов, включающих выполнение четырех домашних заданий, подготовку к двум контрольным работам (ВКР-1 и ВКР-2) и защите лабораторных работ, а также коллективную работу над научным проектом, защищаемым в конце семестра.

Для дисциплины разработана балльно-рейтинговая система оценивания, которая доводится до сведения студентов на первой лекции и далее размещается в соответствующем

4

электронном курсе. Формой промежуточной аттестации освоения дисциплины «Органическая химия» является зачет, предусматривающий выставление оценки «зачтено» или «незачтено».

5

1. ВЫДЕЛЕННЫЕ КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ (ВКР)

1.1. Выделенная контрольная работа № 1 (ВКР-1) с решением

Задание 1. Назовите соединение по систематической номенклатуре. Для каждого атома углерода подпишите тип его гибридизации.

Решение задания 1.

1.Составление названия органического соединения по систематической номенклатуре начинается с определения старшей функциональной группы (СФГ) и отнесения вещества

ксоответствующему классу. В данном случае СФГ — карбонильная (кетонная) группа, класс соединения — кетон, соответствующий суффикс (окончание слова) — -он.

2.Далее определяется самая длинная углеродная цепь, в которую обязательно должна входить СФГ. Ее нумерация также производится со стороны СФГ:

Число атомов углерода в основной цепи — 7 дает корень названия соединения — -гепт-.

3. Третий шаг предполагает нахождение кратных углеродуглеродных связей (двойных и тройных), дающих в названии дополнительные суффиксы, стоящие сразу после корня; а также заместителей, которые располагают в начале названия в алфавитном порядке (заместители — гидрокси-, метил- (2),

6

одна кратная (двойная) связь — -ен-). Два одинаковых метильных заместителя требуют употребления приставки ди- перед их упоминанием.

4. На последнем этапе происходит составление полного названия соединения по схеме:

заместители + корень + доп. суффиксы + суффикс СФГ,

при этом указывается положение заместителей и суффиксов цифрами-локантами, которые необходимо ставить перед соответствующими морфемами. Верное название приведенной структурной формулы соединения выглядит следующим образом:

7-гидрокси-3,4-диметилгепт-5-ен-2-он.

sp2-гибридизацию орбиталей имеют атомы углерода 2, 5 и 6, все остальные атомы углерода имеют тип гибридизации sp3.

Задание 2. Для соединения из задания 1 приведите структурные формулы:

а) одного его изомера, принадлежащего к другому классу соединений (назовите этот класс);

б) одного из его гомологов.

Решение задания 2.

а) Изомерами называются различные соединения, имеющие одинаковый атомный состав, или, что одно и то же, одинаковую брутто-формулу — C9H16O2. Существует множество соединений, атомный состав которых соответствует найденной брутто-формуле, однако в качестве примера приведем три изомера, принадлежащих к классам соединений —альдегиды, карбоновые кислоты и спирты соответственно:

7

б) Гомологами называются соединения, принадлежащие к одному классу и отличающиеся друг от друга одним или несколькими -CH2-фрагментами (обычно различное число атомов углерода в основной цепи). В качестве примера приведем три гомолога исходного соединения:

Задание 3. Напишите уравнения трех реакций, соответствующих схеме:

Приведите названия для каждого из веществ X, Y и Z.

Решение задания 3.

1.Характерными для ненасыщенных соединений (алкенов

иалкинов) являются реакции присоединения, приводящие

кобразованию насыщенных соединений (алканов и их производных). В данном случае присоединение молекулы бромоводорода по двойной связи (гидробромирование) может протекать по двум направлениям:

В первом случае атом водорода присоединился к концевой CH2-группе (первому атому углерода), а атом брома — к CHфрагменту (второму атому углерода), что согласуется с правилом Марковникова, которое гласит, что водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода. Во втором случае приведена структурная формула продукта присоединения бромоводорода к двойной связи, которая не является

8

основной, против правила Марковникова. В качестве верного ответа (соединение Х) приводится только первая структура, ее название — 2-бром-3-метибутан.

2. Действие спиртового раствора KOH на образовавшийся галогеналкан (не путать с водной щелочью) приводит к обратному элиминированию молекулы бромоводорода (дегидробромированию) с формированием двойной С-С-связи и образованием алкена. Отщепление в данном случае также может происходить по двум направлениям и приводить к различному положению кратной связи в основной цепи:

Атом брома в обоих случаях покидает непосредственно связанный с ним второй атом углерода, однако в первом случае атом водорода отщепляется от CH3-группы (первый атом углерода), а во втором случае — от СH-фрагмента (третий атом углерода). Согласно правилу Зайцева атом водорода преимущественно отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода, поэтому соединением Y будет вторая структура — 2-метилбут-2-ен.

3. Дальнейшее присоединение молекулы воды к образовавшемуся алкену (гидратация) также будет протекать по правилу Марковникова и приведет к третичному спирту Z — 2-ме­ тилбутан­-2-олу:

Задание 4. Напишите структурную формулу монохлоралкана, если известно, что при взаимодействии его с металлическим натрием по реакции Вюрца образовался 3,4-диэтилгек- сан. Напишите уравнение соответствующей реакции, а также назовите исходный галогеналкан.

9

Решение задания 4.

В процессе реакции Вюрца под действием металлических натрия или цинка происходит сдваивание алкильных радикалов, входящих в состав молекул исходного алкилгалогенида, и образование при этом симметричного алкана. Мысленное разбиение структурной формулы 3,4-диэтилгексана приводит к двум одинаковым радикалам, являющихся частью искомого галогеналкана:

Уравнение соответствующей реакции образования 3,4-диэ- тилгексана по реакции Вюрца выглядит следующим образом:

Название исходного галогеналкана — 3-хлорпентан.

Задание 5. При взаимодействии углеводорода массой 3,5 г с бромной водой было получено 11,5 г продукта, содержащего два атома брома. Приведите структурную формулу возможного углеводорода и назовите его.

Решение задания 5.

Среди различных углеводородов с бромной водой могут реагировать алкины и алкены по типу присоединения брома по кратной связи, а также некоторые циклоалканы (только циклопропаны и циклобутаны) по типу раскрытия соответствующих циклических систем и присоединения двух атомов брома к двум концам образовавшейся цепи. При этом присоединение брома к тройной связи алкина приводит к тетрабромалкану, что противоречит условию задачи, поэтому среди указанных трех классов углеводородов искомыми могут два — циклоалкан или алкен, брутто-формулы которых имеют общий вид — СnH2n.

10