Органическая химия. Методические рекомендации

ангидрида бутановой кислоты и его реакция с анилином представлены ниже:

Задание 4. Напишите уравнения трех реакций, соответствующих следующей схеме превращений. Укажите условия их протекания. Под каждым из веществ X, Y и Z напишите его название.

Решение задания 4.

Первая стадия — нуклеофильное замещение галогена аммиаком. Выделяющийся в этой реакции бромоводород способен взаимодействовать с образующимся амином и приводить к аммонийной соли, однако в избытке аммиака образуется необходимый амин — 2-метилпропан-1-амин в свободном виде:

Реакции кислот с аммиаком или аминами в водной среде без катализатора приводят к образованию аммонийных солей, в данном случае этаноата изобутиламмония:

41

Действие оксида фосфора (V) на аммонийные соли позволяет получать нитрилы (для незамещенных катионов аммония) или амиды (в случае замещенного аммонийного катиона). В данном случае идет образование изобутиламида этановой кислоты:

Задание 5. Назовите гетероциклическое соединение по номенклатуре ИЮПАК с использованием тривиальных названий пяти- и шестичленных гетероциклов; укажите тип гибридизации каждого атома, находящегося в цикле.

O

OCH3

H3C N

CH3

Решение задания 5.

Составление названия производных гетероцикических соединений, в целом, соответствует общим принципам построения названия для большинства классов органических соединений. В данном случае этапы построения названия включают определение родоначальной гетероциклической системы, определение старшей функциональной группы и класса соединения, обозначение гидрированной связи и заместителей.

1. Родоначальная структура — пиридин.

N

Пиридин

42

2. Старшая функциональная группа (СФГ) — сложноэфирная. Соединение принадлежит к классу сложных эфиров, название которых строится объединением названия класса (эфир) и названия соответствующей карбоновой кислоты в родительном падеже. Нумерация гетероциклической системы начинается с гетероатома и продолжается в сторону СФГ:

3. Исходное соединение не содержит двойной связи между атомами 1 и 2. Формально это может быть получено присоединением двух атомов водорода (гидрированием) по двойной связи 1–2. Такое место в названии обозначается следующим образом:

4. В структуре присутствуют два простых заместителя, перечисляемых в итоговом названии в алфавитном порядке. Название соединения — этиловый эфир 1-метил-6-этил-1,2- дигидропиридин-3-карбоновой кислоты.

43

3. РЕКОМЕНДАЦИИ К ВЫПОЛНЕНИЮ ПРОЕКТА

Неотъемлемой частью курса «Органическая химия», который реализуется на кафедре ОиНХ Университета науки и технологий МИСИС является выполнение исследовательского проекта. Проектный подход как методика обучения был выбран не случайно, поскольку именно проектное обучение на сегодняшний день является одним из самых главных инструментов, позволяющих значительно усилить междисциплинарную составляющую образовательного процесса.

Современные требования, которые предъявляются работодателем к потенциальным сотрудникам, указывают на то, что в рамках университетской программы выпускник должен обладать не только достаточным уровнем знаний, но и быть уверен в собственных силах, быстро находить возможности для успешной социальной адаптации в различных ситуациях.

Метод проектов — это особая система обучения, ориентированная на творческую самореализацию личности учащихся, развитие их интеллектуальных и волевых качеств, формирование коммуникационной культуры обучающихся, выработку навыков работы в команде. Учебный проект дает возможность обучающемуся раскрыть свой творческий потенциал, лидерские качества, публично представить достигнутый результат, имеющий прикладное значение и значимый для всех окружающих. Проектная организация учебного процесса позволяет студентам самостоятельно определять важную для себя цель, искать и коллективно реализовывать пути ее достижения. В ходе подготовки и защиты проекта происходит практическое закрепление знаний и навыков проектной, научно-исследовательской и организаци- онно-управленческой деятельности. Учебный процесс для студентов становится творчески более насыщенным, увлекательным, а самое главное, эффективным.

Студенты — участники проектов делятся на творческие коллективы численностью от 2 до 5 человек. Руководителем

44

проекта обычно является преподаватель, который проводит практические занятия в соответствующей группе, однако руководство проектом может осуществлять и сотрудник на- учно-исследовательской лаборатории, если студент уже принимает участие в научных разработках, где тематика исследований так или иначе может быть связана с органической химией. Главная задача руководителя заключается в тьютерской поддержке творческого коллектива на протяжении всех этапов реализации проекта. Работа проектной группы организуется как составная часть учебного процесса подготовки бакалавров.

При выполнении проекта рекомендуется соблюдать основные этапы проектной деятельности, которые представлены в табл.

45

3.1. Руководство по оформлению печатной формы отчета

Структура исследовательской работы включает:

–– титульный лист;

–– содержание (оглавление);

–– введение;

–– основную часть;

–– заключение и выводы;

–– список использованных источников;

–– приложение.

Далее приводится содержание каждого раздела и частей цельного проекта.

Титульный лист (вся информация указывается без сокращений):

–– орган управления, название образовательного учреждения, кафедры;

–– название типа работы (проект);

46

–– тема исследовательского проекта;

–– информация об авторах;

–– информация о руководителе;

–– территория (город) и год.

Введение:

–– актуальность темы;

–– проблема;

–– информация об объекте и предмете исследования;

–– цели и задачи;

–– рабочая гипотеза;

–– методы исследования;

–– предполагаемая новизна и практическая значимость;

–– хронология и географические рамки исследования.

Основная часть исследования (краткие рекомендации):

–– разделы основной части должны раскрывать методику и технику исследования;

–– необходимо придерживаться грамотного, точного, логичного изложения текста, избегать повторений;

–– использовать научный или научно-популярный стиль написания;

–– при использовании информации из литературных источников вставлять соответствующие ссылки;

–– количество разделов (глав) должно соответствовать поставленным задачам;

–– названия разделов (глав) и параграфов не должны совпадать;

–– после каждого раздела необходимо представить короткие выводы по его содержанию;

–– нужно соблюдать правила переноса и сокращения слов;

–– излагать материал в безличной форме или использовать местоимение мы, а не я; нами, а не мной.

Заключение и выводы:

–– обобщение представленного материала;

–– изложение итогов исследования, выводов;

–– соотнесение с целью и задачами исследования;

–– в случае, если задачи не решены, приводится обоснование причины;

47

–– указание на перспективы исследовательской деятельности по данной теме;

–– практические рекомендации по использованию результатов исследования.

Список использованных источников: в списке приводятся источники (книги, статьи, диссертации, сайты), которые использовал автор при проведении исследования, с указанием выходных данных по ГОСТ.

Приложение:

–– вспомогательный, описательный или справочный материал, который представляется в виде текста, таблицы, карты, графика, спектра, фотографии или иллюстрации;

–– каждое приложение начинается с нового листа, подписывается и нумеруется;

–– связь текста основной части и соответствующего приложения осуществляется с использованием ссылок.

Параметры оформления текста и элементов в тексте:

–– высота букв — не менее 12 пт. (в заголовках — 14–16 пт.);

–– поля: правое — 15 мм; левое — 30 мм; верхнее и нижнее — 20 мм;

–– красная строка — 1,25 см;

–– междустрочный интервал — полуторный;

–– расстояние между заголовком и текстом — 3 высоты шрифта;

–– расстояние между таблицей / рисунком и текстом — 3 высоты шрифта;

–– таблицы, рисунки и схемы должны иметь название и сквозную нумерацию (независимую для таблиц, рисунков

исхем).

3.2.Требования к оформлению электронных презентаций PowerPoint

Коформлению электронных презентаций предъявляют

следующие требования:

–– необходимо соблюдать единый стиль оформления;

–– на одном слайде рекомендуется использовать не более трех цветов — по одному для фона, заголовков и текста;

48

–– для фона текста слайда следует выбирать контрастные цвета;

–– использовать короткие слова и предложения;

–– использовать привлекающие внимание аудитории заголовки;

–– предпочтительно использовать горизонтальное расположение информации;

–– наиболее важную информацию располагать в центре экрана;

–– сопровождающие иллюстрации и схемы подписи располагать под ними;

–– использовать шрифт для заголовков не менее 24 пт., а для информации — не менее 18 пт.; осторожно комбинировать различные типы шрифтов в одной презентации;

–– для выделения текстовой информации использовать жирный шрифт, курсив или подчеркивание; а также рисунки, диаграммы и схемы для иллюстрации наиболее важных фактов;

–– не стоит заполнять один слайд слишком большим объемом информации, поскольку восприятие человеком одновременно более трех фактов, выводов или определений затруднительно;

–– для достижения наибольшей эффективности ключевые пункты следует отражать по одному на каждом отдельном слайде и сопровождать их иллюстрирующими материалами (рисунками, фотографиями или схемами).

Примерное содержание слайдов.

Слайд 1. (Титульный слайд) Название проекта. Имена учащихся, выполняющих проект. Имя руководителя проекта. Название учебного заведения, группы. Год.

Слайд 2. Обзор литературы по теме. Гипотеза проекта. Слайд 3. Цель работы.

Слайд 4. Стадии работы, по возможности сопровождаемые иллюстративным материалом. Таких слайдов может быть несколько.

Слайд 5. Результаты эксперимента, представленные в виде таблицы, которую вы заполняли при выполнении эксперимента.

Слайд 6. (Заключительный слайд) Выводы.

49

3.3. Рекомендации по защите исследовательского проекта

При защите проекта необходимо обязательно раскрыть следующие моменты:

–– актуальность и новизну исследования;

–– цели и задачи;

–– объект и предмет исследования;

–– основные источники информации;

–– методику исследования и результаты;

–– практическую значимость;

–– выводы.

Главная задача — убедить, что ваша исследовательская работа лучшая!

Функциональные части устной защиты.

•• Вступление. 5–15% времени. Задача — вызвать внимание и интерес к теме своего выступления.

•• Основная часть. 70% времени. Задача — раскрыть суть исследования.

•• Заключение. 5–10 % времени. Задача — сделать общие выводы, подвести итоги.

•• Ответы на вопросы. Время не ограничено. Задача — снять возражения и непонимание, раскрыть некоторые детали.

Советы выступающим:

–– выступление следует начинать с представления автором себя (коллектива) и темы работы;

–– текст лучше не читать, не заучивать, а излагать своими словами, опираясь на конспект или карточки с конспектом;

–– необходимо строго соблюдать регламент выступления (10–15 минут);

–– в тексте выступления использовать законченные предложения;

–– не использовать предложений из более 13 слов (теряется смысл);

–– заранее наметить места пауз, переходов, места зрительного контакта с аудиторией, изменение интонаций.

50