Органическая химия для поступающих в вузы. Учебное пособие

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

К а ф е д р а «Общая и неорганическая химия»

В.И. ПЕНИНА, О.Ю. АФАНАСЬЕВА, О.В. ЛАВРЕНТЬЕВА

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ДЛЯ ПОСТУПАЮЩИХ В ВУЗЫ

Учебное пособие

Самара Самарский государственный технический университет

2017

1

Печатается по решению ученого совета СамГТУ (протокол № 9 от

31.03.2017).

УДК 541.(075.8) ББК 24.2я73 П 25

Пенина В.И.

П 25 Органическая химия для поступающих в вузы: учеб. пособие /

В.И. Пенина, О.Ю. Афанасьева, О.В. Лаврентьева. – Самара: Самар. гос. техн.

ун-т, 2017. – 137 с.

Представлен обзор свойств алканов, алкенов, ацетилена, ароматических и кислородсодержащих углеводородов, сложных эфиров, жиров, углеводов,

атакже аминов, аминокислот и белков.

Вначале каждого раздела представлен теоретический материал. Приведены примеры решения основных типов задач по данным темам, задания для самостоятельной работы, тренировочные тесты.

Рекомендуется слушателям подготовительных курсов при изучении химии и подготовке к вступительному и другим видам тестирования, студентам СамГТУ всех форм обучения, преподавателям химии, а также желающим самостоятельно изучить представленные разделы курса органической химии.

Рецензенты: д.х.н., профессор С.Н. Яшкин; к.х.н., доцент Т.В. Губанова

УДК 541.(075.8) ББК 24.2я73 П 25

© В.И. Пенина, О.Ю. Афанасьева, О.В. Лаврентьева, 2017

© Самарский государственный технический университет, 2017

2

ВВЕДЕНИЕ

В данном учебном пособии освещены основные вопросы выпускных и вступительных экзаменов по химии. Для лучшего усвоения курса химии приведены некоторые дополнительные сведения. По каждой теме дается необходимый теоретический материал, подробные решения основных типов задач, а также современные экзаменационные тесты и задачи.

Прежде чем приступить к разбору типовых заданий, рекомендуется проработать материал конкретного раздела, следуя его содержанию.

Перечень литературы и других методических материалов приведен в конце настоящего пособия. Успешному освоению теоретического материала способствует его конспектирование в процессе подготовки.

Пособие предназначено для абитуриентов, готовящихся к поступлению в вуз, для старших школьников. Оно также может быть рекомендовано преподавателям химии при подготовке учащихся к сдаче выпускных экзаменов за курс средней школы.

3

Глава 1. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др. Многообразие органических соединений во многом обусловлено изомерией – способностью некоторых соединений при одинаковом составе и массе различаться пространственным строением, физическими и химическими свойствами. Важное место в органической химии занимает номенклатура, позволяющая каждому соединению дать только ему присущее название, а по названию написать его структурное изображение (формулу). В основу номенклатуры органических соединений положены номенклатурные правила IUPAC – Международного союза по чистой и прикладной химии.

Современная органическая химия располагает сведениями о 100 млн органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество органических веществ относится к сравнительно небольшому числу классов органических соединений, содержащих те или иные функциональные группы. Наличие этих функциональных групп и предопределяет характерные химические свойства данного класса соединений [1].

Органические соединения описывают с помощью молекулярных формул, представляющих собой линейную запись символов элементов в определенной последовательности с указанием числа атомов посредством численного индекса справа внизу. Структурная форму-

4

Химия соединений углерода (кроме СО, СО2, Н2СО3 и ее солей) называется органической химией (Берцелиус, ХIХ в). Большую роль в развитии органической химии сыграла теория химического строе-

ния органических соединений А.М. Бутлерова.

1. Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности, т. е. молекулы имеют определенное химическое строение:

H

СН4 – метан Н ─С ─Н

| |

С2Н6 – этан Н ― С ―С – Н

| |

НН

2.Строение молекул обусловлено электронным строением атомов, входящих в состав молекул.

3.Свойства веществ определяются химическим строением молекул и их составом.

Теория объясняет явление изомерии – проявления различных свойств веществами, имеющими одинаковый состав, например

С2Н6О:

изомеры

5

4. Атомы в молекулах оказывают взаимное влияние друг на друга, т. е. реакционная способность атомов зависит от того, с какими атомами они связаны в молекуле.

Рассмотрим молекулу этилового спирта:

НН

| |

Н―С―С―О―Н

| |

НН

6

В молекуле этилового спирта 6 атомов водорода, и только один атом водорода, связанный с кислородом, обладает высокой подвижностью и может быть замещен на металл. Это объясняется влиянием связанного с ним атома кислорода, который может оказывать влияние и на ближайшие атомы углерода:

1.1.ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ

ВМОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Основным типом химической связи между атомами в органических соединениях является ковалентная химическая связь. В основном (невозбужденном) состоянии электронная конфигурация атома углерода 1s22s22р2 (валентность равна двум). В возбужденном состоянии 1s22s12р3 (валентность равна четырем):

Образование молекулы метана СН4 sp3 – гибридизация

7

С* ↑ ↑ ↑ ↑ + 4Н ↓ ¾¾®СН4 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓

Н

│

¾¾® Н – С – Н (4σ-связи).

│

Н

1.2. СПОСОБЫ РАЗРЫВА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ. ПОНЯТИЕ О СВОБОДНЫХ РАДИКАЛАХ

Разрыв ковалентной химической связи в органических соединениях может происходить по двум механизмам: гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

R : Cl ¾¾®I R+ + Cl–

карбкатион

R : H ¾¾®II R- + Н+

карбанион

Гомолитический

R : H ¾¾® R· + Н· радикал радикал

Частицы, содержащие свободный электрон, называются свобод-

ными радикалами [3].

Задача 1.1. Сколько существует изомеров с молекулярной формулой С4Н8?

8

СН3 2– метилпропен–1

в) изомеры циклического строения

бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен-1, метилциклопропан, циклобутан).

9

Задача 1.2. Химическим методом доказать строение изомеров с формулой С2Н6О.

Решение

1. Записываем структурные формулы изомеров:

2.У первого изомера один из шести атомов водорода связан с углеродом через кислород (связь О←Н – полярная ковалентная), т. е. атом водорода более подвижен, чем остальные; у второго изомера все атомы водорода связаны с атомами углерода одинаково (связь ковалентная).

3.Атом водорода (О←Н) в этаноле способен замещаться на металл (натрий):

2С2Н5ОН + 2Na ¾® 2C2Н5ОNa + Н2↑.

Диметиловый эфир с натрием не реагирует.

Ответ. Разное строение изомеров объясняет различное отношение их к металлическому натрию.

Задача 1.3. Каким способом может происходить разрыв связи С:Br в молекуле бромистого метила?

Решение

1. Составим электронную формулу:

H

××

H:С×× :Br H

10