Органическая химия для поступающих в вузы. Учебное пособие

С8Н10

изомерия положения заместителя

изомерия числа и строения заместителей

а) этилбензол; б) 1,2-диметилбензол, орто-диметилбензол (о-ксилол);

в) 1,3-диметилбензол, мета-диметилбензол (м-ксилол); г) 1,4-диметилбензол, пара-диметилбензол (п-ксилол).

Заместители-ориентанты

Электронная плотность в кольце бензола распределена равномерно. Заместитель нарушает эту равномерность. Положение, в которое вступает второй заместитель в реакциях замещения, зависит от характера первого заместителя.

41

Д

Химические свойства толуола

1. Реакции замещения

1) Реакции с участием бензольного кольца. Метильный радикал является заместителем I рода. В результате замещения получаются орто- и пара-производные или, при избытке реагента, –

Сl 2,4,6-трихлортолуол

42

хлорметилбензол (бензилхлорид)

2. Реакции присоединения. Гидрирование. СН3 СН3

o

+ 3Н2 ¾¾Ni, ¾200¾C®

метилциклогексан

43

3. Реакции окисления.

1) горение

(KMnO4)

бензойная кислота

(происходит разрыв цепи).

Получение толуола

В промышленности:

1)переработка нефти и угля;

2)дегидрирование метилциклогексана

300оС,Pt,Pd

¾¾¾¾¾® + 3H2

3) дегидроциклизация гептана

44

В лаборатории:

1)алкилирование по Фриделю – Крафтсу;

2)реакция Вюрца – Фиттига

2.3. ПОНЯТИЕ О ЯДОХИМИКАТАХ

Ядохимикаты (пестициды) – это химические средства борьбы с микроорганизмами, животными и растительными организмами, вредоносными или нежелательными с точки зрения экономики или здравоохранения.

Пестициды

С целью уменьшения вредного воздействия на окружающую среду необходимо:

–применять вещества с более высокой биологической активностью и вносить их в меньшем количестве на единицу площади;

–применять вещества, разлагающиеся на безвредные соединения;

–применять прогрессивные методы нанесения пестицидов на растения (электростатический метод).

45

Задача 2.1. К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества и сколько граммов их получилось после реакции?

Решение

1. Запишем уравнение реакции бромирования бензола

3. По уравнению реакции в реакцию должно вступить 0,5 моль Br2. Следовательно, масса оставшегося 0,5 моль Br2 составляет

m(Br2 ) = n (Br2 ) × M (Br2 ) = 0,5 ×160 = 80 г.

4. Найдем количества веществ С6H5Br и HBr, а также их массы:

n(C6H5Br) = n(C6H6 ) = 0,5 моль;

m(C6 H 5 Br) = n(C6 H 5 Br) × M(С6 Н5 Br ) = 0,5 ×157 = 78,5 г; n(HBr) = n(C6H6 ) = 0,5 моль;

m(HBr) = n(HBr) × M(HBr) = 0,5 ×81 = 40,5 г.

Ответ: m(C6H5Br) = 78,5 г; m (HBr) = 40,5 г; m (Br2 ) = 80 г.

Задача 2.2. Сколько по объему воздуха (н.у.) потребуется, чтобы сжечь 1 л бензола, плотность которого 0,88 г/см3?

Решение

1. Запишем уравнение реакции горения бензола:

2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О

2. Найдем массу и количество вещества бензола: m(C6H6 ) = V(C6H6 ) ×ρ = 1000 × 0,88 = 880 г;

46

3. Найдем количество вещества кислорода и его объем: n (O2 ) = 7,5 × n (C6H6 ) = 7,5 ×11,28 = 84,6 моль;

V(O2 ) = n (O2 ) × VM = 84,6 × 22,4 = 1895,4 л.

4.Найдем объем воздуха, зная, что объемная доля кислорода

ввоздухе составляет 0,21 или 21% (по объему):

Ответ: Vвозд. = 9025,6 л (н.у.).

Задача 2.3. При сжигании 1,3 г вещества образуется 4,4 г углекислого газа и 0,9 г воды. Плотность паров этого соединения по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу данного вещества.

Решение

1.Обозначим формулу углеводорода через СхНу.

2.Найдем количество веществ СО2 и Н2О:

2. Найдем количества веществ атомарного углерода и атомарного водорода:

n(C) = n(CO2 ) = 0,1моль; n(H) = 2 × n(H2O) = 0,1 моль.

3.Найдем отношение количеств веществ углерода и водорода:

x= 0,1 =

y0,1 1.

47

4.Найдем молярную массу углеводорода по плотности Д(Н2 ) :

М(C x H y ) = Д(Н2 ) × М(H 2 ) = 39 × 2 = 78 г/моль.

5.Молярную массу СхНу можно найти следующим образом:

М(Cx H y ) = М(C) × х + М(H) × у = 12х + у .

6.Решая систему уравнений, находим х = 6, у = 6. Следовательно, формула углеводорода С6Н6. Ответ: С6Н6 (бензол).

2.4. ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ

Основные источники УВ:

–природный и попутный нефтяной газы;

–нефть;

–уголь.

Природный и попутный нефтяной газы

Основной частью природного газа является метан (80–98 % по объему).

В попутном нефтяном газе (встречается вместе с нефтью) – метан (30–50 %), этан, пропан, бутан, пентан (до 20 % каждого) и другие предельные УВ. Это дешевое топливо, ценное химическое сырье (непредельные УВ, из которых получают пластмассы, каучуки, резины, кислоты, спирты и др.).

Нефть и нефтепродукты

Нефть – это маслянистая жидкость с характерным запахом, от светло-бурого до черного цвета; представляет смесь различных УВ (≈150) с примесями других веществ [9].

48

Виды нефти

Переработка нефти

Важнейшие продукты перегонки нефти:

–бензин (40–200 оС, С5– С11, горючее для автомобилей);

–лигроин (150–200 оС, С8-С14, горючее для тракторов);

–керосин (180–300 оС, С12– С18, горючее для реактивных двигателей);

–газойль (270–350 оС, С14– С25, дизельное горючее);

–смазочные масла (>350 оС, С20– С34, смазка);

–парафин (>350 оС, С25– С40, изоляция, медицина, пищевая промышленность);

–гудрон (асфальт) (>С30, покрытие дорог, крыш зданий).

49

Крекинг нефтепродуктов

При температуре > 400 оС начинается распад углеводородов. При этом из тяжелых фракций перегонки и мазута образуются УВ с короткой цепью (жидкое топливо). Выход бензина увеличивается до 70 %.

Например:

Риформинг

Низкокачественные бензиновые фракции превращают в высококачественные (увеличивается детонационная устойчивость).

а) циклизация и ароматизация

50