Органическая химия для поступающих в вузы. Учебное пособие
.pdf
Рис. 5.1. Двойная спираль ДНК
Длина молекулы ДНК хромосомы – 8 см, но она умещается в хромосоме длиной в несколько нанометров, так как двухцепочечная спираль ДНК в пространстве укладывается в суперспираль.
В ДНК содержатся 4 основания (А, Г, Ц, Т). Кодирующей единицей для каждой аминокислоты белка является триплет (код из трех оснований). Всего возможных вариантов 64 (43). Этого достаточно для кодирования 20 различных аминокислот.
Трехмерная структура РНК. Макромолекула РНК представляет собой одну полинуклеотидную цепь, принимающую различные пространственные формы, например спиралеобразные.
Химическая структура и биологическая роль АТФ (аденоз-
интрифосфорной кислоты). В отличие от нуклеотида нуклеиновых кислот в молекуле АТФ содержатся три остатка фосфорной кислоты.
При окислении белков, углеводов и жиров, поступающих в организм с пищей, выделяется энергия, которая аккумулируется в АТФ, то есть накапливается в процессе превращения аденозинмонофосфорной кислоты (АМФ) и аденозиндифосфорной кислоты (АДФ) в АТФ.
За счет обратной реакции (гидролиза АТФ) АТФ + Н2О ¾® АДФ + Н3РО4 + 40 кДж/моль.
Энергия выделяется и используется живыми организмами на энергетические процессы: сокращение мышц, биосинтез белка, поддержание температуры тела у теплокровных животных и т. д. АТФ играет центральную роль в энергетическом обмене клетки.
131
Вопрос 5.1. Какое гетероциклическое азотистое основание не входит в состав ДНК?
Ответ: В состав ДНК (дезоксирибонуклеиновые кислоты) входят следующие основания: аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц), тимин (Т). Не входит основание урацил (У). Оно входит в состав РНК.
Вопрос 5.2. Что такое комплементарные пары азотистых оснований? Ответ: Полинуклеотидные цепи, образующие спираль макромолекулы ДНК, выстроены в противоположных направлениях и удерживаются водородными связями, образующимися между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Водородные связи образуются лишь между определенными основаниями А=Т (соединены двумя водородными связями); Г=Ц (соединены тремя водородными связями).
Такие пары оснований называются комплементарными парами. Вопрос 5.3. Что такое четвертичная структура белка? Поясните
на примере молекулы гемоглобина.
Ответ: Гемоглобин (белок крови) – сложный белок, макромолекула которого состоит из четырех полипептидных цепей (глобул), соединенных с четырьмя гемами (небелковыми образованиями), которые и придают крови красный цвет.
Находящийся в каждом геме один атом Fe (II) прочно связывает молекулу О2. В результате образуется оксигемоглобин, молекула которого переносит к тканям четыре молекулы кислорода. Из тканей гемоглобин выносит СО2, молекулы которого присоединяются к аминогруппам в полипептидных цепях.
Тренировочный тест
1. Какое вещество содержит функциональную группу –N Н2?
1) |
нитроглицерин; |
2) анилин; |
3) |
формальдегид; |
4) пиррол. |
2. Солью β-аминопропионовой кислоты является: 1) СН3– │СН– СOONa; 2) СН3– СН2– СOOK;
NH2
3) Н2N– СH2– СН2– СOONa; 4) [NН3– СН2– СН2– СН2– СOOH]+Cl– .
132
3.Амины проявляют свойства:
1)основные;
2)кислотные;
3)амфотерные;
4)являются индифферентными соединениями.
4.Изомерия аминокислот связана:
1)с разветвлением углеродного скелета и положением кратных
связей;
2)с разветвлением углеродного скелета и положением аминогрупп в цепи;
3)с положением заместителей в бензольном ядре;
4)со способностью разных атомов занимать различные положения в пространстве.
5.Азотистые основания входят в состав:
1)белков; 2) нуклеиновых кислот;
3)жиров; 4) углеводов.
6.При взаимодействии анилина с бромной водой получается:
1) |
бромид фениламмония; |
2) 2,4,6-трибромфенол; |
3) |
2-бромфенол; |
4) 2,4,6-триброманилин. |
7.Качественной реакцией на белок является реакция:
1)со свежеосажденным гидроксидом меди (II);
2)с аммиачным раствором оксида серебра;
3)с азотной кислотой;
4)с молекулярным йодом.
8.Синтетический способ получения анилина путем восстановления нитробензола открыл в 1942 г. ученый:
1) |
Н. Зинин; |
2) А. Бутлеров; |
3) |
В. Несмеянов; |
4) А. Байков. |
9.Общее число изомеров всех аминов состава С3Н9N равно:
1)1; 2) 2; 3) 3; 4) 4.
133
10. Какой амин получается при полном восстановлении
2-нитробутана?
1) бутиламин; 2) втор-бутиламин;
3)диэтиламин; 4) изобутиламин.
11.Определите промежуточное вещество Х в двухстадийном синтезе изопропиламина по схеме: СН3СН(ОН)СН3 → Х →
(СН3)2СНNH2. |
|
1) СН3СН=СН2; |
2) СН3СН(Cl)СН3; |
3)СН3СН2СН2OH; 4) (СН3)2СНOH.
12.Метиламин и диметиламин используются:
1)для синтеза лекарственных препаратов;
2)для производства резины;
3)для получения пластмасс;
4)для получения спирта-сырца.
13.Рассчитайте число моль 2,4,6-триброманилина, полученное при взаимодействии 0,2 моль анилина и 0,03 моль брома.
1) 0,1; |
2) 0,03; |
3) 0,02; |
4) 0,01. |
14. Для нейтрализации 20 г водного раствора метиламина израсходовано 12,3 мл 0,1 М раствора соляной кислоты. Какова массовая доля (в %) метиламина в растворе?
1) 1,9; |
2) 19; |
3) 0,019; |
4) 0,19. |
|
|
|||||
15. При восстановлении 73,8 г нитробензола получили 48,0 г |
||||||||||
анилина. Определите выход продукта. |
|
|
|
|||||||
1) 86 %; |
2) 42 %; |
3) |
100 %; |
4) 55 %. |
|
|
||||
Ответы: № 1 |
– 2; |
|
№ 2 |
– 3; |
№ 3 – 1; № 4 – 2; № 5 – 2; |
№ 6 |
– 4; |
|||
№ 7 – 3; |
№ 8 – 1; |
№ 9 – 4; |
№ 10 – 4; |
№ 11 – 2; № 12 – 1; |
№ 13 |
– 4; |
||||
№ 14 – 4; |
№ 15 – 1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
134
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1.Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. 4-е изд. М.: Но-
вая волна, 2013. 480 с.
2.Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Тесты для школьников и поступающих в вузы: Учеб. пособ. М.: Оникс 21 век, 2004. 320 с.
3.Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. 4-е изд. М.: Новая волна, 2013. 278 с.
4.Третьяков Ю.Д., Кеслер Я.А., Олейников Н.Н. Химия. Справочник школь-
ника. 8-11 классы. М.: АСТ, 2009. 318 с.
5. Химия для школьников |
старших классов |
и |
поступающих |
в |
ву- |
|
зы: теоретические основы, |
вопросы, |
задачи, |
тесты / Р.А. |
Лидин, |
||
В.А. Молочко, Л.Л. Андреева; под ред. |
Р.А. |
Лидина. 2-е изд., |
стер. |
|||
М.: Дрофа, 2002. 574 с. |
|
|
|
|
|
|
6.Химия: справочник / Р.А. Лидин. М.: АСТ, 2012. 286 с.
7.Слета Л.А. Химия. Справочник для абитуриентов и студентов. М.: АСТ, 2000. 496 с.
8.Гаркушин И.К. и др. Химия: Пособие для поступающих в технические вузы. Самара: СамГТУ, 1998. 164 с.
9.Парфенова С.Н. и др. Химия: Пособие для поступающих в вузы. Самара:
СамГТУ, 2011. 88 с.
10.Максименко О.О. Химия. Учебное пособие для поступающих в вузы. М.:
Эксмо, 2003. 638 с.
11.Егоров А.С. и др. Репетитор по химии. Ростов н/Д: Феникс, 2010. 765 с.
12.Шиманович И.Е., Павлович М.Л. и др. Общая химия в формулах, определениях, схемах: Учеб. пособ. Минск: Унiверсiтэцае, 1996. 528 с.
13.Пенина В.И. и др. Общая химия для поступающих в вузы. Самара: СамГТУ, 2015. 116 с.
135
СОДЕРЖАНИЕ |
|
ВВЕДЕНИЕ.................................................................................................................. |
3 |
Глава 1. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ |
|
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ .................................................................................. |
4 |
1.1. Электронная природа химической связи в молекулах органических |
|
соединений................................................................................................................ |
7 |
1.2. Способы разрыва химических связей. Понятие о свободных радикалах .. 8 |
|
1.3. Алканы.............................................................................................................. |
11 |
1.4. Алкены.............................................................................................................. |
19 |
1.5. Алкины............................................................................................................. |
27 |
Тренировочный тест .............................................................................................. |
32 |
Глава 2. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ................................................. |
35 |
2.1. Бензол............................................................................................................... |
35 |
2.2. Толуол............................................................................................................... |
42 |
2.3. Понятие о ядохимикатах ................................................................................ |
45 |
2.4. Природные источники углеводородов.......................................................... |
48 |
Тренировочный тест .............................................................................................. |
52 |
Глава 3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.................................. |
55 |
3.1. Спирты.............................................................................................................. |
55 |
3.2. Предельные многоатомные спирты .............................................................. |
61 |
3.3. Фенол................................................................................................................ |
66 |
3.4. Альдегиды........................................................................................................ |
73 |
3.5. Карбоновые кислоты....................................................................................... |
81 |
Тренировочный тест .............................................................................................. |
89 |
Глава 4. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. УГЛЕВОДЫ............................................ |
92 |
4.1. Сложные эфиры............................................................................................... |
92 |
4.2. Жиры (триглицериды) .................................................................................... |
93 |
4.3. Углеводы.......................................................................................................... |
98 |
Тренировочный тест ............................................................................................ |
109 |
Глава 5. АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ ................................................ |
112 |
5.1. Амины............................................................................................................. |
112 |
5.2. Аминокислоты............................................................................................... |
116 |
5.3. Белки............................................................................................................... |
120 |
5.4. Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях |
|
на примере пиридина и пиррола.................................................................. |
124 |
5.5. Нуклеиновые кислоты .................................................................................. |
128 |
5.6. Трехмерная структура молекулы ДНК ....................................................... |
130 |
Тренировочный тест ............................................................................................ |
132 |
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК.................................................................... |
135 |
136
Учебное издание
Органическая химия для поступающих в вузы
Составители
ПЕНИНА Вера Ивановна АФАНАСЬЕВА Ольга Юрьевна ЛАВРЕНТЬЕВА Ольга Владимировна
Редактор Г.В. Загребина Верстка И.О. Миняева
Выпускающий редактор Ю.А. Петропольская
Подп. в печать 19.09.17. Формат 60х84 1/16. Бумага офсетная.
Усл. п. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,86.
Тираж 75 экз. Рег. № 127/17.
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Самарский государственный технический университет» 443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Главный корпус
Отпечатано в типографии Самарского государственного технического университета
443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Корпус №8
137