Органическая химия. Сборник задач

№ 1696

Кафедра общей и неорганической химии

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сборник задач

для самостоятельной работы студентов специальностей

090300, 110200, 071000, 330100, 330200

Под редакцией проф. Г.М. Курдюмова

Рекомендован редакционно-издательским советом института

МОСКВА 2002

УДК 547

С78

С78 Органическая химия: Сб. задач / Сост. С.В. Стаханова, О.П. Чернова, В.И. Делян, А.С. Попович; Под ред. Г.М. Курдю-

мова. – М.: МИСиС, 2002. – 55 с.

В сборнике представлены задания для самостоятельной работы студентов металлургических специальностей 090300, 110200, 071000, 330100, 330200 в соответствии с программой курса «Органическая химия», отражающие строение молекул, принципы номенклатуры, химические свойства и способы получения представителей основных классов органических веществ; в том числе задачи вычислительного характера, а также задания, затрагивающие вопросы экологической безопасности и применения органических соединений в металлургии.

Московский государственный институт стали и сплавов (Технологический университет) (МИСиС), 2002

ПРЕДИСЛОВИЕ

Уважаемый студент!

По курсу органической химии кроме лекций проводятся практические занятия в соответствии с Программой, Обучающей Студентов Органической Химии (ПОСОХ). При подготовке к каждому практическому занятию Вам необходимо выполнить домашнюю работу, состоящую из 5 заданий, представленных в соответствующей главе сборника. Индивидуальные номера заданий на весь семестр укажет преподаватель группы. При выполнении домашнего задания рекомендуется использовать кроме конспекта лекций и учебника следующее учебное пособие: Стаханова С.В., Никифоров Е.В. Органическая химия: Учеб. пособие. М.: МИСиС, 2001. 26 с., в котором рассмотрены методы решения основных типов задач по органической химии.

При выполнении заданий необходимо написать уравнения реакций, используя структурные формулы веществ, указать условия их протекания, назвать исходные вещества и полученные продукты. Вычисления при решении расчетных задач следует приводить полностью, указывая в конце ответ в численном виде.

Желаем Вам успехов!

4

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Допишите структурные формулы алканов, используя приведенные ниже углеродные скелеты. Назовите полученные вещества по двум номенклатурам.

Названия: 2-метилпропан, триметилметан.

5

Напишите уравнения реакции хлорирования указанных ниже алканов. В ответе укажите количество монохлорпроизводных, полученных при этом.

1.16.2-Метилбутан.

1.17.2-Метипентан.

1.18.3-Метипентан.

1.19.3-Этилпентан.

1.20.2,3-Диметилпентан.

Напишите уравнения реакций нитрования указанных ниже алканов. Приведите названия полученных продуктов.

1.21.2,4-Диметилпентан.

1.22.Пентан.

1.23.Гексан.

1.24.Триэтилметан.

1.25.Изопентан.

Напишите уравнения реакций бромирования указанных ниже алканов. Приведите названия полученных продуктов.

1.26.Метилизопропилэтилметан.

1.27.Диизопропилметан.

1.28.Диметилпропилметан.

1.29.Диметилэтилэтан.

1.30.Метилдиэтилметан.

Напишите уравнения реакций крекинга указанных ниже алканов, назовите полученные продукты.

1.31.2-Метилнонан.

1.32.3-Метилнонан.

1.33.3,3-Диметилнонан.

1.34.3,4-Диметилнонан.

1.35.2,8-Диметилнонан.

Напишите уравнения реакций дегидроциклизации алканов, приводящих к получению указанных ниже веществ.

1.36.1,2-диметилциклопентан.

1.37.1,3-диметилциклопентан.

1.38.Этилциклогексан.

1.39.Изопропилциклогексан.

1.40.Метилциклогексан.

6

Напишите уравнения реакций изомеризации приведенных ниже веществ. Назовите полученные продукты.

1.41.Бутан.

1.42.Пентан.

1.43.Гексан. 1.44.Гептан.

1.45.Октан.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых, используя синтез Вюрца, можно получить указанные ниже вещества.

1.46.Гексан.

1.47.2,4-Диметилгексан.

1.48.Октан.

1.49.2,3-Диметилбутан.

1.50.4,5-Диметилоктан.

1.51.3,6-Диметилоктан.

1.52.2,7-Диметилоктан.

1.53.Декан.

1.54.2,9-Диметилдекан.

1.55.3,8-Диэтилдекан.

Напишите уравнения реакций получения указанных ниже алканов путем сплавления натриевых солей соответствующих карбоновых кислот с гидроксидом натрия.

1.56.Пентан.

1.57.Этан.

1.58.Пропан.

1.59.Бутан.

1.60.2-Метилбутан.

1.61.Массовая доля углерода в алкане составляет 82,76 %. Определите алкан и напишите структурную формулу изомера этого вещества, содержащего третичный атом углерода.

1.62.Массовая доля углерода в алкане составляет 83,33 %. Определите алкан и напишите структурную формулу изомера

этого вещества, содержащего четвертичный атом углерода.

1.63. Массовая доля углерода в алкане составляет 83,72 %. Определите алкан и напишите структурную формулу изомера

этого вещества, содержащего четвертичный атом углерода.

7

1.64.Напишите структурные формулы трех изомеров пре-

дельного углеводорода состава C6H12.

Найдите количество вещества (моль) углекислого газа, образующегося при сжигании 1 моль этого углеводорода.

1.65.Плотность паров алкана по водороду составляет 3,93. Определите алкан, напишите формулу одного из его изоме-

ров, содержащего два третичных атома углерода.

1.66. Плотность паров алкана по гелию равна 18. Определите формулу алкана, напишите структурные форму-

лы всех его изомеров.

1.67.Предельный углеводород циклического строения имеет плотность паров по воздуху 1,93.

Напишите структурные формулы всех его изомеров.

1.68.Плотность некоторого газообразного алкана составляет

2,59 г/л (н.у.).

Определите алкан, напишите структурные формулы всех его изомеров.

1.69.Образец алкана массой 2,15 мг при сжигании дал 6,6 мг

CO2 и 3,15 мг H2O.

Найдите молекулярную формулу алкана и напишите структурные формулы всех его изомеров.

1000 кДж теплоты. Определите, какой алкан сожгли.

1.71.Определите количество теплоты, выделяющейся при сжигании 1 кг пропана.

1.72.При сжигании 112 л углеводорода состава C4H10 выделилось 14 кДж теплоты.

Определите, какой из изомеров бутана сожгли.

1.73.При сжигании 3,6 г углеводорода состава C5H12 выделилось 176 кДж теплоты.

Определите, какой из изомеров пентана сожгли.

1.74.При сжигании 1,44 г углеводорода состава C5H12 выделилось 70,62 кДж теплоты.

Определите, какой из изомеров пентана сожгли.

8

1.75. Рассчитайте, на сколько количество тепла (кДж), выделившегося при сжигании 1 кг метана, больше, чем количество тепла, выделившегося при сжигании 1 кг пропана.

Таблица 1.1

Энтальпии сгорания некоторых алканов.

9

2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Напишите структурные формулы указанных ниже веществ. Дайте им названия по двум номенклатурам.

2.1 Вещество состава С5H10, содержащее третичный атом уг-

лерода.

2.2.Вещество состава С4H6, образующее осадок при действии гидроксида диамминсеребра (I).

2.3.Вещество состава С4H6, не образующее осадок при действии хлорида диамминмеди (I).

2.4.Вещество состава С5H10, способное существовать в виде

цис-, транс-изомеров.

2.5.Вещество состава С5H10, не способное существовать в виде цис-, транс-изомеров.

2.6.Вещество состава С4H6, являющееся сопряженным диеном.

2.7.Вещество состава С6H10, содержащее один третичный атом углерода.

2.8.Вещество состава С6H10, содержащее только первичные и вторичные атомы углерода.

2.9.Вещество состава С6H10, содержащее два третичных атома углерода.

2.10Вещество состава С6H10, содержащее четвертичный атом

углерода.

2.11.Алкин состава С5H8, образующий при каталитическом гидрировании 2-метилбутан.

2.12.Диеновый углеводород с сопряженными кратными связями, образующий при каталитическом гидрировании 2-метилбутан.

2.13.Алкин состава С6H10 симметричного строения.

2.14.Алкин состава С6H10, образующий осадок при действии хлорида диамминмеди (I).

2.15.Алкадиен с сопряженными кратными связями, образующийся при каталитическом дегидрировании бутана.

Напишите структурные формулы указанных ниже углеводородов, составьте реакции их взаимодействия с избытком бромной воды, назовите полученные бромпроизводные.

2.16.2-Метилпентен-1; метилацетилен.

2.17.3-Метилпентин-1; , -диметилэтилен.

10