Органическая химия. Сборник задач

6.74.Полиакриламид ПАА [-CH2-CH(CONH2)-]n применяется

вметаллургии и при очистке сточных вод для интенсификации отстаивания взвесей. Чему равно содержание азота в этом полимере

(% масс.)?

6.75.При производстве приборостроительных деталей ис-

пользуется полиамиадный капрон -HN-(CH2)5-CO- n.

Рассчитайте степень полимеризации n макроцепи с молекулярной массой 226000 и содержание азота в полимере (% масс.).

41

7. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Приведите структурные формулы указанных ниже соединений.

7.1.м-Метилстирол; метиловый эфир п-толуолсульфокислоты.

7.2.3-Этил-5-пропилтолуол; 1,2-бензолдикарбоновая (фталевая) кислоты.

7.3.Трет-бутилбензол; о-толуолсульфокислота.

7.4. 1, 2-Диметил-4-изопропилбензол; n-хлорбензолсульфо- кислота.

7.5.Несимметричный метилфенилэтилен; м-этилхлорбензол.

7.6.Втор-бутилбензол; м-крезол.

7.7.2-Этил-4-пропилтолуол; 3- бром-5-нитробензолсульфо-

кислота.

7.8.Фенилацетилен; 3-этилбензолсульфокислота.

7.9.о-Этилтолуол; 1-бром-2-фенилэтан.

7.10.n-Диизопропилбензол; 2-бром-5-нитробензолсульфо-

кислота.

7.11.м-Хлортолуол; 1,4-бензолдикарбоновая (терефталевая)

кислота.

7.12.n-Метилстирол; 4-хлор-3-нитробензолсульфокислота.

7.13.о-Хлортолуол; 3-этилбензолсульфокислота.

7.14.1, 2, 4-Трихлорбензол; n-метилизопропилбензол(n-цимол).

7.15.n-Хлортолуол; м-сульфобензойная кислота.

Напишите уравнения приведенных ниже реакций, укажите условия их протекания.

7.16.Каталитическое алкилирование бензола бромпропаном; дегидроциклизация (ароматизация) 3-метилгексана.

7.17.Реакция Вюрца – Фиттига для смеси бромбензола с бромэтаном; реакция Фриделя – Крафтса для смеси толуола с бромэтаном.

7.18.Тримеризация метилацетилена; реакция Фриделя – Крафтса для смеси м-ксилола с этилхлоридом.

7.19.Реакция Вюрца – Фиттига для смеси бромбензола с 2-бромпропаном; алкилирование бензола пропиленом.

7.20.Дегидроциклизация (ароматизация) n-гептана; реакция Фриделя – Крафтса для смеси бензола с хлористым изопропилом.

42

7.21.Конденсация одной молекулы ацетилена с двумя молекулами метилацетилена; реакция Вюрца – Фиттига для смеси n-бромтолуола с бромэтаном.

7.22.Дегидрирование 1,2-диметилциклогексана; реакция Фриделя – Крафтса для смеси толуола с иодметаном.

7.23.Реакция Вюрца – Фиттига для смеси n-дихлорбензола с хлорметаном; реакция Фриделя – Крафтса для смеси бензола с 2-бромпропаном.

7.24.Дегидроциклизация (ароматизация) н-октана; реакция Фриделя – Крафтса для смеси толуола с 2-хлорпропаном.

7.25.Дегидрирование этилциклогексана; реакция Вюрца – Фиттига для смеси о-бромтолуола с бромэтаном.

7.26.Каталитическое дегидрирование изопропилциклогексана; реакция Фриделя – Крафтса для смеси м-ксилола с хлорметаном.

7.27.Реакция Вюрца – Фиттига для смеси о-дихлорбензола с избытком хлорметана; конденсация двух молекул ацетилена с одной молекулой метилацетилена.

7.28.Реакция Фриделя – Крафтса для смеси бензола с иодметаном; дегидроциклизация (ароматизация) 2-метилгексана.

7.29.Реакция Вюрца – Фиттига для смеси n -хлортолуола с 2-хлорпропаном; каталитическое дегидрирование метилциклогексана.

7.30Реакция Фриделя-Крафтса для смеси изопропилбензола (кумола) с хлорметаном; алкилирование бензола этиленом.

Напишите уравнения приведенных ниже реакций, укажите условия их протекания.

7.31.Бромирование этилбензола; окисление пропилбензола.

7.32.Хлорированиебензолсульфокислоты; окислениео-ксилола.

7.33.Хлорирование (в ядро) о-нитротолуола; окисление

n-толуола.

7.34.Хлорирование (в ядро) м-ксилола; окисление n-ксилола.

7.35.Хлорирование толуола (на свету); окисление м-хлортолуола.

7.36.Бромирование (на свету) бромэтилбензола; окисление

n-толуолсульфокислоты.

7.37.Хлорированием-динитробензола; окислениебутилбензола.

7.38.Бромирование (на свету) о-хлортолуола; окисление

n-метилэтилбензола.

43

7.39. Хлорирование м-нитробензолсульфокислоты; окисление n-нитротолуола.

7.40.Бромирование о-нитробромбензола; окисление о-этилбензолсульфокислоты.

7.41.Хлорирование о-нитроэтилбензола; окисление о-нитротолуола.

7.42.Бромирование (в ядро) n-толуолсульфокислоты; окисление о-хлортолуола.

7.43.Хлорирование (в ядро) о-этилбензолсульфокислоты; окисление о-этилбензолсульфокислоты.

7.44.Бромирование (в ядро) м-хлорэтилобензола; окисление

n-хлортолуола.

7.45.Хлорирование (на свету) хлористого бензилидена; окисление n-нитро-этилбензола.

7.46.Сульфирование хлорбензола; взаимодействие о-крезола

седким натром.

7.47.Нитрование (в ядро) этилбензола; взаимодействие 1,4-дикарбоновой (терефталевой) кислоты с избытком гидрокарбоната натрия.

7.48.Сульфирование бензолсульфокислоты; взаимодействие пикриновой кислоты с едким кали.

7.49.Нитрование (в ядро) о-нитротолуола; взаимодействие бензойной кислоты с изопропиловым спиртом.

7.50.Сульфирование о-дихлорбензола; взаимодействие п-крезола с бромной водой.

7.51.Нитрование бензолсульфокислоты; взаимодействие п-толуилового альдегида с гидроксидом диамминсеребра.

7.52.Сульфирование нитробензола; взаимодействие анилина

ссоляной кислотой.

7.53.Нитрование о-дихлорбензола; восстановление п-нитрохлорбензола цинком в солянокислом растворе.

7.54.Сульфирование толуола; взаимодействие анилина с бромной водой.

7.55.Нитрование м-нитробензолсульфокислоты; щелочное плавление натриевой соли о-толуолсульфокислоты.

7.56.Сульфирование м-хлортолуола; щелочной гидролиз о-нитрохлорбензола.

7.57.Нитрование м-нитротолуола; гидрирование метилфе-

нилкетона.

44

7.58.Сульфирование n-нитротолуола; взаимодействие салициловой кислоты с избытком едкого натра.

7.59.Нитрование n-толуолсульфокислоты; взаимодействие фенолята натрия с бромэтаном.

7.60.Сульфирование м-нитротолуола; взаимодействие м-крезола с бромной водой.

7.61.При поликонденсации терефталевой (1,4-бензолдикар- боновой) кислоты с этиленгликолем образуется полиэтилентерефталат (ПЭТФ), применяющийся для изготовления пластиковой тары и волокон (лавсан, полиэстр).

Запишите уравнение реакции получения полиэтилентерефталата и найдите массовую долю кислорода в его макромолекуле.

7.62.Циклогексанол применяется как пенообразователь при флотации полиметаллических руд.

Найдите массу фенола и объем водорода (н.у.), необходимые для получения 100 кг циклогексанола, если выход продукта реакции составляет 98 % от теоретического значения.

7.63.Для получения циклогексанола 9,4 кг фенола подвергли каталитическому гидрированию, а образовавшуюся смесь обработали избытком водного раствора едкого натра для отделения непрореагировавшего фенола.

Найдите массу продукта реакции и его выход в процентах от теоретического, если масса органического слоя после обработки щелочью уменьшилась на 470 г.

7.64.При дегидрировании этилбензола массой 42,4 кг образовался стирол с выходом, равным 90 % от теоретического значения.

Найдите массу бутадиен-стирольного каучука, которая может быть получена из указанного количества стирола, если массовая доля стирольных звеньев в таком каучуке составляет 40 %.

7.65.Бутадиен-стирольный каучук используется в производстве шин, конвейерных лент, электроизоляции, ударопрочных пластиков. Определите, в каком соотношении по массе следует ввести в

реакцию сополимеризации бутадиен и стирол, чтобы получить 1 т продукта, если в среднем на одно звено стирола должно приходиться три звена бутадиена.

7.66.Для получения феноло-формальдегидной смолы взяли 9,4 кг фенола и 8 кг 40 %-ного раствора формальдегида.

Найдите массу полученного продукта, если его выход составляет 90 % от теоретического значения.

45

7.67.ПДК в атмосферном воздухе как для фенола, так и для формальдегида составляет 0,003 мг/м3.

Концентрация какого из этих веществ окажется выше допустимой, если с поверхности древесно-стружечных плит, пропитанных

феноло-формальдегидными смолами, в воздух помещения площадью 40 м2 и с высотой потолка 2,5 м испарилось по одной миллионной доле моля каждого из них?

7.68.Бензойная кислота и ее соли применяются как консерванты (Е210) в производстве продуктов питания и парфюмернокосметических средств, а также могут использоваться как ингибиторы коррозии. Для получения бензойной кислоты в промышленности гептан подвергают ароматизации, а полученный толуол окисляют.

Найдите объем гептана (л), необходимый для двухстадийного

синтеза 12,2 кг бензойной кислоты, если выход продукта на каждом этапе равен 80 %. Плотность гептана составляет 0,68 г/см3.

7.69.Диоксин (2, 3, 7, 8 – тетрахлордибензо-1,4–диоксин) имеет формулу

ClO Cl

ClOCl

Это одно из наиболее ядовитых веществ, полученных в результате человеческой деятельности. Он содержится в дымовых газах мусоросжигательных и металлургических заводов, выхлопе автомобилей, работающих на этилированном бензине. Минимальная пороговая доза, после которой диоксин начинает оказывать отрицательное воздействие на здоровье человека и животных, составляет около 10–8 моль на килограмм веса.

Найдите, с каким количеством молока (л) человек массой 70 кг может получить эту дозу, если содержание диоксина в зара-

женном молоке составляет 5 10–6 г/л, а 80 % диоксина, полученного с пищей, накапливается в организме.

7.70. Одним из наиболее сильных канцерогенов является 1, 2-бензопирен:

46

натра, необходимого для проведения полного гидролиза 3,44 г такой смеси.

7.75. Смеси жидкокристаллических веществ используются в устройствах записи и отображения оптической информации.

если мольный процент последнего в этой смеси составляет 40.

48

8. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ СЕРУ

Напишите структурные формулы указанных ниже соединений.

8.1.Этантиол, изобутиловый ксантогенат калия.

8.2.Пропантиол; этилксантогенат натрия.

8.3.Диметилсульфид; изопропилксантогенат калия.

8.4.2-Метилтиопропан; н-бутилксантогенат натрия.

8.5.Пропантиолят натрия; н-гексилксантогенат калия.

8.6.Изобутилмеркаптан, этиловый ксантогенат натрия.

8.7.Метантиол; н-пропиловый ксантогенат натрия.

8.8.Этантиол; изобутиловый ксантогенат натрия.

8.9.Метилмеркаптан; н-пентиловый ксантогенат калия.

8.10.Изопропилмеркаптид натрия; изопентиловый ксантоге-

нат натрия.

8.11.Этилмеркаптид ртути; н-гексиловый ксантогенат калия.

8.12.Пропилмеркаптид калия; втор-бутилксантогенат калия.

8.13.Этансульфокислота; метилксантогенат натрия.

8.14.Бензолсульфокислота; этиловый ксантогенат калия.

8.15.Пропилсульфохлорид; н-бутиловый ксантогенат натрия.

Дайте названия приведенным ниже соединениям.

8.16.CH3–CH2–SH; СН3–СН2–S–СН3.

8.17.CH3

CH–SH; СН3–S–СН3. CH3

8.18. CH3 – CH –S – CH3 ; СН3–СН2–S–СН2–СН2–СН3. CH3

8.19.CН3–СН2–CН2–SH; СН3–СН2–S–СН2–СН3.

8.20.СН2=СН–СН2–SH; СН3–СН2–S–СН3.

8.21.CH3–S–CH=CH2; СН3–СН2–SН.

8.22.CН3–СН2–S–CН3; СН3–СН2–СН2–СН2–SН.

8.23.CН3–СН2–СН2–CН2–SH; СН3–СН2–S–СН3.

8.24.CН3–СН2–S–СН2–CН3; CН3–СН2–CН2–SH.

8.25.CН3–СН2–S–СН2–СН2–CН3; СН2=СН–СН2–SH.

49

8.26.Напишите структурные формулы четырех изомеров (сульфидов и тиоспиртов) состава C4H10S. Дайте им названия.

8.27.Приведите структурные формулы четырех изомеров (сульфидов и тиоспиртов) состава C5H12S и дайте им названия.

8.28.Приведите структурные формулы четырех изомеров (сульфидов и тиоспиртов) состава C6H14S и дайте им названия.

8.29.Напишите уравнение реакции гидросульфида калия с иодметаном. Назовите полученный продукт.

8.30.Напишите уравнение реакции сульфида калия с иодметаном. Назовите полученный продукт.

Напишите уравнения реакций сульфирования указанных ниже соединений. Назовите продукты реакций.

8.31.Толуол.

8.32.Этилбензол.

8.33.Хлорбензол.

8.34.Нитробензол.

8.35.Бутилбензол.

Напишите уравнения следующих реакций:

8.36.Сульфоокисление пентана.

8.37.Сульфоокисление гексана.

8.38.Сульфохлорирование бутана.

8.39.Гидролиз сульфохлорида пентана.

8.40.Получение диметилсульфата.

8.41.Получение метилсерной кислоты.

8.42.Получение этилсерной кислоты.

8.43.Взаимодействиеэтансульфокислотысгидроксидомнатрия.

8.44.Гидролиз этансульфохлорида.

8.45.Взаимодействие бензолсульфокислоты с гидроксидом

калия.

Напишите уравнения реакций получения указанных ниже ксантогенатов из соответствующих спиртов.

8.46.Бутиловый ксантогенат.

8.47.Изопропиловый ксантогенат.

8.48.Изобутиловый ксантогенат.

50