Органическая химия. Сборник задач

5.40.Составьте уравнения реакций взаимодействия ацетилхлорида (реакции ацилирования) с:

аммиаком, этиловым спиртом, ацетатом натрия.

5.41.Определите значение относительной молекулярной массы одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию 4,8 г которой израсходовано 16,95 мл 22,4 %-ного раствора едкого кали с плотностью 1,18 г/мл.

5.42.При гидролизе 60 г этилацетата получено 25 г этанола. Определите его выход (%).

5.43.По реакции 10,2 г одноосновной карбоновой кислоты с содой было получено 1,12 л диоксида углерода (н.у.).

Чему равно число атомов H в молекуле кислоты?

5.44.Отходящий газ металлургического производства объемом 1120 м3 (измерено при н.у.), наполовину состоящий из оксидов углерода и образующий при пропускании через раствор гашеной извести 2

тосадка, использовали для получения 255 кг формиата натрия.

Чему равен выход (%) продукта последней реакции?

5.45.В результате взаимодействия 11,6 г одноосновной карбоновой кислоты с карбонатом кальция выделился газ объемом

1,12 л (н.у.).

Определите число атомов углерода в углеводородном радикале кислоты.

5.46.При гидролизе 44 г уксусноэтилового эфира получено 13,5 г кислоты.

Чему равен ее выход (%)?

5.47.Рассчитайте, какой объем аммиака (л) при н.у. был взят для получения из уксусной кислоты 41,25 г ацетата аммония, выход которого составил 80 %.

5.48.При гидролизе 9,25 г хлорангидрида карбоновой кислоты получили 2,56 г хлороводорода, выход которого составил 70 %.

Напишите название и формулу образовавшейся карбоновой кислоты.

5.49.Составьте схемы получения:

пропановой; н-бутановой; н-валериановой кислот из соответствующих спиртов.

31

5.50.Какиекарбоновыекислотыможнополучитьокислением: изобутиловогоспирта; пентанола-3; пентаналя; 2-метилбутаналя? Составьте уравнения реакций.

5.51.Какие карбоновые кислоты получаются омылением: пропионитрила; нитрила 2-метилбутановой кислоты?

5.52.Составьте уравнения реакций получения карбоновых кислот омылением следующих нитрилов:

-метилпропионитрил; нитрила2,2-диметилбутановой кислоты.

5.53.Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из ее амида, ангидрида, бромангидрида и этилового эфира.

5.54.Приведите уравнения реакций получения метилэтилуксусной, диэтилуксусной и изобутилуксусной кислот по следующей схеме:

йодистый алкил нитрил кислота.

5.55.Составьте уравнения реакций получения карбоновых кислот из изопропилиодида и изобутилиодида, если в качестве промежуточного продукта использовать нитрил.

5.56.Составьте уравнения реакций получения карбоновых кислот путем взаимодействия оксида углерода (IV) со следующими магнийорганическими соединениями:

метилмагнийбромидом; этилмагнийхлоридом; изопропилмагниййодидом.

Составьте уравнения реакций с указанием названия образующейся карбоновой кислоты для следующих превращений

5.57.Этанол этилбромид нитрил карбоновая кислота пропиониламид.

5.58.Этилен этанол ацетальдегид карбоновая кислота.

5.59.Пропилен оксосинтез смесь карбоновых кислот.

5.60.Пропанол-2 2-хлорпропан изопропаннитрил карбоновая кислота.

5.61.При обогащении руд в качестве реагента-собирателя используют техническую олеиновую кислоту, выделяемую при переработке жира морских животных. Она содержит 40 % (масс.) чистой олеиновой кислоты С17Н33СООН.

Рассчитайте массу (кг) технической олеиновой кислоты, необходимую для флотации 100 т руды, если расход С17Н33СООН составляет 0,3 кг/т руды.

32

5.62.При флотации несульфидных руд использовали техническую олеиновую кислоту марки Б, содержащую не менее 95 % смеси жирных кислот.

Рассчитайте число молей кислот – олеиновой С17Н33СООН, линолевой С17Н31СООН, пальмитиновой С15Н31СООН и стеариновой С17Н35СООН, входящих в состав 1кг технической кислоты, если содержание в ней указанных кислот соответственно равно 40, 25, 18 и 14 % масс.

5.63.Растворимость в воде циклогексанкарбоновой кислоты, являющейся реагентом-собирателем при флотации апатитовых, же-

лезных и других руд, составляет при 20 С 37 мг/л.

Чему равна молярная концентрация кислоты в ее насыщенном водном растворе?

5.64.Технологические отходы предприятия содержат одноосновную предельную кислоту неизвестного строения. Установлено,

что при взаимодействии 35,55 мл 30 %-ного водного раствора этой кислоты (плотность равна 1,04 г/см3) с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 3,36 л газа (н.у.).

Определите формулу кислоты и приведите ее названия по различным номенклатурам.

5.65.Ди(2-этилгексил)фосфорная кислота Д2ЭГФК широко используется в качестве экстрагента цветных и редких металлов.

Рассчитайте число молей этой кислоты, содержащихся в 3 кг 10 %-ного раствора Д2ЭГФК в керосине.

5.66.Отработанный технологический раствор объемом 15 м3 и атмосфера цеха площадью 250 м2 с высотой потолка 6 м загрязнены муравьиной кислотой в количестве 1,0 и 0,5 моль, соответственно.

Рассчитайте содержание кислоты в растворе и атмосфере це-

ха и определите, требуется ли их очистка, если ПДК этой кислоты в воде составляет 1 мг/л, а в воздухе – 1 мг/м3.

5.67.Сколько мл 70 %-ной уксусной кислоты необходимо взять для приготовления 3 л ее 5 %-ного водного раствора? Плотность растворов принять равной плотности воды.

5.68.Сточные воды некоторого производства объемом 10 м3 содержат уксусную кислоту в таком количестве, что при его взаимодействии с содой выделилось бы 33,6 л диоксида углерода (н.у.).

Рассчитайте концентрацию уксусной кислоты в стоках. Требуется ли очистка стоков от примеси кислоты, если ее ПДК составляет 0,01 мг/л?

33

5.69. Анализ пробы воздуха в цехе объемом 1200 м3 показал присутствие паров уксусной кислоты с концентрацией 20 мг/м3. Для очистки воздуха включена вентиляционная система с фильтрами, нейтрализующими кислоту со скоростью 100 мг/мин.

Рассчитайте время работы фильтров для очистки воздуха от кислоты до нормы ПДК, составляющей 5 мг/м3.

5.70. В емкость с отходами некоторого производства, которые содержат 420 г одноосновной предельной кислоты, сбросили 363 мл 20 %-ного раствора гидроксида натрия (плотность раствора – 1,1 г/см3), а затем – избыток раствора гидрокарбоната натрия; при этом выделилось 112 л газа (н.у.).

Определите формулу кислоты и приведите ее названия по различным номенклатурам.

5.71. Щавелевая кислота используется при обогащении руд в качестве модификатора флотации в виде 8 %-ного водного раствора.

Рассчитайте массу технической щавелевой кислоты, содержащей 5 % примесей, которая необходима для приготовления 100 кг раствора модификатора.

5.72. Раствор масляной кислоты в хлороформе в объемном отношении 1:5 используется для экстракции солей бериллия из его водных растворов.

Рассчитайте концентрацию кислоты (% масс.) в данном растворе, зная плотность кислоты и хлороформа (соответственно, 0,958

и1,498 г/см3)

5.73.Масляная кислота используется в качестве экстрагента некоторых металлов. При ее перегонке с парами воды образуется

азеотропная смесь, содержащая 18,5 % масс. кислоты. Рассчитайте мольную долю кислоты в смеси.

5.74. Ди(2-этилгексил)фосфорная кислота Д2ЭГФК экстрагирует индий из водной в органическую фазу в виде соединения

Н3 In(R2PO4)6 , где R – 2-этилгексил.

Определите число молей кислоты, которое необходимо для 100 %-ного извлечения индия из 100 л его водного раствора с содержанием металла 11,5 г/л.

5.75. Фракция синтетических жидких кислот СЖК с числом атомов углерода в радикале 7…9 применяется при обогащении и переработке руд цветных металлов. В емкость со сточными водами объемом 10 м3 сброшено 1200 г СЖК следующего состава (% масс.): 20 октановой, 37 нонановой и 43 декановой кислот.

Рассчитайте концентрацию каждой кислоты (% масс.) в стоках, приняв их плотность равной единице.

34

6. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ И АМИНЫ

Составьте структурные формулы приведенных ниже соединений. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными, третичными.

6.1.1,3-Динитропропан; 2-нитро-3,3-диметилбутан; 2-нитро- 2,3,5-триметилгексен-3; метил-трет-бутиламин; триметилендиамин; 1,4-диаминобутан.

6.2.2-Нитро-2-метилпропан; 1,4-динитро-2,2-диметилбутан; 2-нитропентин-3; трет-бутиламин; метиламин; 1,2-диаминобутан.

6.3.2-Нитро-2-метилбутан; 1-нитро-2,2-диметилбутан;

2-нитро-3-метилпентен-1; диметилэтиламин; метиламин; 1,3-диаминобутан.

6.4. 1,4-Динитро-2-метилбутан; 2-нитро-2-метилпентан; 3-нитробутен-1; пропиламин; метилэтилизопропиламин; аминоэтан.

6.5.1-Нитро-2-метилпропан; 1-нитропропен-1; 2-нитро-2,3-ди- метилбутан; диэтиламин; 1,4-диаминопентан; изопропилдиэтиламин.

6.6.2-Нитро-3-метилпентан; 2-нитро-2,3,3-триметилбутан; 1,4-динитро-2,3-диметилбутан; 1,2-диаминопентан; метилпропилэтиламин; втор-бутиламин.

6.7.Нитроэтан; 2-нитропропан; 2-нитро-2-метилбутан; изопропиламин; N,N-дипропиламинопропан; этилендиамин.

6.8.1,4-Динитро-2,2-диметилбутан; 2-нитро-2-метилпентан; бромнитрометан; диизопропилэтиламин; 2-аминопентан; тетраметилендиамин.

6.9.2-Нитро-3,3-диметилбутан; 2-нитро-2-метилпропан;

1-нитро-2-метилпентен-2; изопропилметиламин; 2,3-диаминобутан; этиламин.

6.10.3-Нитробутен-1; 1,3-динитропропан; 2-нитро-2,3-ди- метилбутан; диэтилизопропиламин; дипропиламин; пентаметилендиамин.

6.11.2-Нитро-2-метилпропан; 1-нитропентан; 2-нитро-3-ме- тилпентан; метилпропиламин; метилдиэтиламин; этиламин.

6.12.2-Нитро-2,3-диметилбутан; 3-нитрогексан; 1,3-динитро- 2-метилпропан; 2-амино-2-метилпропан; бутилметиламин; N,N-диметиламинобутан.

6.13.Хлорнитрометан; 1-нитро-2-метилбутан; 1,3-дихлор-2-ни- тропропан; гексаметилендиамин; N-метиламиноэтан; 2-амино-2-метил- бутан.

35

6.14. 1-Хлор-1-нитроэтан; 1,2-дибром-1-нитроэтан; 1-нитробутен-2; N-этиламинопентан; N,2-диэтиламинопентан; 3-аминопропен-1.

6.15. 2-Нитро-2,3,5-триметилгексен-3; 1-нитробутен-2; 1-нитро-2,2-дихлорэтан; трипропиламин; 1,2-диамино-2-метилбутан; метилдиэтиламин.

Составьте уравнения реакций взаимодействия приведенных ниже аминов с галогеноводородной и азотистой кислотами, если они возможны.

6.16.Метилэтиламин; 2-аминопропан; триметиламин.

6.17.Метилдиэтиламин; 1-аминопропан; 2-амино-2-метилбутан.

6.18.Метилдипропиламин; бутилметиламин; 2-аминопентан.

6.19.Этиламин; метилдиэтиламин; изопропилметиламин.

6.20.2-Аминобутан; дипропиламин; изопропилдиэтиламин.

6.21.Бутиламин; пропилдиэтиламин; метилэтиламин.

6.22.Диметилпропиламин; 2-аминопентан; диметиламин.

6.23.Пропилэтиламин; триэтиламин; изопропиламин.

Составьте уравнения реакций взаимодействия нижеприведенных нитросоединений с азотистой кислотой, если они возможны.

6.24.2-Нитро-2,3-диметилбутан; 2-нитропентан; 1-нитро-2,2-ди- метилпропан.

6.25.1-Нитро-2-метилбутан; 2-нитро-2-метилпропан;

3-нитропентан.

6.26.2-Нитро-2-метилпентан; 2-нитрогексан; 1-нитро-3-ме-

тилбутан.

6.27.3-Нитро-3-метилпентан; 1-нитро-2-метилбутан;

3-нитрогексан.

6.28.2-Нитро-3-метилпентан; 2-нитро-2-метилбутан; 1-нитро-2,3-диметилбутан.

6.29.2-Нитро-2-метилпентан; 1-нитро-2-метилпропан; 2-нитро-3,3-диметилбутан.

6.30.1-Нитро-2-метилпропан; 3-нитро-3-метилпентан; 3-нитрогексан.

6.31.При взаимодействии 0,3 моль смеси изомерных вторичных и третичных аминов с бромоводородной кислотой получено 46,2 г продукта.

Чему равно максимальное число изомеров, которые могут содержаться в смеси? Составьте их структурные формулы.

36

6.32.В результате взаимодействия 0,2 моль смеси изомерных аминов с иодоводородной кислотой получили 37,4 г продукта.

Составьте структурные формулы всех возможных изомеров, которые могут присутствовать в смеси, и приведите их число.

6.33.На взаимодействие с 7,3 г смеси изомерных вторичных

итретичных аминов израсходовали 0,1 моль иодоводорода. Определите, чему равно максимальное число изомеров, кото-

рые могут содержаться в смеси, составив их структурные формулы.

6.34.На взаимодействие с 29,5 г смеси изомерных аминов израсходовали 0,5 моль бромоводорода.

Чему равно максимальное число изомеров, которые могут содержаться в смеси? Составьте их структурные формулы.

6.35.Чему равен объем (л) при н.у. углекислого газа, образующегося при полном сгорании 155 г метиламина?

6.36.Определите количество водорода (в молях), принимающего участие в восстановлении 123 г нитробензола.

6.37.Какое количество кислорода (в молях) расходуется при полном сгорании 248 г метиламина?

6.38.При пропускании 246 г паров нитробензола в смеси с избытком водорода над катализатором образовалось 93 г анилина.

Чему равен выход анилина (%)?

6.39.Рассчитайте, какова масса (кг) нитробензола, взятого для получения 181,7 кг анилина с выходом 89 %.

6.40.Найдите, чему равна масса (г) метиламина, сгоревшего в избытке кислорода, если при этом образовалось 13 л азота (н.у.).

6.41.Найдите объем (л) при н.у. газов, образующихся в результате полного сгорания 5,33 моль метиламина.

6.42.Определите объем (л) при н.у. водорода, взятого для получения 100 г анилина из нитробензола, если степень использования водорода составила 85 %.

6.43.Рассчитайте, какова масса (г) метиламина, на полное сгорание которого при давлении 105 Па и температуре 546 С был израсходован 151 л кислорода.

37

6.44.Найдите массу (г) метиламина, сгоревшего в избытке кислорода, если при этом образовалось 12 л азота (н.у.).

6.45.Определите объем (л) при н.у. газов, образовавшихся при полном сгорании 87,6 г метиламина.

Составьте уравнения реакций получения аминов и нитросоединений по предложенным схемам.

6.46.Алкилгалогенид этиламин; бутен-1 2-нитробутан.

6.47.Спирт пропиламин; пропилен 2-нитропропан.

6.48.Спирт 1-амино-2-метилпропан;

2-метилпропен 2-нитро-2-метилпропан.

6.49. Спирт диметиламин; 1-хлор-3-метилбутан 2-нитро-3-метилбутан.

6.50. Амид бутиламин; 1-хлорпропан 2-нитропропан.

6.51. Спирт триметиламин; 2-метилпропанол-1 2-нитро-2-метилпропан.

6.52.Алкилгалогенид 1-амино-2,2-диметилпропан; ацетилен 2-нитропропан.

6.53.Спирт диэтиламин;

этилен нитроэтан.

6.54.Алкилгалогенид метилэтиламин; пропин 2-нитро-пропан.

6.55.Амид пропиламин;

бутен-1 2-нитробутан.

6.56.Спирт дипропиламин; алкилгалогенид 2-нитро-2-метилпропан.

6.57.Алкилгалогенид диизопропилметан; Алкилгалогенид 2-нитропропан.

6.58.Спирт метилпропиламин;

алкан 2-нитропропан.

38

6.59.Нитросоединение 2-аминобутан; изопропилбромид нитроалкан.

6.60.Уксусная кислота этиламин; Алкилгалогенид нитроэтан.

6.61.Катионный флотореагент-собиратель лауриламин

C12H25NH2 получают из жирных кислот кокосового масла и используют при флотации силикатных минералов в виде растворимой в воде соли.

Рассчитайте массу лауриламина, необходимого для флотации 100 г руды, если расход хлорида лауриламмония составил 88,6 г/т.

6.62.Хлорид лауриламмония C12H25NH3Cl обладает собирательными и пенообразующими свойствами.

Определите число молей хлороводорода, необходимого для перевода лауриламмина в его растворимую соль, используя данные предыдущей задачи.

6.63.Октадециламин C18H37NH2 применяется при флотации руд в качестве катионного собирателя. Он образует гидроксид окта-

дециламмония, константа диссоциации которого равна 4 10–4. Напишите уравнение диссоциации гидроксида и рассчитайте

рН его 0,0025 М раствора.

6.64.Начальной стадией синтеза катионного флотореагентасобирателя марки АНП-14 (аминонитропарафин) является нитрова-

ние изомерных парафинов C14H30 концентрированной азотной кислотой при нагревании.

Определите содержание изомеров C14H30 с третичным атомом углерода в 50 кг исходной смеси, если после нитрования образовалось 8 кг третичных нитропарафинов. Выход реакции нитрования примите равным 40 %.

6.65.Флотореагент-собиратель марки АНП-14 получают восстановлением водородом нитропарафинов, образующихся при нит-

ровании изомерных парафинов C14H30. Для отделения аминов от полученной смеси ее обрабатывают хлороводородом. Определите содержание аминов (% масс.) в 50 кг этой смеси, если на реакцию израсходовали 150 моль HСl.

6.66.Атмосфера цеха загрязнена изомерными алифатическими аминами, плотность паров которых по водороду равна 22,5.

Определите состав аминов и число изомеров, приведя их формулы.

39

6.67.Насыщенный раствор 2-нитропропана, чья раствори-

мость в воде при 20 С составляет 1,7 % масс., разбавили в 1000 раз. Рассчитайте, во сколько раз концентрация полученного раствора превышает ПДК, если последняя для этого токсичного соеди-

нения равна 0,1мг/л.

6.68.В емкость со сточными водами объемом 1 м3 было сброшено 137 мл триэтиламина с плотностью 0,73 г/см3.

Рассчитайте концентрацию триэтиламина в стоках. Во сколько раз превышена ПДК, составляющая для этого токсичного вещества 0,1мг/л?

6.69.В цехе площадью 500 м2 и высотой потолка 5 м произошел выброс 80 г метиламина. Рассчитайте концентрацию примеси в

воздухе и сделайте вывод о необходимости его очистки, если ПДК метиламина составляет 1 мг/м3.

6.70.Для очистки воздуха от загрязнения аминами до норм ПДК были использованы кислотные фильтры с производительностью аминов 100 мг/мин каждый.

Рассчитайте время работы вентиляционной очистительной системы из 10 фильтров, если в атмосфере цеха объемом 1000 м3 содержится 370 г аминов, ПДК которых составляет 10 мг/м3.

6.71.Триоктиламин ТОА используется в гидрометаллургии в

качестве экстрагента анионнообменного типа. Технологический раствор объемом 2,5 м3 после экстракции содержит 32 мл примеси ТОА

сплотностью 0,805 г/см3.

Рассчитайте концентрацию амина в растворе и сделайте вывод о необходимости его очистки, если ПДК ТОА составляет 0,1 мг/л.

6.72.Растворимость в воде при 20 С экстрагента триоктиламина ТОА составляет 2,8 10–2 моль/л.

Выразите эту концентрацию в мг/л и оцените, возможен ли сброс насыщенного раствора ТОА в открытый водоем, если его ПДК составляет 0,1 мг/л.

6.73.Соли четвертичных аммониевых оснований ЧАО находят применение в качестве экстрагента, где они входят в состав рас-

твора (органической фазы), содержащей, % масс.: 80 керосина, 10 ЧАО, 10 октилового спирта.

Чему равен объем (л) каждого компонента, который необходим для приготовления 18 л органической фазы? Плотность всех этих веществ примите равной 0,8 г/см3.

40