Органическая химия. Сборник задач
.pdf2.18.2,4-Диметилпентен-2; дипропилацетилен.
2.19.2,3-Диметилпентен-2; изопропилацетилен.
2.20.4-Метил-3-этилпентен-1; диизопропилацетилен.
2.21.4,4-Диметилпентин-2; , -диэтилэтилен.
2.22.3,4-Диметилпентин-1; , -диэтилэтилен.
2.23.3-Этилгексин-1; триэтилэтилен.
2.24.3-Этилпентин-1; , -диметил- -этилэтилен.
2.25.3,5- Диметилгексен-1; метилэтилацетилен.
2.26.2,5- Диметилгексен-3; , -диизопропилэтилен.
2.27.3,4- Диметилгексен-3; , -дипропилэтилен.
2.28.2-Метилбутадиен-1,3; диэтилацетилен.
2.29.Пентадиен-1,4; пропилэтилацетилен.
2.30.3-Метилпентадиен-1,3; -пропил- -этилэтилен.
Используя структурные формулы соединений, составьте уравнения перечисленных ниже реакций или уравнения взаимодействия веществ, приведенных ниже. Укажите условия, при которых эти реакции протекают.
2.30.Пропилен и вода; бутин-1 игидроксиддиамминсеребра(I).
2.31.Бутин-1 и вода; ацетилен и хлорид диамминмеди (I).
2.32.Пропин и избыток бромоводорода; бутадиен-1,3 и эквимолярное количество брома.
2.33.Реакция Вагнера с участием бутена-2; реакция Кучерова
сучастием бутина-1.
2.34.Полимеризация изопрена (2-метилбутадиена-1,3); окисление пентена-2 перманганатом калия в кислотной среде при нагревании.
2.35.Тримеризация ацетилена; реакция Вагнера с участием 2-метилбутена-2.
2.36.Получение винилацетилена; реакция Кучерова с участи-
ем пропина.
2.37.Получение хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3) из винилацетилена; ацетилен и гидроксид диамминсеребра (I).
2.38.Ацетиленид натрия и избыток бромэтана; полимеризация хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3).
2.39.Бутин-1 и избыток хлороводорода; полимеризация бу-
тадиена-1,3.
2.40.Пентин-1 и вода; окисление этилена кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора.
11
2.41.Полимеризация пропилена; пентин-1 и избыток хлоро-
водорода.
2.42.3-Метилбутин-1 и вода; окисление гексена-2 перманганатом калия в кислотной среде при нагревании.
2.43.3-Метилбутин-1 и избыток бромоводорода; полимеризация винилхлорида.
2.44.3-Метилбутен-1 и вода; ацетиленид натрия и избыток
бромметана.
2.45.3-Метилбутен-1 и бромоводород; ацетиленид серебра и избыток соляной кислоты.
Напишите уравнения реакций, соответствующих приведенным ниже схемам, используя в качестве вещества Х дигалогензамещенный алкан. Укажите условия их протекания.
2.46.Этилен Х этин.
2.47.Пропилен Х пропин.
2.48.Бутен-1 Х бутин-1.
2.49.Бутен-2 Х бутин-2.
2.50.Пентен-2 Х пентин-2.
Напишите уравнения реакций, соответствующих приведенным ниже схемам, используя в качестве вещества Х алкен. Укажите условия их протекания.
2.51.1-Хлорпентан Х 2-хлорпентан.
2.52.Пропанол-1 Х пропанол-2.
2.53.2-Бром-3-метилпентан Х 3-бром-3-метилпентан.
2.54.3-Метил-2-хлорпентан Х 3-метил-3хлорпентан.
2.55.Пентанол-1 Х пентанол-2.
Напишите уравнения реакций, соответствующих приведенным ниже схемам, используя в качестве вещества Х моногалогензамещенный алкан. Укажите условия их протекания.
2.56.3-Метилбутен-1 Х 2-метилбутен-2.
2.57.2-Метилбутен-1 Х 2-метилбутен-2.
2.58.3-Метилпентен-1 Х 3-метилпентен-2.
2.59.4-Метилпентен-1 Х 4-метилпентен-2.
2.60.2-Метилпентен-1 Х 2-метилпентен-2.
12
2.61.При полимеризации 224 м3 (н.у.) этилена получен полиэтилен с выходом 90%.
Найдите массу полученного полиэтилена.
2.62.Для полного гидрирования 10 г некоторого алкена требуется 4 л водорода (н.у.).
Напишите структурную формулу этого алкена, если известно, что он образует цис- и транс-изомеры.
2.63.Установите формулу гомолога этилена, 0,42 г которого полностью обесцвечивают 16 г 10 %-ного раствора брома в хлороформе.
2.64.Пропин объемом 2,24 л (н.у.) полностью обесцвечивает 200 мл раствора брома в гексане.
Определите молярную концентрацию этого раствора.
2.65.Найдите объем водорода, необходимый для полного гидрирования 50 л смеси пропана и пропилена, если объемная доля пропана в смеси составляет 60 %. Объемы водорода и смеси углеводородов измерены в одинаковых условиях.
2.66.При взаимодействии 4,48 л (н.у.) одного из гомологов ацетилена с гидроксидом диамминсеребра (I) образовалось 32,2 г осадка.
Определите, какой алкин использован для реакции.
2.67.Через избыток раствора хлорида диаминмеди (I) пропустили 224 л (н.у.) смеси ацетилена с этиленом с объемной долей последнего 40 %.
Найдите массу образовавшегося осадка.
2.68.Найдите объем пропилена (н.у.) необходимый для получения 1 кг полипропилена (ПП), если выход продукта реакции составляет 90 %.
2.69.МассоваядоляCaC2 втехническомкарбидесоставляет95 %. Найдите массу технического карбида, необходимого для по-
лучения 1м3 ацетилена (н.у.), если выход продукта реакции составля-
ет 85%.
2.70. Имеется образец поливинилхлорида (ПВХ) со степенью полимеризации n = 5000.
Найдите число макромолекулвобразце такогоПВХ массой1 г.
13
2.71.Весь хлор, полученный из 20 молей хлорида натрия использовали для реакции с ацетиленом с целью получения тетрахлорэтана.
Найдите объем полученного тетрахлорэтана, если его плотность составляет 1,4 г/мл.
2.72.Какой объем ацетилена (н.у.) образуется, если 10 г карбида кальция, содержащего 4 % примесей, обработать 100 мл 2 н раствора соляной кислоты?
2.73.Смесь ацетилена и этана пропустили через раствор с бромной водой. Масса раствора увеличилась на 2,6 г, а объем газа на выходе составил 4 л.
Найдите массу исходной смеси газов.
2.74.При гидратации 0,2 г моля неизвестного алкина в присутствии нитрата ртути (II) получено 11,6 г кетона (выход количественный).
Определите исходный алкин.
2.75.Смесь бутина-1 и бутина-2 объемом 2 л (н.у.) пропустили через емкость с избытком раствора гидроксида диамминсеребра. Масса емкости увеличилась на 2,7 г.
Определите мольную долю бутина-1 в исходной смеси.
14
3. СПИРТЫ И ЭФИРЫ
Составьте структурные формулы приведенных ниже соединений. Для спиртов укажите, к какому типу они относятся.
3.1.3,4-Диметил-2-этилпентанол-1; метилэтилметанол; ме-
токсиметан.
3.2.2,4-Диэтилгексанол-1; диметил-втор-бутилметанол; ме-
токсиэтан.
3.3.2-Метилпропанол-2; бутандиол-2,3; этоксиэтан.
3.4.2,4-Диметилгексанол-2; диметилметанол-2; метоксиэтан.
3.5.4-Метил-3-этилгексен-1-ол-3; дипропилметанол; диметиловый эфир.
3.6.3,4-Диметилпентен-2-ол-2; винилметанол (аллиловый спирт); изопропилметиловый эфир.
3.7.2-Метилпропанол-2; диизопропилметанол; метоксипропан.
3.8.Бутен-2-ол-2; трет-бутилметанол; метоксипентан.
3.9.2-Метилбутандиол-2,3; триметиленгликоль; диэтиловый
эфир.
3.10.4-Метилгексанол-3; втор-бутилметанол; изопропокси-
метан.
Составьте структурные формулы указанных ниже спиртов и приведите их названия, используя различные варианты номенклатуры.
3.11.Изобутиловый, втор-бутиловый, трет-бутиловыйспирты.
3.12.Изомеры состава C4H7OH.
3.13.Первичный, вторичный и третичный спирты состава
C6H13OH.
3.14.Изомеры пентилового спирта.
3.15.Изомеры вторичного пентилового спирта с нормальной
цепью.
3.16.Составьте уравнения реакций взаимодействия бутанола-2
сметаллическим калием, бромоводородом и аммиаком.
3.17.Напишите структурные формулы данных соединений в порядке увеличения их кислотности: 3-метилбутанол-1; 2-метилбутанол-2; пентанол-2; вода.
Составьте уравнения реакций взаимодействия этих соединений с металлическим натрием.
15
3.18. Составьте структурные формулы 3-метилпентанола-3, 3-метилбутанола-2 и 4-метилпентанола-1.
Укажите, какой из них дегидрируется труднее, а какой – легче всего; напишите соответствующие уравнения реакций.
Составьте уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации приведенных ниже спиртов.
3.19.Этанол.
3.20.Бутанол-2.
3.21.2-Метилбутанол-1.
3.22.2,2-Диметилпропанол-1.
3.23.втор-Бутиловый спирт.
3.24.Пентанол-2.
3.25.Составьте уравнения реакций взаимодействия пропано-
ла-2 с:
–бромоводородом;
–пентахлоридом фосфора.
3.26.С помощью каких реакций можно отличить одноатомный и двухатомный спирты?
Приведите соответствующие уравнения реакций.
3.27.При взаимодействии этилового спирта с металлическим натрием было получено 68 г 10 % -го раствора этилата натрия.
Cоставьте уравнение реакции и определите массу вступивших в реакцию веществ.
3.28.Составьте схему превращения изобутилового спирта в трет-бутилхлорид.
3.29.Напишите уравнения реакции взаимодействия этилово-
го спирта:
– этилмагнийиодидом;
– бромоводородом;
– уксусной кислотой в присутствии H2SO4.
3.30.Приведите структурные формулы соединений, образующихся при взаимодействии пентанола-2 с:
– бромоводородом;
– пентахлоридом фосфора;
– этилмагнийиодом.
16
Составьте уравнения реакций окисления данных спиртов.
3.31.Пропанол-2; метилметанол.
3.32.3-Метил-2-этилбутанол-1; 3,3-диметилбутанол-2.
3.33.Метанол; 2-метилбутанол-2.
3.34.Изопропилметанол; 2,3-диметилбутанол-2.
3.35.Метилэтилметанол; 3,3,4,4-тетраметилпентанол-2.
3.36.Диметилметанол; 2,3,3-триметилбутанол-2.
3.37.Пропиловый спирт; 3-метилбутанол-2.
3.38.Пентиловый спирт; пропанол-2.
Приведите структурные формулы указанных ниже спиртов в порядке увеличения стойкости к действию окислителей и составьте уравнения реакций окисления, если они возможны.
3.39. Пропанол-1; 2-метилпропанол-2; втор-бутиловый
спирт.
3.40.Этанол; 2,3- диметилпентанол-2; бутанол-2.
3.41.3-Этилпентанол-2; 3-метилпентанол-1; 3-этилпентанол-3.
3.42.3-Метилбутанол-2; 3-этилпентанол-1; 3-этилпентанол-3.
3.43.2-Метилпропанол-2; бутанол-2; 3-этилпентанол-3.
3.44.Бутанол-2; 3-метилбутанол-1; 3-метилпентанол-3.
3.45.Изопропиловый спирт; метилэтилметанол; 2- метилпентанол-2.
3.46.Укажите, гидролизом каких галогеналкилов можно по-
лучить:
–пропанол-1;
–пропанол-2;
–2-метилпропанол-2.
Какие простые эфиры можно получить из этих спиртов? Приведите их формулы.
3.47.Составьте уравнения реакций гидратации следующих олефинов: этилен; пропилен; бутен-1; бутен-2; изобутилен; 3-метилбутен-1.
3.48.Составьте уравнения реакций восстановления следующих соединений: уксусный альдегид, пропионовый альдегид, метилэтилкетон, диэтилкетон.
Назовите полученные спирты, используя два варианта номенклатуры.
17
3.49. Укажите, как получить:
–из пропилового спирта изопропиловый;
–из первичного изобутилового спирта – трет-бутиловый
спирт.
3.50.Как получить из соответствующих непредельных со-
единений:
– изопентиловый спирт;
– 4-метилпентанол-2;
– 2-метилбутанол-2?
Для этих спиртов напишите уравнения реакций окисления, если они возможны.
3.51.Используя в качестве исходных веществ гомологи этилена, получите:
– бутанол-2;
– пропанол-2.
3.52.Как получить 2,2,4-триметилпентанол-3? Приведите уравнения реакций, характеризующих его кислотные свойства.
3.53.Составьте уравнения реакций, используемых в промышленности для получения этилового, пропилового и бутилового спиртов.
3.54.Как можно получить, используя магнийорганический синтез, первичный, вторичный и третичный спирты? Приведите соответствующие уравнения реакций.
3.55.Составьте уравнения реакций получения
2-метилпентанола-3 с привлечением магнийорганического синтеза, дегидратации этого спирта и окисления продукта последней реакции разбавленным раствором KMnO4.
3.56.При окислении некоторого спирта образуется ацетон и уксусная кислота. Напишите соответствующее уравнение реакции и предложите способ получения этого спирта.
3.57.Составьте уравнение реакции гидролиза 1,2-дихлорпропана.
Спомощью каких реакций можно отличить полученный продукт от одноатомногоспирта?
3.58.Как получить глицерин из пропилена? Составьте уравнения реакций глицерина с галогеноводородом и азотной кислотой.
18
3.59.Напишите схемы следующих превращений: бутилхлорид бутанол-2; 2-бром-3-метилпентан 3-метилпентанол-3.
3.60.Напишите схемы следующих превращений: изопентилхлорид 3-метилбутанол-2; пропилхлорид пропанол-2.
3.61.Взаимодействие определенного количества метанола с металлическим натрием приводит к выделению 187 см3 водорода (н.у.). Именно столько метанола содержится в 5 см3 сточных вод некоторого производства.
Во сколько раз их необходимо разбавить до достижения уровня ПДК метанола, составляющего 0,01 мг/л?
3.62.Для разделения циркония и гафния из азотнокислых растворов методом экстракции использовали 20 %-ный раствор трибутилфос-
фата ТБФ в керосине; 320 мл этого экстрагента ( = 0,81 г/см3) попали в емкостьсосточнымиводамиобъемом7 м3.
Рассчитайте содержание ТБФ в стоках (моль/л) и оцените необходимость очистки стоков от ТБФ и керосина, значения ПДК которых соответственно равны 0,02 и 4 мг/л.
3.63. Для экстракции РЗЭ из азотнокислых растворов использовали 10 %-ный раствор трибутилфосфата ТБФ в керосине; 500 мл
этого экстрагента ( = 0,80 г/см3) попали в емкость со сточными водами объемом 8 м3.
Рассчитайте концентрацию ТБФ и керосина в стоках (мг/л). Оцените, во сколько раз превышены нормы по содержанию примесей, ПДК которых составляют 0,02 и 4 мг/л, соответственно.
3.64.При флотации сульфидных руд в качестве пенообразователя использовали трет-гексиловый спирт.
Рассчитайте количество спирта (в молях), необходимое для флотации 120 т концентрата, если расход спирта составил 50 г/т.
3.65.При флотации руд в качестве пенообразователя использовали 1 %-ный водный раствор 1,1,3-триэтоксибутана ТЭБ с расхо-
дом 30 г ТЭБ/т концентрата.
Рассчитайте количество ТЭБ (в молях) и объем раствора (м3), необходимый для флотации 1200 т концентрата, приняв плотность раствора равной плотности воды.
19
3.66.В отделении цеха площадью 50 м2 и высотой потолка 4 м произошел выброс паров диэтилового эфира объемом 118 л
(н.у.). Мастер включил местную вытяжную систему, работающую со скоростью 10 м3 воздуха/ч.
Определите время (ч), минимально необходимое для работы
вытяжной системы, чтобы концентрация диэтилового эфира снизилась до уровня ПДК эфира, равного 300 мг/м3.
3.67.При флотации медно-молибденовых руд использовали высокоселективный пенообразователь метилизобутилкарбинол с расходом 50 г/т концентрата.
Рассчитайте количество спирта (в молях), необходимое для флотации 300 т концентрата. Какой продукт можно получить при внутримолекулярнойдегидратацииэтогоспирта? Составьте егоформулу.
3.68.При технологическом использовании метанола произошел его выброс в сточные воды и атмосферу цеха в количестве 450 и 100 мл, соответственно.
Во сколько раз превышена норма по содержанию этого токсичного вещества, если площадь цеха составляет 100 м2, высота потолка – 5 м, объем стоков – 10 м3, плотность метанола 0,793 г/см3, его ПДК в воде и воздухе 0,1 мг/л и 5 мг/м3, соответственно.
3.69.Атмосфера помещения объемом 1200 м3 загрязнена 360 г паров простого эфира, чья относительная плотность по воздуху равна 2,55.
Во сколько раз превышена ПДК эфира, составляющая 300 мг/м3? Составьте формулы всех возможных изомеров эфира и дайте им названия.
3.70.Насыщенный раствор диизопропилового эфира, чья растворимостьвводепри20 Ссоставляет2,5 10–2 моль/л, разбавилив100 раз.
Во сколько раз концентрация эфира в полученном растворе превышает ПДК, равную 0,01 мг/л? Плотность раствора примите равной плотности воды.
3.71.В емкость для сточных вод объемом 20 м3 сбросили 1,2 л смеси первичного, вторичного и третичного бутиловых спиртов
в мольном отношении 1:1:1.
Рассчитайте концентрацию (мг/л) каждого спирта в стоках, принимая их плотности соответственно равными 0,809; 0,0808 и 0,788 г/см3.
20