Органическая химия. Учебное пособие-1

Министерство образования и науки Российской Федерации НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

Е.С. НАЙДЕНКО

ОРГАНИЧЕСКАЯ

ХИМИЯ

Утверждено Редакционно-издательским советом университета в качестве учебного пособия

НОВОСИБИРСК

2014

1

УДК 547(075.8) Н 203

Рецензенты:

канд. хим. наук Л.И. Афонина ст. преподаватель каф. А.В. Скворцов

Работа подготовлена на кафедре химии для студентов I курса механико-технологического факультета, обучающихся

по направлениям 150100.62 – Материаловедение в машиностроении и 152200.62 – Наноинженерия

Найденко Е.С.

Н 203 Органическая химия : учеб. пособие / Е.С. Найденко. – Новосибирск : Изд-во НГТУ, 2014. – 91 с.

ISBN 978-5-7782-2513-8

Пособие включает в себя краткие теоретические сведения по разделам, соответствующим программе курса «Органическая химия», примеры решения типовых заданий по каждой теме, задания для самостоятельного решения и для выполнения расчетно-графической работы, а также приложения.

УДК 547(075.8)

2

3

ПРЕДИСЛОВИЕ

Настоящее учебное пособие является составной частью учебно-ме- тодического комплекса для студентов технических направлений.

Предлагаемое пособие охватывает основные разделы курса органической химии: предмет органической химии; химическая связь и строение молекул; теория строения органических соединений Бутлерова; типы органических реакций; основные классы органических соединений:

углеводороды и их галогениды,

кислородсодержащие соединения,

азотсодержащие соединения,

высокомолекулярные соединения.

По каждой теме представлены краткие теоретические сведения, соответствующие программе курса «Органическая химия», примеры решения типовых заданий. Пособие содержит справочный материал, необходимый для самостоятельного решения и выполнения расчетнографической работы.

4

1. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ГОМОЛОГИЯ. ИЗОМЕРИЯ.

НОМЕНКЛАТУРА

Органическая химия – раздел, изучающий строение, свойства и получение УВ и их производных.

Органогенные элементы («рождающие органику»): С, Н, O, N, P, S. Специфичность углерода в том, что его атомы могут образовывать кольца и цепочки (неразветвленные и разветвленные), таким образом составляя скелет самых разнообразных органических соединений. Валентность углерода в органических соединениях равна IV.

Остальные элементы, входящие в состав биологических объектов, называются биогенными («рождающими жизнь»): металлы Na, K, Mg, Ca, Cu, Fe, Co, Mo, Zn, Mn и другие, неметаллы Cl, F, Br, I, B, Se, As и др.

В 1861 году А.М. Бутлеров создал теорию строения органиче-

ских соединений. Основные постулаты теории следующие.

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентностям, образуя структуру органического соединения.

Понятие «структура» включает в себя три аспекта:

1) химическое строение; 2) электронное строение; 3) пространственное строение.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.

Изомеры – вещества с одинаковым составом, но разным строением. Гомологи – вещества, отличающиеся друг от друга на гомологиче-

скую разность (–СН2–).

1)в неразветвленных структурах есть только СI и CII;

2)в разветвленных есть хотя бы один – СIII или СIV;

3)изомеры углеводородов отличаются друг от друга количеством и местом положения СIII и (или) СIV в углеродной цепи.

3. Атомы и группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на

друга.

Номенклатура органических соединений

Правила международной номенклатуры [М.н.]

1.Выделяется самая длинная С-цепь.

2.Нумеруется С-цепь со стороны функциональной группы (ФГ)

или ближайшего радикала.

3. Название составляется следующим образом: цифра («адрес» заместителя), дефис, название заместителя, название основы (УВ).

Примеры: назвать органические вещества по [М.н.]:

Решение

1.Выделяем самую длинную С-цепь (от СI до CI), в случае а) – это С6, в б) – С4.

2.Нумерацию начинаем со стороны ближайшего радикала, чтобы радикалы перечислялись в порядке возрастания их сложности (или в алфавитном порядке):

3. Называем вещества (см. приложения 2–5):

Заместителями могут быть как УВ-радикалы, так и ФГ (приложение 4). Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, определяющий наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу органических соединений.

Правила рациональной номенклатуры (Р.н.)

Примеры: назвать органические вещества по (Р.н.).

Решение

1. Выделяется основа – простейший фрагмент молекулы

CH3 - CH2

CH3 - CH - CH - CH3 CH3 - CH -C C -CH3

CH3

CH2 - CH3

(метилэтилвторбутилметан) (метилизопропилацетилен)

2. Название: сначала радикалы вокруг основы, а затем сама основа. У алкенов атомы углерода основы «нумеруются» буквами α, β

Построение структурных формул по номенклатурным названиям

1.С-скелет базового соединения и его нумерация для [М.н.] или α, β для (Р.н.) алкена.

2.Расставить кратные связи и заместители по «адресам».

3.Дополнить С-скелет атомами Н.

Построение структурных формул изомеров по брутто-формуле (Б.ф.)

1. Построить несколько С-скелетов с различным количеством и (или) местом положения СIII и СIV (т. е. с разной длиной С-цепи).

7

2.Для непредельных алифатических УВ – «поставить» кратные связи в различных местах С-цепи.

3.Для циклических УВ – построить несколько различных циклов или одинаковых циклов с разными радикалами по разным «адресам».

4.Дополнить С-скелет атомами Н (учитывая, что валентность С в органических соединениях равна IV).

Пример: по Б.ф. С9Н18 построить три изомера (в том числе цикл С4); назвать каждый по [М.н.].

Решение

1. С9Н18 соответствует общей формуле УВ СnН2n (классы циклоалканы и алкены). Построим структурные формулы двух алкенов с С9:

2. Поскольку известно, что это алкены, выберем (произвольно) местоположение двойной связи в каждом изомере:

3. Построим изомер циклоалкана с учетом того, что в самом цикле будет С4. Так как по условию задания всего С9, то в радикалах будет С5, которые можем располагать произвольно с учетом валентности С (например, пусть это будет 2 радикала – С2 и С3):

C-C

C-C-C

4. Дополним С-скелет атомами Н, назовем полученные изомеры:

СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 нонен-2

CH2-CH2-CH3 1-этил-2-пропилциклобутан

8

Задания для самостоятельного решения

Назвать соединения по [М.н.] и (Р.н.).

1. СН3-СН2-СН-СН=СН-СН2-СН3 СН3

2. СН2-СН3 СН2-СН3

СН3-СН2

3.СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН-СН3

СН3

4.СН3-СН-СН3

СН3

5.СН3 - СН - С = СН-СН3

СН3 СН2-СН2-СН2-СН3

По [М.н.] названию:

а) построить структурную формулу; б) назвать по (Р.н.);

в) привести один изомер и назвать его по [М.н.] и (Р.н.).

6.[3,3,5,5-тетраметил-4-изопропилгептан];

7.[1,2,3-триэтилциклопентан];

8.[2-метил-3-этил-4-вторбутилгептен-3];

9.[2,2,4-триметил-3-этилпентан];

10.[2-метил-4-этилгексен-2].

По (Р.н.) названию:

а) построить структурную формулу; б) назвать по [М.н.];

в) привести один изомер и назвать его по [М.н.] и (Р.н.).

10