Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Органическая химия. Учебное пособие-1

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

12.08.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 106 7 8 9 10 > Следующая >>>

Молекула HCN присоединяется ккетону засчетразрыва связиС=О

О	+ HCN				ОН
	+ HCN
СН3-СН2-С-СН2-СН2-СН3		СН -СН		-С-СН -СН				-СН
СН3-СН2-С-СН2-СН2-СН3		СН -СН		-С-СН -СН				-СН
	3		2			2	2	3
				CN		оксинитрил

При взаимодействии кетона с NaHSO3 происходит образование бисульфитного производного (качественная реакция на С=О), тип реакции – присоединение

О	+ NaHSO3			ОН
	+ NaHSO3
СН3-СН2-С-СН2-СН2-СН3		СН -СН		-С-СН -СН			-СН
СН3-СН2-С-СН2-СН2-СН3		СН -СН		-С-СН -СН			-СН
		3	2		2	2	3
				SO3Na

Задания для самостоятельной работы

Определить, к какому классу относится соединение; назвать по [М.н.] и по (Р.н.). Привести один изомер этого же класса и один межклассовый изомер, дать им названия по [М.н.] и по (Р.н.).

216.

CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3

221.

C-CH3

217.

C-CH2-CH3

222.

CH3

C - CH2 - CH2 - C - CH3

CH3

218.

CH3 - CH2

CH - CH2

- C

223.

CH2-C

CH3

219.

CH2=CH-CH2-C

224.

CH3 - CH2

- CH - CH2 - CH3

220.

CH3 -

CH - C - CH2-CH-CH3

225.

CH3 -

CH - C - CH - CH2-CH3

CH3

O CH3

По названию построить структурную формулу; привести один изомер, назвать его по [М.н.].

226. (изопропилфенилкетон);

227. [пентанон-2];

228. [4-метилгексанон-3];

229. (этилизобутилкетон);

230. (пропилуксусный альдегид);

231. [3,3-диметилбутаналь];

232. (дибензилкетон);

233. [гептаналь];

234. (вторбутилуксусный альдегид);

235. (дипропилкетон).

Осуществить превращение; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

236.

CH3 - CH = C = O

+ HCl

(AlCl

)

(NaOH

)

конц.

237.

	+ 2 HBr	А	+ НОН		Б	+ H N-NH
[бутин-2]						(холод2		2
[бутин-2]				(OH-)		(холод2	)
						+ H2
						(Ni)

238.

+ СН -С

Сl

+ HCN

[бензол]

(AlCl

)

+ SOCl2

(Ni)

239.

CH3 - C

tпл.

+ H

N-NH

+ KOH (водн.), to

(- N )

CH3 - C O

+ PCl5

+ KOH (спирт.)

240.

СН2-ОН

СuO, to

CH3-CH2- C

(холод)

241.

(а)

А+ Б

[4-метилгексанон-2]

[O]

(б)

В + Г

(Ni)

242.

H2 /Pd

+ NH OH

+ HCl (водн.)

СН3-С

Сl

(- HCl)

243.

(холод)

CH - CH = C = O

+ HBr

(AlBr3)

NaOH (конц.)

244.

+ KOH (водн.)

+ Cl2

[2,2-дибромбутан]

+ SOCl2

+ NaOH (спирт.)

+ НОН

(Hg

)

245.

[ацетон]

+ С2Н5MgBr

+ HBr

Б+ PCl5

+ NaOH (спирт.)

Предложить вариант превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

246.

(а)

[пропанон] [пропаналь]

(б)

247. [бутаналь] → [бутанон]

248.

CH3-C=O

[бутан]

CH3-CH2

249.

(альдоль)

СН2-С H

(OH-)

250.

+ С

Н -С

(альдоль)

(OH )

251.

+ С2Н5-OH

(полуацеталь, ацеталь)

252. Методом Гриньяра осуществить превращение:

C2H5 СH3-CH2-CH2-OH C2H5-C-OH

C2H5

253.

CH3-CH=C=O СН3-СН2-С ОCH3

254.

CH3-C=O

[бутен-2] CH3-CH2

255.

O O CH3-CH=C=O С2Н5-С-O-C-C2H5

3.3. Карбоновые кислоты, сложные эфиры

Для карбоновых кислот характерны:

1)кислотные свойства;

2)реакции замещения ОН в СООН;

3)реакции с участием радикала (замещение α-Н в случае предельных кислот и м-Н в случае ароматических);

4)восстановление;

5)окисление (легко окисляется муравьиная кислота и кислоты с третичным α-Н).

Реакция этерификации – взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров

CH -C

H2SO4 (к), to

-C

OH + HO-CH2-CH3

(- H2O)

O-СН

-СН

этиловый эфир

уксусной кислоты

Получение карбоксилов (–СООН):

1) окисление первичных спиртов и альдегидов

СuO, to

[O]

C3H7

CH2-OH

C3H7

C H

-H2O; -Cu

бутанол-1

бутаналь

бутановая кислота

2) гидролиз нитрилов

С H

- CN

+ H-OH

C H - COOH

H+

(пропилцианид)

бутановая

кислота

нитрил

бутановой

кислоты

3) щелочной гидролиз гем-тригалогенидов

R - C(Hal)

+ NaOH

R- COONa

HCl(aq.)

R- COOH

(- NaHal)

(- NaCl)

гем-тригалогенид

соль

кислота

4) по В. Гриньяру из СО2

R'- MgBr + O C O	R'	C	OMgBr	HBr	R' COOH
R'- MgBr + O C O	R'	C	OMgBr	- MgBr2	R' COOH
				- MgBr2

5) окисление гомологов бензола (получение ароматических кислот)

R	COOH
	[O]
R	COOH

(на месте каждого радикала - карбоксил)

6) окисление циклокетонов (получение диовых кислот)

H2C	CH2	[O]
H2C	C = O		HOOC	(CH2)3	COOH


H2C	C		пентандиовая кислота
	H2		пентандиовая кислота
циклопентанон

7) окисление симметричных алкенов или алкинов:

С	H	-CH=CH-C	H	5	+ KMnO	4	(H+)		2 C	H -COOH

2	5	2						2		5
		гексен-3							пропановая кислота

CH3-C	C-CH3 + KMnO4 (H+)	2 CH3-COOH



бутин-2		этановая кислота

8) гидролиз функциональных производных карбоновых кислот

R C O	+ H-OH	R C O	+ HY
Y		OH

Карбоновая кислота получается независимо от Y. Вид (состав) второго продукта (HY) определяется классом гидролизуемого функционального производного кислоты: (МеОН) от соли, (R–OH) от сложного эфира, (HCl) от хлорангидрида, (NH3) от амида, (R′–COOH) от ангидрида.

Примеры решения заданий

Пример: осуществить превращение; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

O [O]	А	to	Б	+ SOCl	В
				2

Решение

При окислении циклокетонов образуются «диовые» кислоты (см. приложение6)

O [O]	CH2-COOH
	CH2
	CH2-COOH

Молекулы «длинных» двухосновных карбоновых кислот при нагревании отщепляют воду с образованием соответствующих ангидридов

CH -COOH	t	o		CH -C O
2	t			2
CH2				CH2	O
CH2	(-H2O)			CH2	O
CH2-COOH	(-H2O)			CH2-C
пентандиовая				ангидридO
кислота			пентандиовой кислоты

При реакции ангидрида с SOCl2 происходит образование хлорангидрида карбоновой кислоты

CH -C	O	+ SOCl2	CH -C	O
2		+ SOCl2	2	Cl
CH2	O		CH2
CH2	O	(-SO2)	CH2	Cl
CH -C		(-SO2)	CH -C	Cl
2	O		2	O
			дихлорангидрид

пентандиовой кислоты

Задания для самостоятельной работы

Назвать соединение по [М.н.] и по (Р.н.). Привести один изомер карбоновой кислоты и один изомер сложного эфира, назвать их по

[М.н.] и по (Р.н.).

256. O CH3-CH2-CH2-CO

257. CH3 - CH - CH - CO CH3 CH3 OH

258.		CH -CH			-CH -C O
		2	2		2		OH
	CH2-CH2-CH3						OH
	CH2-CH2-CH3
259.			CH3				O

	CH - C - CH - C
	3				2		OH
	3				2
			CH3
			CH3
260.				CH -C O



					2	OH
						OH

261. CH -	CH-CH -CH -				CH-C O
3		2	2		OH
CH3					OH
CH3				CH3

262. CH - CH		- CH-CH -C O
3	2		2	OH

		CH2-CH3

263. CH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-CH-CH3


264.			CH2-CH2-COOH




265.		CH3		O

CH3	- C - CH2-CH2-C
CH3	- C - CH2-CH2-C			OH
		CH3		OH
		CH3

Построить по два изомера карбоновых кислот и сложных эфиров заданного состава. Написать реакцию каждого из них с водным раствором Ca(OH)2. Назвать все органические вещества.

266. [α-этилвалериановая кислота];

267. (метилизобутират);

268. (изопропилуксусная кислота);

269. [3-метилбутановая кислота];

270. (этилбензоат);

271. (фенилбутират);

272. [4,4-диметилпентановая кислота];

273. (изопропилуксусная кислота);

274.[β-метилмасляная кислота];

275.[винилацетат].

Осуществить превращение; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

276.

[O]

Ca(OH)2

tпл.

[O]

+ KOH (водн.)

+ KOH (тв.)

tпл.

277.

[гексановая

+ NaOH (водн.)

+ NaOH (тв.)

кислота]

tпл.

H SO

(к), to

tпл.

2 4

+ PCl5

+ Cl2

278.

[метакриловая

+ HCN

+ HOH

+ SOCl2

кислота]

(H )

+ п-крезол

+ NaOH (водн.)

(H SO

, t )

279.

+ NaOH (водн.)

[O]

Ca(OH)2

tпл.

[O]

+ NaOH (водн.)

+ NaOH

(тв.)

пл.

280.

[изомасляная

+ Cl2

+ KCN

+ HOH

t oC

кислота]

(H+)

C2H5OH

(H SO , t )

+ NH3

281.

[пентанон-3]

+ PCl5

+ 2KCN

+ НОН

Ca(OH)2

tпл.

Б (Н+)

Д(- CaCO3)

282.

+ CH -C O

+ NaOH (водн.)

[пентандиовая + NaOH (водн.)

+ NaOH (тв.)

кислота]

tпл.

Ca(OH)

tпл.

[O]

283.

[бутановая

+ Mg(OH)2

tпл.

кислота]

+ NH3

+HO

СН3

284.

+ NaOH (водн.)

CH2 = C - COOH

+ HCN

+ НОН

+ 2

-OH

+ NaOH (водн.)

(H )

CH3

+ NH3

285.

+С2Н5Cl

Б+ Ca(OH)2(водн.)

CH3 - C

+ НОН

(NaOH)

+ NaOH (тв.)

CH3 - C

tпл.

+ Ca(OH)2(водн.)

+ SOCl2

+ HCOONa

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 106 7 8 9 10 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Методические рекомендации.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Практикум.pdf
#
12.08.2026960 Кб0Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие.pdf
#
09.08.2026387 Кб0Органическая химия. Сборник задач.pdf
#
09.08.2026308 Кб0Органическая химия. Учебно-методическое пособие для студентов заочного отделения биологических специальностей вузов.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Учебное пособие-1.pdf
#
15.08.2026906 Кб0Органическая химия. Учебное пособие-2.pdf
#
09.08.2026466 Кб0Органическая химия. Учебное пособие.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Химия кислородсодержащих соединений. Учебное пособие.pdf
#
12.08.2026868 Кб0Органолептическая оценка зернопродуктов. Учебное пособие.pdf
#
12.08.2026837 Кб0Органолептическая оценка пищевых продуктов. Практикум.pdf