Органическая химия. Учебное пособие-1

Задания для самостоятельной работы

316. Для тирозина напишите реакции:

а) NaOH;

б) HCl;

в) HNO2;

г) C2H5OH;

д) HNO3;

е) окислительного расщепления;

ж) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

317. Для [2-амино-5-метилгександиовой кислоты] напишите ре-

акции:

а) Ca(OH)2; б) HBr;

в) HNO2;

г) NH2 CО NH2;

д) окислительного расщепления;

е) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

318. Для [2,5-диаминопентановой кислоты] напишите реакции:

а) NaOH;

б) HCl;

в) HNO2;

г) окислительного расщепления; д) образования олигоамида;

е) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

319. Для [2,5-диаминогептановой кислоты] напишите реакции образования:

а) лактама; б) олигоамида;

в) дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

320. Для глутаминовой кислоты напишите реакции:

а) окислительного расщепления; б) образования олигоамида;

в) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

71

г) Ca(OH)2; д) HCl.

321. Для [2-амино-4-метилпентандиовой кислоты] напишите ре-

акции:

а) NaOH;

б) HCl;

в) HNO2;

г) NH2 CО NH2;

д) окислительного расщепления;

е) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

322. Для оксипролина напишите реакции:

а) NaOH;

б) HCl;

в) C2H5I;

г) CH3 CО–Cl;

д) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

323. Для [2,7-диаминооктановой кислоты] напишите реакции:

а) окислительного расщепления; б) дезаминирования (+HNO2); в) образования олигоамида; г) образования хлорангидрида; д) образования ангидрида;

е) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

324. Для пролина напишите реакции:

а) Ca(OH)2; б) HCl;

в) образования олигоамида;

г) образования дикетопиперазина с последующим его гидролизом (HCl конц.) до линейного дипептида.

325. Для[2-амино-5-этилоктандиовой кислоты] напишитереакции:

а) NaOH;

б) HCl;

в) HNO2;

г) NH2 CО NH2;

72

334.

Построить заданные олигопептиды и написать реакцию гидролиза одного из них при указанных условиях.

336.Два тетрапептида со следующими аминокислотами: тиро-

зин, лизин, глутаминовая кислота. Написать реакцию гидролиза раствором NaOH.

337.Два тетрапептида со следующими аминокислотами: пролин, тирозин, оксипролин. Написать реакцию гидролиза раствором HClaq.

338.Два тетрапептида со следующими аминокислотами: глута-

мин, пролин, лизин, глутаминовая кислота. Написать реакцию гид-

ролиза раствором KOH.

339.Три трипептида со следующими аминокислотами: аланин, пролин, валин. Написать реакцию гидролиза раствором NaOH.

340.Два тетрапептида со следующими аминокислотами: глута-

мин, оксипролин, глутаминовая кислота. Написать реакцию гидро-

лиза раствором HOH (H+).

341.Два пентапептида со следующими аминокислотами: глута-

мин, глутаминовая кислота, аспарагин, аспарагиновая кислота.

Написать реакцию гидролиза раствором NaOH.

342.Три трипептида со следующими аминокислотами: пролин, метионин, оксипролин. Написать реакцию гидролиза раствором

HOH (H+).

343.Три трипептида со следующими аминокислотами: глицин, аспарагин, треонин. Написать реакцию щелочного гидролиза раство-

ром Ca(OH)2.

344.Два пентапептида со следующими аминокислотами: треонин, пролин, тирозин, серин. Написать реакцию гидролиза раствором HClaq.

345.Два тетрапептида со следующими аминокислотами: пролин, тирозин, оксипролин. Написать реакцию гидролиза раствором NaOH.

74

5. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Высокомолекулярные соединения ВМС (полимеры ПМ) – хими-

ческие вещества с большой молекулярной массой, состоящие из большого числа мономерных звеньев, соединенных между собой химическими связями. Мономер – структурная единица полимера, повторяющееся в макромолекуле элементарное звено, число которых называ-

ется степенью полимеризации n.

ВМС классифицируются:

по происхождению и составу (неорганические, элементорганические, органические);

способам получения (природные, синтетические, искусствен-

ные);

строению (линейные, разветвленные, сетчатые, сшитые);

характеру построения полимерной цепи (карбоцепные, гетероцепные).

Полимеризация – реакция образования ПМ, протекающая за счет разрыва кратных связей или малых циклов мономеров и не сопровождающаяся выделением побочных низкомолекулярных продуктов.

Гомополимеризация — полимеризация одинаковых мономеров

Сополимеризация – полимеризация двух и более разных мономе-

ров

75

Поликонденсация – процесс образования ПМ, сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов (Н2О, NH3, HCl, спирта и др.).

n H2N-(CH2)3-COOH -(n-1)H2O H NH-(CH2)3-COnOH

Деструкция – разрушение ПМ под действием различных факторов: химических реагентов, температуры, механических нагрузок, об-

лучений (h , -, -, -, R-лучи), биологических и других воздействий, приводящее к уменьшению молекулярной массы.

Примеры решения заданий

Пример 1. Назвать класс органического соединения исходного мономера; привести условную схему полимеризации заданного мономера СН2=СН-СН=СН-СН3

Решение

Заданный мономер содержит две двойные связи – это диеновый УВ. Сопряженные диены полимеризуются благодаря разрыву π-связей

Пример 2. Назвать класс органического соединения исходного мономера; привести условную схему полимеризации заданного мономера

CH3CH3

СH3 O CH3

Решение

Заданный мономер является циклическим простым эфиром. Полимеризация циклов происходит за счет разрыва связи около гетероатома (в данном случае – О)

Привести условную схему реакции поликонденсации (мономер → полимер); назвать исходные мономеры и класс полученного полимера.

356.

O

C Cl + ONa ?

CClO ONa