Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Органическая химия. Учебное пособие-1

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

12.08.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 104 5 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

2) спланировать реакции в противоположной последователь-

ности (от требуемого соединения к предыдущему) – от способа получения класса соединения продукта к возможному классу предыдущего вещества. И так проследить цепь превращений до исходного (заданного) соединения;

3) написать соответствующие реакции с указанием условий их реализации.

CH2 = CH2 +	CH2 - CH2 - CH3	CH3 - CH - CH3
			.


Cl
Cl

Из сопоставления состава и структуры исходных веществ и продукта реакции следует:

1)получить бензол (это можно сделать тримеризацией ацетилена, который предварительно получить из этилена);

2)«привязать» изопропиловый радикал к бензольному кольцу (синтезом Вюрца–Фиттига или Фриделя–Крафтса). Сначала необходимо «переделать» хлористый пропил в хлористый изопропил.

+ KOH (сп.)

1. CH2 = CH2

+ Br2

CH ;

- CH

(- 2HBr)

(этилен)

(ацетилен)

[1,2-дибромэтан]

2. 3 HC

(активир.

;

(ацетилен)

уголь)

(бензол)

CH2 - CH2 - CH3 + КОН (сп.)

+ HCl

CH2 = CH - CH3

CH3

- CH - CH3 ;

(- HCl)

[1-хлорпропан]

[пропен]

[2-хлорпропан]

CH3 - CH - CH3

+ CH3 - CH - CH3

;

[AlCl3]; (- HCl)

5. Второй вариант выхода на «нужный» изопропилбензол – реакция фенилирования алкена:

H + CH2=CH-CH3 [H PO ]		CH(CH3)2
3	4

Пример 2. Установить структуру арена состава С9Н8, если он:

1)присоединяет 2 Br2;

2)реагирует с [Ag(NH3)2]OH;

3)при окислении дает бензойную кислоту.

Решение:

1.Построить все возможные изомеры заданного состава.

2.В соответствии с химическими свойствами исключать те изомеры, которые хотя бы одного из заявленных свойств проявлять не могут.

3.Ответом является тот изомер, который имеет все указанные в задании химические свойства.

1.По составу (в сравнении с СnH2n–6, т. е. С9Н12) данный арен имеет

вбоковых заместителях три С и две дополнительные связи:

CH3		CH	CH	CH	CH=C=CH2	CH2-C CH	C C-CH3
	C	CH	3	3	CH=C=CH2	CH2-C CH	C C-CH3
	C
			C
			CH	C CH
(1)			(2)	(3)	(4)	(5)	(6)

(структуры и маловероятны из-за большого внутреннего напряжения в циклопропиленовых радикалах)

Поскольку при окислении арен образует бензойную кислоту, а не фталевую, у него в структуре – один заместитель, следовательно, изомеры (1), (2) и (3) исключаются, хотя все три реагируют с [Ag(NH3)2]OH (имеют ацетиленидный водород).

Ответ: [3-фенилпропин-1] (5).

Подтверждение:

CH2-C

+ [Ag(NH3)2]OH

СH2 - C

CAg

(- H

2O); (- 2NH3)

[O]

COOH (бензойная кислота)

+2Br2

Br Br

CH2 - C - CH

Br Br

[1,1,2,2-тетрабром-3-фенилпропан]

Задания для расчетно-графической работы

Расчетно-графическая работа выполняется каждым студентом индивидуально. Номер варианта определяется преподавателем. Работа выполняется на отдельных листах формата А4, с титульным листом.

Задания оформляются в соответствии с требованиями: выполнению их предшествуют полные формулировки заданий; задания выполняются по порядку, аккуратно, со всеми необходимыми пояснениями к решениям.

Для аренов привести:

а) названия по [М.н.];

б) по два изомера аренов и назвать их по [М.н.].

116.

CH = CH2

121.

CH2 - CH2

- CH2

117.

CH2 - CH3

122.

CH - CH3

CH2 - CH2

118.

123.

CH3

CH2 - CH = CH - CH2

- CH

CH - CH3

119.

CH3

124.

CH2 - C = CH - CH2

120.

H3C

CH2 - CH3

125.

CH3

H C

CH2 - CH3

CH-СН2-CH3

CH3-

CH3

Осуществить превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества по [М.н.].

126.

CH3-CH-CH3 + Cl

+ Na + Cl-CH=CH

+ Br

+ KOH

+ NaNH

+ Cl-C

2 5

127.

(t C)

(спирт.)

+ Cl-C2H5

+ Cl2

+ Cl-C2H5

+ KMnO4

[AlCl3]

(t C)

[AlCl3]

(H+)

+ Cl-C2H5

+ KMnO

128.

[AlCl3]

(H )

+ H2SO4 (к)

+ Cl

+ Na + Cl-C H

+ KMnO

129.

[AlCl3]

(H )

+ H

+ Cl

+ H2SO4

+ HONO

[AlCl ]

(H SO )

130.

CH = CH2

+ Na + Br

+ Cl2

+ Na + Cl

+ HBr

(t C)

131.

(a)

+ C2H5Cl

+ 3HNO3

+ KMnO

[AlCl ]

(H2SO4)

(H )

(б) [толуол]

+ 2Cl2

+2Cl

(toC)

+ Na

132.

CH3-CH-CH3

+ Cl2

+ Cl

[O]

+ Cl

[AlCl3]

133.

[AlCl3]

(t C)

[AlCl3]

[изопропилбензол]

+ Cl2

+ Na

+ Cl2

+ Na

(toC)

134.

+ CH2=CH-C2H5

+ Cl

+ CH

-Cl

O2N

[H PO

]

(toC)

[AlCl

]

135.

+ Cl-C2H5

+ Cl2

+ Cl-C2H5

+ KMnO4

[AlCl3]

(toC)

[AlCl3]

(H+)

+ Cl-C H

+ KMnO

[AlCl

]

(H+)

Предложить вариант превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества по [М.н.].

136.

COOH

Cl Cl

137.

CH2-CH3 C CH

138.
CH = CH2	C CH

CH3

139.толуол, 1-хлорпропан → п-изопропилтолуол

140.Имея бензол, хлор и азотную кислоту, получите: а) парахлорнитробензол; б) метахлорнитробензол.

Решить задание на установление структуры арена по заданному набору свойств; привести указанные реакции.

141.Установите структуру арена состава С9Н8, если он: а) при окислении дает бензойную кислоту;

б) не реагирует с [Ag(NH3)2]OH; в) присоединяет две молекулы Br2.

142.Какова структура арена состава С9Н10, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту; б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [3-фенилпропандиол-1,2]?

143.Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет единственное моно-Cl- производное?

144.Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет три моно-Cl-произ- водных?

145.Какова структура арена состава С9Н10, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту; б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [1-фенилпропандиол-1,2]? Назвать по [М.н.]; привести два изомера и назвать их по [М.н.].

146. CH - CH=CH -		CH		151.	Cl
	2		2
Cl	Cl				CH2=CH - CH=CH - C - CH3
					Cl
				36

147.

CH2-Br

152.

148.

CH3-CH2-CH2-CH2-

CH-Cl

153.

CH3

CH2 - C -

CH2

CH3 I

149.

154.

CH - CH - CH=CH

150.

C -CH2-CH2-I 155.

CH3

Осуществить превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

156.

+ HBr

А+ Na

[3-метилбутен-1] + HBr

В+ Na

+ Br2

+ NaOH

+ HOH

+PCl

157.

(спирт.)

(Hg+2)

+ Cl2

(а)

[2,3-диметилбутан]

Б(спирт+ KOH.)

CH3

+ Cl2 (400 oC)

+ Na

(б)

CH2 = CH - CH - CH3

+ Cl2 (холод)

E + Na

158.

+ HBr

А+ Na

(а)

[2-метилбутен-2]

+ HBr

+ Na

H2O2

(б)

- C - C

+ SOCl2

+ NaOH

+ HCl

+ AgC

CAg

(спирт.)

159.

(а)

[бутин-2]

+ Cl2

+ KOH

Б(спирт.)

+ HBr

Г + Na

(б)

(изопропилэтилен)

+ HBr

+ Na

H2O2

160.

[2,2-дибромпентан]

+ KOH

+ H2O

+ SOCl2

+ 2Cl

+ Cl2

+ NaOH

(спирт.)

[Hg2+]

(+ 4 Na)

(t oC)

(спирт.)

161.

(а)

[2-метилбутан]

+ Cl2

+ KOH

Б (спирт.)

CH3

+ Cl

(400 oC)

+ Na

(б) CH = CH - CH - CH3

+ Cl2 (холод)

+ Na

162.

(а)

[3-изопропилпентан]

Pt, t oC

+ Br2

+ KOH

+ HBr

+ Na

(- H2)

(спирт.)

(б)

C - CH2 - CH3

+ SOCl2

E + KOH

[O]

З + Cl2

(спирт.)

[AlCl3]

163.

(а) CH2 = C - CH = CH2

+ Cl2

+ Zn

+ Na

(б)

CCl3

+ Cl

+ H

+ CH Cl (изб.)

164.

[AlCl3]

[Ni]

+ Na

а)

+ PCl5

+ Cl2

+ NaOH

- CH

+ NaOH

CH - CH

(спирт.)

б) C2H5 - C - C2H5

+ SOCl

+ NaOH

+ HCl

+ AgC

CAg

165.

(спирт.)

а) [3-метилбутин-1]

+ HBr

+ NaOH

(спирт.)

б) [3-этилпентан]

+ Cl2

+ Na

+ Cl2

Предложить вариант превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

166.ацетилен → бутадиин-1,3

167.1,2-дибромбутан → 2,2-дибромбутан

CH2 = CH - CH2 - CH3

169. бензол → [3,4-дихлорбензойная кислота] (реагенты: метан, Cl2,170.раствор KMnO4 (H+) и katal [AlCl3]).

HC CH CH2 = C - CH = CH2 Cl

171.1,2-дибромбутан → 1,1-дибромбутан

172.этилен → диацетилен (бутадиин-1,3)

173.

CH2 = CH - CH = CH2

174. бензол, метан → пара-диэтилбензол

175.

(а)

[2,3-дихлорбутан] [2,2-дихлорбутан]

(б)

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 104 5 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Методические рекомендации.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Практикум.pdf
#
12.08.2026960 Кб0Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие.pdf
#
09.08.2026387 Кб0Органическая химия. Сборник задач.pdf
#
09.08.2026308 Кб0Органическая химия. Учебно-методическое пособие для студентов заочного отделения биологических специальностей вузов.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Учебное пособие-1.pdf
#
15.08.2026906 Кб0Органическая химия. Учебное пособие-2.pdf
#
09.08.2026466 Кб0Органическая химия. Учебное пособие.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Химия кислородсодержащих соединений. Учебное пособие.pdf
#
12.08.2026868 Кб0Органолептическая оценка зернопродуктов. Учебное пособие.pdf
#
12.08.2026837 Кб0Органолептическая оценка пищевых продуктов. Практикум.pdf