Органическая химия. Учебное пособие-1

Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

(диэтилацетилен)

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

12.08.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 45 / 105 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

3.1. Оксисоединения

(спирты, фенолы)

Качественные реакции:

1) на ОН-группу спиртов

R - OH + Na				R - ONa	+ H2O	ROH + NaOH
					+ H2O
	- 1/	2	H
	- 1/		H
				2
спирт				алкоголят		щелочная среда

2) на фенолы:

а) кислая среда водного раствора; б) растворение в щелочи;

в) фиолетовое окрашивание с раствором FeCl3.

Спирты (в том числе и ароматические) со щелочами не реагируют. 3) на многоатомные спирты:

	CH2 - OH			CH - O			HO - CH
	CH2 - OH			CH - O			HO - CH
		+ Cu(OH)2			2	Cu		2

CH2 - OH				CH - O			O - CH
			2			H	2
		(голубой				H
		осадок)			(ярко-синий раствор)

Приемы получения функциональных групп

1.Получение группы (–ОН) спиртов:

1)гидратация алкенов:

C	C	+ H2O, H+	C	C
C	C		C	C
			H
			H		OH
		41

восстановление оксосоединений:

R(H)

+ H2

R(H)

CHOH

H(R/)

[Ni]

H(R/)

альдегид

первичный (вторичный)

(кетон)

спирт

метод Гриньяра (спирты – из альдегидов и кетонов):

H(R)

+ HBr

C O +

R- MgBr

OMgBr

- MgBr2

H(R)

альдегид

I, II или III

(кетон)

спирт

4) щелочной гидролиз галогенидов (замена Hal на ОН-группу):

R	Hal	водн. щелочь	R	OH + MeHal

5) восстановление карбоксила

R COOH	LiAlH	OH + H2O
	холод4 R CH2

6) получение α-гликолей (мягкое окисление алкенов по Вагнеру):

C = C + KMnO4 (OH-)C - C OH OH

2.Получение фенолов:

1) сплавление со щелочами солей ароматических сульфокислот

C SO3Na + NaOH	Т. пл.	C ONa	HCl(aq.)	C OH
соль	- Na2SO3		(- NaCl)
соль		фенолят натрия		фенол
бензолсульфокислоты		фенолят натрия		фенол
бензолсульфокислоты

2) кумольный способ

CH3

H2SO4

+ H3C

CH3

C CH

O OH

CH3

кумол

гидроперекись кумола

фенол

ацетон

3) способ Рашига

C Cl

+ NaOH(тв.)

Т. пл.

ONa HCl (aq)

- NaCl

(избыток)

фенолят натрия

хлорбензол

фенол

Примеры решения заданий

Пример: осуществить превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества по [М.н.].

				О
[этиловый спирт]		+ СН3-СН2-С ОН				А	+ НОН	Б
[этиловый спирт]		H2SO4 (к), to				А	(Н+)	Б
		H2SO4 (к), to					(Н+)
	+ CH3MgI		В		+ HI	Г
		(-CH )	В			Г
	4

Решение

1. При взаимодействии карбоновых кислот и спиртов происходит образование сложных эфиров (реакция этерификации)

	О	H2SO4	(к), t	o	О
СН3-СН2-С	ОН + H-O-C H	H2SO4	(к), t	СН3-СН2-С	ОС	Н

		(-H O)

	2 5				2	5
		2		этиловый эфир пропановой кислоты
				этиловый эфир пропановой кислоты

2. В результате гидролиза сложного эфира в кислой среде образуется карбоновая кислота и спирт

СН3-СН2-С	О		+ НОН	СН3-СН2-С	О	+ C2H5OH
СН3-СН2-С	ОС Н	5	(Н+)	СН3-СН2-С	ОН	+ C2H5OH
	2	5		пропановаякислота
				пропановаякислота
				43

3. Образование магнийорганического соединения

+ CH3MgI

C2H5OH (-CH4) C2H5OMgI

4. При взаимодействии полученного магнийорганического соединения с HI в качестве побочного продукта образуется MgI2, основным продуктом реакции является спирт

+ HI

C2H5OMgI (-MgI2) C2H5OH

Задания для самостоятельной работы

Определить класс, к которому относится соединение; назвать по

[М.н.] (1–10) и по (Р.н.) (1–5).

176.	HO			OH				181.		CH -CH -CH -CH
										2	2				2	3
										CH2-O-CH=CH2
										CH2-O-CH=CH2

			OH
177.	CH - CH - CH - CH							182.
	3						2					OH

			OH CH3 CH3
			OH CH3 CH3
178.									183.	CH	- CH				- CH - CH


				CH2-		CH-CH2				2				2				2
										2				2				2
									OH						OH OH
				OH					OH						OH OH
				OH
179.		OH							184. CH - CH - CH - CH										- OH
			CH2-CH3					3							2		2

												CH2 - CH2 - CH2 - OH
												CH2 - CH2 - CH2 - OH
180.	HO			CH3				185.
				CH3									O-CH2-CH2-CH3



					CH-CH3
					CH-CH3
					CH3
								44

По названию построить структурную формулу; привести один изомер, назвать его по [М.н.].

186.[пропилкарбинол];

187.(о-вторбутилфенол);

188.[2-метилпентантриол-1,2,4];

189.(этилизопропилкарбинол);

190.(м-изопропилфенол);

191.[бутандиол-1,3];

192.(метилфенилкарбинол);

193.[3,4,5-триметилфенол];

194.[3,3-диметилбутанол-1];

195.(дипропилкарбинол).

Осуществить превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества по [М.н.].

196.

[2-бром-2-метилбутан]

+ NaOH (водн.)

+ Na (мет.)

+ СН Cl, to

+ CH3COOH

SO (к), to

197.

CH3 - CH2

- C O

+ CH3MgCl

+ HCl

+ PCl5

+ CH3COOH

H2SO4 (к), to

198.

SO3Na + NaOH (тв.)

+ СО + Н О

+ HNO

(H SO )

2 2

2 4

пл.

(- NaHCO )

+ NaOH (водн.)

199.

+ Na (мет.)

+C2H5Br

[бутен-2]

+ НОН

(Н+)

CuO

+C2H5MgBr

+ HBr

200.

H N

+ NaOH

+С2Н5Cl

(водн.)

+ CH

-C

+ 3 H ; 170o

[O]

(Ni)

201.

СuO, to

[H]

+ PCl

+ CH ONa

[бутанол-2]

H2SO4 (к)

t = 140

202.

+ Cl2

+ Cl

+ NaOH (водн.)

[H]

H SO (к)

[пропан]

katal

t = 170

203.

[1,2,3-трихлорпропан]

+ КOH (водн.)

+ HNO3

+ Cu(OH)2

+ C3H7COOH

204.

CH3

+ НОН

[O]

[H]

CH3 - C

(Н+)

Б katal

O-CH-CH3

(- CH3COOH)

+ Na (мет.)

+ НОН

205.

+ NaOH (тв.)

+ СН3-С

[хлорбензол]

Сl

, давл.

пл.

+ C6H5-Br

+ НОН

+ 3НNО3

(Н )

(H SO

)

Предложить вариант превращения; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

206.

OH O-C2H5 [H2, Cl2, CH4, Na] 207.

OH	CH3	CH3
	CH3	CH3-C O
		CH3-C O
		O

208.

H2C=CH2 OH [NaOH(тв.); NaOH(спирт.); NaHCO3; акт.уголь; Cl2]

209.

O2NNO2

NO2

210.

CH4 → (CH3)3C-OH [Cl2; Na; Mg (абс.эф.); NaOH(водн.)] 211.

CH3-CH2-CH3 CH2-CH-CH2

	OH OH OH
212.
OH
CH3	O

CH3 CH3

213.

CaC2

CH2-OH

CH2-OH [H2/Н2О/Hg2+; H2SO4; KMnO4|OH-]

214.

O O

215.

CH3 CH3-CH2-OH CH3-C-OH

CH3 [HBr; CuO; CH3MgBr]

3.2. Оксосоединения

(альдегиды, кетоны)

Обнаружение карбонильного кислорода (в альдегидах и в кето-

нах):

(а) осадки с Н2N–Х (оксимы с H2N–OH, гидразоны с Н2N–NН2 и фенилгидразоны с Н2N– NH–C6H5);

(б) осадки с NаНSO3 (бисульфитные производные).

Качественная реакция на альдегидную группу

(в отличие от кетогруппы): (а) реакция «серебряного зеркала»:

	3	2
R CHO Ag NH		o
R CHO Ag NH		OH t Ag +R COOH ;
альдегид		кислота

(б) реакция «медного зеркала»:

R-CHO + Cu(OH)2	to	CuOH	2to	Cu2O + R-COOH
R-CHO + Cu(OH)2		CuOH		Cu2O + R-COOH
альдегид (голубой)		(жёлтый)		(красный) кислота
		48

Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов

CH3-CH2 С

+ CH3-CH2

холод

CH -CH

СH

CH2

альдоль

пропаналь

CH3

CH3CH2 СH C

H2O

CH2

2-этилпентен-2-аль

CH3

Получение оксогрупп

C H

C=O

1) окисление спиртов

+ CuO

(to)

R - C = O

R - C - O -

(- H2O); (- Cu)

H(R/)

спирт

альдегид

первичный

(кетон)

(вторичный)

2) щелочной гидролиз гем-дигалогенидов

Br Br

+ NaOH (водн.)

OH OH

(R)H - C - H(R)

(- NaBr)

(R)H - C - H(R)

(- H2O)

(R)H - C - H(R)

гем-дигалогенид

гем-диол

альдегид

(неустойч.)

(кетон)

3) гидратация ацетиленовых УВ по Кучерову

+ HOH

(изомери-

H2C = C

зация)

H3C - C

H(R)

[Hg ]

H(R)

ацетилен

неустойчивый

ацетальдегид

(алкилацетилен)

енол

(кетон)

4)ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу (см. Арены);

5)плавление солей без щелочи:

(а)

	O		O				O
CH3 C	+ NaO	C		CH3	Т.пл.		H3C C CH3
					- Na CO
	ONa		2			3
соль одноосновной кислоты							кетон

(б)

H C-CH -

H2C-CH2

C-O

пл.

C=O

H C-CH

-C

-O

- СaCO3

H2C-CH2

соль гександиовой кислоты

циклопентанон

6) восстановление хлорангидридов:

C Cl

H2, Pd

R C H

- HCl

Примеры решения заданий

Пример: Осуществить превращение; указать условия и типы реакций; назвать органические вещества.

Решение

При взаимодействии молекул воды и алкина происходит вицинальное присоединение и дальнейшая изомеризация

		+ НОН			OH	О


СН3-СН2-С	С-СН2-СН3
				СН3-СН2-С = СН-СН2-СН3		СН3-СН2-С-СН2-СН2-СН3
		2+	)


		(Hg		енол		[гексанон-3]
				енол		[гексанон-3]

<<< < Предыдущая 1 2 3 45 / 105 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Методические рекомендации.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Практикум.pdf
#
12.08.2026960 Кб0Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие.pdf
#
09.08.2026387 Кб0Органическая химия. Сборник задач.pdf
#
09.08.2026308 Кб0Органическая химия. Учебно-методическое пособие для студентов заочного отделения биологических специальностей вузов.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Учебное пособие-1.pdf
#
15.08.2026906 Кб0Органическая химия. Учебное пособие-2.pdf
#
09.08.2026466 Кб0Органическая химия. Учебное пособие.pdf
#
12.08.20261 Мб0Органическая химия. Химия кислородсодержащих соединений. Учебное пособие.pdf
#
12.08.2026868 Кб0Органолептическая оценка зернопродуктов. Учебное пособие.pdf
#
12.08.2026837 Кб0Органолептическая оценка пищевых продуктов. Практикум.pdf