Органическая химия. Учебное пособие-1
.pdf
ПРИЛОЖЕНИЯ
Приложение 1
Условные обозначения
УВ – углеводороды С – атом углерода
CI – первичный атом углерода CII – вторичный атом углерода CIII – третичный атом углерода CIV – четвертичный атом углерода С-цепь – углеродная цепь Н – атом водорода
Hal – галоген
HHal – галогеноводород Ме – металл
R, R′ – радикалы
Ar – ароматический радикал kat – катализатор
ФГ – функциональная группа
[М.н.] – международная номенклатура
(Р.н.) – рациональная номенклатура
гем- – геминальный виц- – вицинальный невиц- – невицинальный о- – орто- м- – мета- п- – пара-
ВМС – высокомолекулярные соединения
ПМ – полимеры АК – аминокислота
81
Приложение 2
Греческие числительные
1 |
моно |
|
5 |
пента |
|
9 нона |
|
|
|
||||||
2 |
ди |
|
6 |
гекса |
|
10 |
дека |
3 |
три |
|
7 |
гепта |
|
11 ундека |
|
4 |
тетра |
|
8 |
окта |
|
12 |
додека |
Приложение 3
Названия членов гомологического ряда метана СnH2n+2
СН4 |
метан |
С5Н12 |
пентан |
С9Н20 |
нонан |
С2Н6 |
этан |
С6Н14 |
гексан |
С10Н22 |
декан |
С3Н8 |
пропан |
С7Н16 |
гептан |
С11Н24 |
ундекан |
С4Н10 |
бутан |
С8Н18 |
октан |
С12Н26 |
додекан |
82
|
|
|
Приложение 4 |
||
Названия функциональных групп для [М.н.] |
|||||
Класс органических |
Функциональная |
Название |
|||
Основное |
Заместительное |
||||
соединений |
группа (*) |
(в приставке) |
|||
(в окончании) |
|||||
|
|
|
(**) |
||
|
|
O |
|
||
Карбоновые |
|
–овая кислота |
карбокси– |
||
(R) - C |
|
||||
кислоты |
OH |
||||
|
|
|
|
||
Сульфокислоты |
(R) – SO3H |
-сульфокислота |
сульфо- |
||
Альдегиды |
|
O |
–аль |
(а) оксо– |
|
(R) - C |
|
||||
H |
(б) формил– |
||||
|
|
|
|
||
Кетоны |
(R) - C - (R1) |
–он |
оксо– |
||
O |
|
||||
Меркаптаны |
|
|
|
||
(R) – SH |
-тиол |
меркапто- |
|||
(тиоспирты) |
|||||
|
|
|
|
||
Простые эфиры |
(R) – OR΄ |
– |
алкокси- |
||
Фенолы |
|
OH |
(–бензол) |
окси– |
|
Спирты |
(R) - OH |
–ол |
окси– |
||
Амины |
(R) - NH2 |
-амин |
амино– |
||
Нитросоединения |
(R) - NO2 |
– |
нитро– |
||
Галогениды |
-F; -Cl; -Br; -I |
– |
фтор–; хлор–; |
||
бром–; иод– |
|||||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
фенил–; бензил– |
|
Арены |
(R) - |
|
–бензол |
; |
|
|
C |
C |
|
о-, м-, п-толлил |
|
Алкины |
–ин– |
(в суффиксе) |
|||
|
|
|
|
||
Алкены |
C = C |
–ен– |
вместо -«ан»- |
||
|
|
83 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Приложение 5 |
|
Молекулы углеводородов и их радикалы (R) |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Молекулы |
|
|
|
|
|
|
|
|
Радикалы |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
алканы СnH2n+2 |
|
алкилы (–CnH2n+1)(R-) |
||||||||||||
СН4 метан |
|
|
|
|
|
|
|
|
– СН3 метил |
|||||
СН3–СН3 этан |
|
|
|
|
|
|
– СН2 – СН3 этил |
|||||||
|
|
|
|
|
I |
|
|
|||||||
I |
II I |
|
- CH2 - CH2 -CH3 пропил |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH3 - CH2 -CH3 |
|
|
|
|
II |
|
|
|||||||
пропан |
|
- |
|
|
CH - CH3 |
|
||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
СН3 |
изопропил |
|||||||
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- CH2 - CH2 - CH2 - CH3 бутил |
||||||||||||
|
|
|
II |
|
|
|||||||||
|
|
- |
|
CH - CH2 - CH3 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
CH3 |
|
вторбутил |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
I |
|
|
|||||||||
бутан |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
- CH2 - CH - CH3 |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
изобутил |
||
|
|
|
|
|
|
III |
|
CH3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
- C - CH3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
третбутил |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
С5Н12 |
пентан |
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - н-пентил |
||||||||||||
CH3 |
- CH - CH2 |
- CH2 - |
||||||||||||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
СН3 |
I |
изопентил |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
84 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Окончание таблицы |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Молекулы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Радикалы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 - CH2 - CH2 - |
CH - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 вторпентил |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
С5Н12 пентан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
III |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
CH - CH |
2 |
- C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
третпентил |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 - C - CH2 - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
неопентил |
||||||||||||||||||||||
Алкены СnH2n, алкины СnH2n-2 |
|
|
|
Радикалы непредельных УВ |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Н2С=СН2 этилен |
|
|
|
|
|
– СН = СН2 |
|
винил |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– СН2 – СН = СН2 |
аллил |
|||||||||||||||||||||||||||||||
СН3 – СН = СН2 пропилен |
|
|
|
CH = CH - CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C = CH2 |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
[пропен] |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пропенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
изопропенил |
|||||||||||
НС≡СН ацетилен |
|
|
|
|
|
–С≡СН этинил |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
СН3-С≡СН пропин |
|
|
|
|
–СН2-С≡СН пропаргил |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
арены |
|
|
|
ароматические радикалы (арилы) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
(С6Н6) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(С6Н5–) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
бензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(С6Н5 – СН2–) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
(С6Н5 – СН3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
бензил |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(СН3 – С6Н4–) толлилы: |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
толуол |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
орто- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мета- |
|
пара-толлил |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
85 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
Приложение 6 |
|
|
Названия карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров |
|||||
|
|
R-COOH – алкановая кислота |
HOOC-R-COOH – алкандиовая кислота |
||||
|
|
|
|
R-CO-O-R1 – [алкиловый эфир алкановой кислоты] |
|
||
|
Классификация |
n |
Формула |
Название кислоты |
Название соли |
||
|
[М.н.] |
тривиальное |
и сложного эфира |
||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
1 |
H-COOH |
метановая |
муравьиная |
формиат |
|
|
|
2 |
CH3COOH |
этановая |
уксусная |
ацетат |
|
|
|
3 |
CH3CH2COOH |
пропановая |
пропионовая |
пропионат |
|
|
Предельные |
4 |
CH3CH2CH2COOH |
бутановая |
масляная |
бутират |
86 |
Одноосновные |
|
4 |
(CH3)2CHCOOH |
2-метилпропановая |
изомасляная |
изобутират |
|
5 |
CH3(CH2)3COOH |
пентановая |
валериановая |
валерат |
||
|
6 |
CH3(CH2)4COOH |
гексановая |
капроновая |
капронат |
||
|
3 |
СH2=CH-COOH |
пропеновая |
акриловая |
акрилат |
||
Непредель- |
4 |
СH2=C(CH3)COOH |
2-метилпропеновая |
метакриловая |
метакрилат |
||
|
|
ные |
4 |
СH3CH=CH-COOH |
бутен-2-овая |
кротоновая |
кротонат |
|
|
|
6 |
СH3-(CH=CH)2COOH гексадиен-2,4-овая |
сорбиновая |
сорбат |
|
|
|
|
7 |
COOH |
карбоксибензол |
бензойная |
бензоат |
|
|
|
|
||||
|
|
Ароматиче- |
|
COOH |
|
|
|
|
|
ские |
8 |
1,2-дикарбоксибензол |
фталевая |
фталат |
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
86 |
|
|
87
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
HOOC |
|
|
|
COOH |
1,3-дикарбоксибензол |
изофталевая |
изофталат |
|
|
Ароматиче- |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ские |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
COOH |
1,4-дикарбоксибензол |
терефталевая |
терефталат |
|
|
|
HOOC |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
НООС-СООН |
этандиовая |
щавелевая |
оксалат |
|||||
Диовые |
|
3 |
НООС-СН2-СООН |
пропандиовая |
малоновая |
малонат |
|||||
|
|
4 |
НООС-(СН2)2-СООН |
бутандиовая |
янтарная |
сукцинат |
|||||
|
|
4 |
НООС-СН(СН3)-СООН |
метилпропандиовая |
изоянтарная |
изосукцинат |
|||||
|
Алифатиче- |
5 |
НООС-СН2-СООН |
пентандиовая |
глутаровая |
глутарат |
|||||
|
6 |
НООС-СН -СООН |
гександиовая |
адипиновая |
адипинат |
||||||
|
ские |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
||
|
4 |
СН=СН |
бутендиовая (цис-) |
малеиновая |
малеинат |
||||||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
НООС |
|
СООН |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НООС |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
СН=СН |
бутендиовая (транс-) |
фумаровая |
фумарат |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Окси- |
|
|
|
OH |
3-окси-3-карбокси- |
|
|
|||
|
6 |
|
|
|
|
|
|
лимонная |
цитрат |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
HOOC-CH2-C-CH2-COOH |
||||||||||
|
кислота |
пентандиовая |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
СООН |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
87
Приложение 7
α-аминокислоты природных пептидов и белков
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
H2N |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
гли |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ала |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сер H2C |
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
глицин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
серин |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
H N |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
|
H2C S-S-CH2- |
CH-CH-NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
NH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
цис |
цистеин |
|
|
|
|
|
цисн |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
арг |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
цистин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аргинин |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
||||||||||||||||||||||||
H2N |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
про |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
асп |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
асн |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
аспарагиновая |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
пролин |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аспарагин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
H N |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
глу |
|
|
|
|
(CH2)2 C |
|
|
|
|
|
O |
|
глн |
|
|
(CH2)2 |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
O |
опро |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
оксипролин |
||||||||||||||||||||||||||
глутаминовая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
глутамин |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
88
Окончание таблицы
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
орн |
(H C) |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
тир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
орнитин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
тирозин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||
H2N |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
H2N |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
H C |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
CH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
вал |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лей |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
илей |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
валин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лейцин 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
изолейцин |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
CH3 |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
фен H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мет (CH2)2 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тре |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
фенилаланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
треонин |
|
|
|
|
|
|
|
|
метионин |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H N |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
OH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
(H2C)4 |
|
NH2 |
|
|
|
|
три |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
лиз |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
гис |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
лизин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
гистидин |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
триптофан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
В трех нижних строках – незаменимыеаминокислоты (гис– до 1 го-
да).
89
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
Основная
1. Скворцов А.В., Найденко Е.С. Органическая химия. Ч. 1. Номенклатура. Углеводороды. Галогениды углеводородов. Кислородсодержащие соединения: метод. указания по выполнению контрольных и домашних заданий для
IIкурса ФМА. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2013. – 84 с.
2.Скворцов А.В., Найденко Е.С. Органическая химия. Ч. 2. Азотсодержащие соединения. Биоорганические соединения: метод. указ. по выполнению контрольных и домашних заданий для II курса ФМА. – Новосибирск: Изд-во
НГТУ, 2013. – 70 с.
3.Скворцов А.В. Курс лекций по органической химии: учеб. пособие. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2003. – Ч. 1. – 96 с.
4.Скворцов А.В. Органическая химия: учеб. пособие. - Новосибирск: Изд-
во НГТУ, 2006. – Ч. 2. – 112 с.
5. Скворцов А.В. Курс лекций по органической химии. Серо- и азотсодержащие, гетероциклические и высокомолекулярные соединения: учеб. пособие. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2009. – Ч. 3. – 92 с.
6. Скворцов А.В. Органическая химия: учеб. пособие. – Новосибирск: Изд-
во НГТУ, 2006. – Ч. 4. – 112 с.
7. Органическая химия. Лабораторный практикум: учеб.-метод. пособие / А.В. Скворцов, Т.А. Удалова, А.И. Апарнев, Е.С. Найденко– Новосибирск:
Изд-во НГТУ, 2010. – 68 с.
Дополнительная
1. Скворцов А.В., Найденко Е.С. Органическая химия. Часть 1. Углеводороды. Тестовые задания для самоконтроля. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2013. – 46 с.
2. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия для технологических специальностей пищевых вузов, 1985. – 464 с.
3. Артеменко А.И. Органическая химия: учеб. для строит. спец. вузов. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Высш. шк., 1994. – 500 с.
4 http://www.chemistry.ssu.samara.ru/
5.Ким А.М. Органическая химия: учеб. пособие для вузов. – Новосибирск, 2001. – 813 с.
6.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина,
1991. – 527 с.
90
