Органическая химия. Сборник задач

3.72. Этанол используется для синтеза распространенного флотореагента – этилксантогената натрия в соответствии с реакцией

C2H5OH + NaOH + CS2 C2H5OCS2Na.

Рассчитайте количество молей этанола, необходимое для синтеза 10 кг этилксантогената натрия, считая выход процесса рав-

ным 60 %.

3.73.Октиловый спирт применяют в экстракционном процессе разделения и выделения цветных металлов в качестве добавки к органической фазе для предотвращения ее расслаивания.

Рассчитайте объем спирта, необходимый для приготовления

30 кг органической фазы состава, (% масс): С8Н17ОН – 15, ТБФ – 20, керосин – 65. Плотность спирта равна 0,82 г/см3.

3.74.Для приготовления органической фазы, используемой при экстракции некоторых металлов, взяли 12 л октилового спирта

C8H17OH, 18 л трибутилфосфата ТБФ и 80 л керосина.

Рассчитайте массовую долю (% масс.) каждого компонента раствора, если их плотности равны, соответственно (г/см3): спирта –

0,820; ТБФ – 0,977, керосина – 0,800.

3.75.В сточные воды предприятия, объем которых 5 м3, поступило 1450 мл диэтилгликоля ( = 1,1 г/см3), применяемого в металлургии в качестве экстрагента и флотореагента.

Во сколько раз превышена ПДК этого вещества, составляющая 0,05 мг/л стоков?

21

4. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Составьте структурные формулы данных соединений.

4.1.Изомасляный альдегид; диизопропилкетон; 2,3- диметил-

бутаналь.

4.2.Метил-трет-бутилкетон; триметилуксусный альдегид; 2-метилпентанон-3.

4.3.2,2,4,4-Тетраметилпентанон-3; диэтилуксусный альдегид;

2-метил-3-этилпентаналь.

4.4.Метилизопропилуксусный альдегид; 3-метилбутаналь; 2,2-диметилбутанон-3.

4.5.Изомасляный альдегид; 2-метилбутаналь; метилизопро-

пилкетон.

4.6.Диизопропилуксусный альдегид; 2,3-диметил-

3-этилпентаналь; этил-втор-бутилкетон.

4.7.Диизопропилкетон; 2,2,4-триметилпентанон-3; 2-метилпентаналь.

4.8.3,3-Диметилгексанон-2; изобутилметилкетон; 3- метил-

гексаналь.

4.9.5,5-Диметилгексанон-3; пропионовый альдегид; метилизобутилкетон.

4.10.2-Метилпентанон-3; 2,4-диметилпентаналь; масляный

альдегид.

4.11.4,4-Диметилгексанон-3; диметилуксусный альдегид; изопентиловый альдегид.

4.12.Втор-бутилэтилкетон; 2-метилпропаналь; бутанон-2.

4.13.Все изомерные альдегиды и кетоны состава С4Н8О.

4.14.Все изомерные кетоны состава С5Н10О.

4.15.2-Метилгептен-2-он-4; 3-метилгексаналь; муравьиный

альдегид.

Составьте уравнения реакций взаимодействия данных соединенийсгидроксиламиномициановодородом; назовитепродуктыреакций.

4.16.Пропионовый альдегид; 3-метилбутанон-2.

4.17.Дипропилкетон; 3-метилбутаналь.

4.18.Изомасляный альдегид; диизопропилкетон.

4.19.Метилэтилкетон; уксусный альдегид.

4.20.Пентанон-3; 2,2-диметилпропаналь.

22

4.21.Масляный альдегид; диэтилкетон.

4.22.Этаналь; диметилкетон.

4.23.Ацетальдегид; 2,4-диметилпентанон-3.

4.24.Метилизопропилкетон; 2,2-диметилбутаналь.

4.25.Метилпропилкетон; 2,3-диметилбутаналь.

4.26.2,3-Диметилбутаналь; диметилкетон.

4.27.2-Метилпропанон-2; 3,3-диметилбутаналь.

4.28.Изовалериановый альдегид; пропанон-2.

4.29.Неовалериановый альдегид; бутилметилкетон.

4.30.Пропилэтилкетон; пропаналь.

Составьте уравнения реакций каталитического гидрирования

иокисления приведенных ниже соединений.

4.31.Метилэтилкетон; этаналь.

4.32.Ацетальдегид; пропанон-2.

4.33.Масляный альдегид; ацетон.

4.34.Диэтилкетон; пропаналь.

4.35.Метаналь; 3-метилбутанон-2.

4.36.Приведите уравнения реакций, позволяющих отличить друг от друга ацетон и пропионовый альдегид.

4.37.Составьте уравнения реакций, позволяющих обнаружить примесь пентаналя в пентаноне-2.

4.38.При окислении алканаля получили 1,2 г кислоты, на нейтрализациюкоторойизрасходовали40 мл0,5 нраствораедкогонатра.

Определите состав алканаля, считая выход реакции окисления 100 %-ным.

4.39.Составьте уравнение реакции взаимодействия метилпропаналя с гидроксидом меди (II), который превращается в оксид меди (I).

Сколькосвязей С Нвмолекулеорганическогопродуктареакции?

4.40.При взаимодействии ацетальдегида с аммиачным раствором оксида серебра образовалось 22,1 г серебра.

Определите массу (г) взятого ацетальдегида, если выход серебра составил 90 %.

4.41.Рассчитайте, какой объем формальдегида (л) при н.у. был пропущен в смеси с избытком водорода над нагретым никелевым порошком, если при этом получили 9,4 г метанола с выходом 70 %.

23

4.42.Определите, чему равна масса (г) уксусной кислоты, которая была получена окислением 200 г этаналя с выходом 33 %.

4.43.Какова масса (г) пропионового альдегида, который окисляется в процессе реакции «серебряного зеркала» при одновременном восстановлении 1 моль серебра?

4.44.Найдите, чему равна масса (мг) серебряного покрытия на стенках сосуда, где проводилось окисление 0,001 моль уксусного альдегида необходимым количеством аммиачного раствора оксида серебра, если потери серебра составили 25 %.

4.45.При окислении 120 г этаналя получили 121 г соответствующей кислоты. Рассчитайте ее выход (%).

Составьте уравнения реакций получения карбонильных соединений указанным ниже способом, исходя из заданных веществ (табл. 4.1). Назовите продукт реакции по двум номенклатурам.

24

Подберите исходное вещество или способ получения данных карбонильных соединений и составьте уравнения соответствующих реакций. Исходные данные приведены в табл. 4.2.

4.61.В сточные воды предприятия объемом 10 м3 было сброшено 5 кг формалина (40 %-ный водный раствор формальдегида).

Во сколько раз в стоках превышена ПДК формальдегида, составляющая 0,1 мл/л?

4.62.Рассчитайте количество формальдегида (в молях), необходимое для приготовления 3 кг формалина, представляющего собой его 40 %-ный водный раствор.

4.63.При производстве аминопластов, из которых изготавливаются детали электрических приборов с диэлектрическими свойствами, используется реакция поликонденсации карбамида с формальдегидом, идущая с отщеплением воды.

Рассчитайте максимально допустимое количество формаль-

дегида (в молях) в атмосфере цеха данного производства с высотой потолка 6 м и площадью 150 м2, если ПДК этого вещества в воздухе составляет 0,4 мг/м3.

4.64.Сточные воды производства фенолформальдегидных смол содержат 0,003 моль/л формальдегида.

Во сколько раз эта величина превышает ПДК, которая для формальдегида составляет 0,1 мг/л?

25

4.65.Рассчитайте, какой объем (л) занимают при н.у. 90 г паров формальдегида.

4.66.В 5 м3 сточных вод содержатся примеси пропионового и масляного альдегидов в мольном соотношении 1:3. Для их анализа пробу объемом 1 л подвергли окислению и упариванию в 10 раз, затем оттитровали 20 мл 0,01 М раствора соды.

Рассчитайте содержание пропионового и масляного альдегидов в стоках (мг/л), считая выход процесса окисления 100 %-ным.

4.67.В заполненную емкость для сбора сточных вод объемом 10 м3 поступило 0,8 л ацетальдегида.

Рассчитайте содержание этого токсичного вещества в стоках

иопределите, возможен ли их сброс в водоем. ПДК и плотность ацетальдегида составляют 0,25 мг/л и 0,78 г/см3 соответственно.

4.68.Пропанон-2 применяется для синтеза некоторых экстрагентов и флотореагентов.

Рассчитайте его концентрацию (мг/л) в сточных водах предприятия, в 8 м3 стоков которого сбросили 0,5 л этого соединения. Плотность пропанона-2 составляет 0,79 г/см3.

4.69.Определите, во сколько раз превышена ПДК ацетона в сточных водах, содержащих 10-5 моль/л этого вещества, если его ПДК составляет 0,05 мг/л.

4.70.При 20 С растворимость в воде метилизобутилкетона (МИБК), применяемого в качестве нейтрального экстрагента в технологии получения цветных металлов, составляет 1,7 % масс.

Дайте обоснованный ответ, возможен ли сброс данного технологического раствора в открытый водоем, если ПДК МИБК составляет 1,0 мг/л. Плотность раствора примите равной плотности воды.

4.71.Циклогексанон С6Н10О используется в гидрометаллургии в качестве нейтрального экстрагента.

Определите объем (л) циклогексанона, необходимый для

приготовления 10 кг его 15 %-ного раствора в керосине. Плотность циклогексанона составляет 0,95 г/см3.

4.72.Сточные воды, содержащие 20 г/л формальдегида, под-

вергли очистке продувкой острым паром, в результате чего концентрация примеси снизилась до 0,01 моль/м3.

Определите, во сколько раз уменьшилось содержание этой примеси и возможен ли сброс очищенных стоков в открытый водоем. ПДК формальдегида составляет 0,1 мг/л.

26

4.73.В цехе площадью 200 м2 и высотой потолков 6 м произошел выброс 10 г паров ацетальдегида.

Рассчитайте концентрацию примеси в атмосфере цеха и сде-

лайте вывод о целесообразности очистки воздуха. ПДК ацетальдегида составляет 0,4 мг/м3.

4.74.Диэтилкетон применяется в качестве экстрагента для отделения тория от лантана.

Рассчитайте максимально допустимое содержание данного вещества (в молях) в 150 л сточных вод, сбрасываемых в водоем. ПДК диэтилкетона составляет 0,1 мг/л.

4.75.В цветной металлургии метилизобутилкетон (МИБК) используют для экстракции церия из его азотнокислых растворов; при этом часть экстрагента попадает в сточные воды.

Рассчитайте максимально допустимое содержание МИБК (в молях) в 10 м3 стоков, сбрасываемых в водоем. ПДК МИБК составляет 1,0 мг/л.

27

5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Составьте структурные формулы указанных ниже соединений, приведите их названия по другим номенклатурам.

5.1.Триметилуксусная кислота; -дихлормасляная кислота; бутириламид.

5.2.2,2-Диметилпентановая кислота; -хлорпропановая кислота; этилформиат.

5.3.2-Метилгексановая кислота; дихлоруксусная кислота; ацетилацетат.

5.4.2,3,4-Триметилгексановая кислота; изомасляная кислота;

ацетамид.

5.5.-Триметилмасляная кислота; метилуксусная кислота; этилбутират.

5.6.-Диметилвалериановая кислота; 2-метилпропановая кислота; метилпентаноат.

5.7.Пропионовая кислота; 2,3-диметилпентановая кислота; метилпропионат.

5.8.Щавелеваякислота; 2-хлормаслянаякислота; ацетилбромид.

5.9.3-Хлормасляная кислота; метанкарбоновая кислота; фор-

мамид.

5.10.Акриловая кислота; 3-хлорбутановая кислота; валерил-

хлорид.

5.11.2,3-Диметилпентановая кислота; малоновая кислота; пропионовый ангидрид.

5.12.Пропен-2-овая кислота; этилуксусная кислота; диэти-

локсалат.

5.13.Циклопропанкарбоновая кислота; метилэтилуксусная кислота; валериламид.

5.14.Этановая кислота; 2,2,3-триметилбутановая кислота; изопропилацетат.

5.15.Пентановая кислота; циклогексанкарбоновая кислота; масляный ангидрид.

5.16.Составьте молекулярное и ионное уравнения реакции между оксидом натрия и уксусной кислотой. В ответе укажите сумму коэффициентов ионного уравнения.

28

5.17.Напишите уравнение реакции взаимодействия муравьи-

ной кислоты с карбонатом кальция. Сколько связей Са О в молекуле органического продукта реакции?

5.18.Напишите уравнение реакции взаимодействия избытка уксусной кислоты с оксидом железа (III), указав в ответе значение относительной молекулярной массы органического продукта реакции.

5.19.Составьте уравнение реакции взаимодействия 1 моль

уксусной кислоты с 2 моль хлора. Сколько связей С Н в молекуле органического продукта реакции?

5.20.Напишите уравнение реакции, протекающей между муравьиной кислотой и этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. В ответе приведите значение относительной молекулярной массы органического продукта реакции.

5.21.Составьте уравнение реакции взаимодействия избытка уксусной кислоты с негашеной известью. Сколько атомов водорода в молекуле органического продукта реакции?

5.22.Каков максимальный объем (л) при н.у. хлора, который может прореагировать с 5 моль этановой кислоты?

5.23.Для получения мыла тристеарат глицерина подвергают варке с натриевой щелочью.

Напишите уравнение реакции, указав в ответе число атомов в молекуле целевого продукта реакции.

5.24.Напишите уравнение реакции взаимодействия избытка муравьиной кислоты с оксидом кальция. Каково значение относительной молекулярной массы органического продукта реакции?

5.25.Напишите уравнение реакции взаимодействия пропионовой кислоты с карбонатом натрия. Сколько атомов водорода в молекулеорганическогопродуктареакции?

5.26.Составьте уравнение реакции взаимодействия 1 моль пропионовой кислоты с 2 моль хлора. Молекулу органического продукта реакции разделите на три фрагмента по углерод – углеродным связям, подсчитайте относительную молекулярную массу каждого фрагмента и укажите в ответе ее наибольшее значение.

5.27.Даны уксусная, олеиновая и стеариновая кислоты. Какая из них будет обесцвечивать бромную воду? Составьте уравнение соответствующей реакции, указав в ответе число атомов водорода в молекуле продуктареакции.

29

5.28.Напишите уравнение реакции взаимодействия избытка стеарата натрия с гидрокарбонатом кальция.Сколько атомов водорода содержится в молекуле органического продукта реакции?

5.29.Определите, какова масса (г) уксусной кислоты, вступившей в реакцию с карбонатом бария, если при этом выделилось 5,6 л (н.у.) углекислого газа.

5.30.Найдите, чему равна масса (г) магния, при взаимодействии которого с муравьиной кислотой получено 57 г соли.

5.31.Составьте уравнение реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра. Ответ выразите в виде значения относительной молекулярной массы продукта окисления кислоты.

5.32.При окислении этиленгликоля может быть получена простейшая двухосновная карбоновая кислота.

Составьте схему реакции и приведите в ответе значение относительной молекулярной массы этой кислоты.

5.33.Определите, какое количество водорода (в молях) потребуется для превращения 3 моль олеиновой кислоты в стеариновую кислоту.

5.34.Составьте уравнение реакций гидролиза ацетата калия, этилпропионата, пропионового ангидрида.

5.35.Составьте уравнения реакций взаимодействия пентахлорида фосфора с:

этановой; пропановой; 2-метилпропановой кислотами.

5.36.Составьте уравнения реакций декарбоксилирования: ацетата кальция; пропионата кальция; смешанного пропиона-

та формиата кальция.

5.37.Составьте уравнения реакций получения метилпропионата методами:

ацилирования; алкилирования; этерификации.

5.38.Составьте уравнения реакций, протекающих при сплавлении едкого натра с:

ацетатом натрия; пропионатом натрия; изовалератом натрия.

5.39.Составьте уравнения реакций гидролиза: ацетилхлорида; формамида; этилцианида; хлористого фор-

мила; изомасляного ангидрида.

30