Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия. Методические рекомендации

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
12.08.2026
Размер:
1 Мб
Скачать

3.4.Список примерных тем проектов

1.Органическая химия в медицине (обзор).

2.Лекарственные препараты органического происхождения (обзор).

3.Полимеры в медицине (обзор).

4.Органические красители.

5.Душистые вещества органической природы в пищевой промышленности.

6. Душистые вещества органического происхождения

впарфюмерии.

7.Пищевые добавки органической природы.

8.Органическая химия в быту (обзор).

9.Консерванты органического происхождения.

10.Добавки органического происхождения в рационе спортсмена.

11.Органические вещества в спортивной медицине.

12.Волокна.

13.Гиалуроновая кислота.

14.Полимеры.

15.Формальдегидные смолы.

16.Нефтепродукты.

17.Вещества органической природы на службе индустрии красоты.

18.О сложных эфирах.

19.Гормоны.

20.МЕДИЦИНА: органические вещества иммуномодулирующего действия.

21.МЕДИЦИНА: органические вещества психотропного действия.

22.Яды органической природы.

23.Спирты.

24.Альдегиды и кетоны.

25.Карбоновые кислоты и их производные.

26.О мыловарении.

27.МЕДИЦИНА: шовные материалы органического происхождения.

28.МЕДИЦИНА: материалы органического происхождения для производства протезов.

51

29.МЕДИЦИНА: материалы и вещества органической природы в стоматологии.

30.БИОГАЗ — альтернативное топливо будущего.

31.Органическая химия и инновации: молекулярные машины и устройства.

32.Органическая химия и инновации: молекулярные электронные устройства: переключатели, провода и выпрямители.

33.Органическая химия и инновации: темплаты и самосборка.

34.Органическая химия и инновации: биомиметика, ферменты и их моделирование.

35.Органическая химия и инновации: семиохимия, информация и сигналы, фотохимические сенсоры, электрохимические сенсоры, флуорофоры.

36.Органическая химия и инновации: жидкие кристаллы, дизайн жидкокристаллических материалов, жидкокристаллические полимеры, жидкокристаллические дисплеи.

52

4. ОТВЕТЫ К ВАРИАНТАМ ВКР ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

4.1. Ответы к варианту выделенной контрольной работы № 1

Ответ к заданию 1.

 

 

 

6

 

O

1

2

3

4

5

CH3

O

 

 

 

 

 

 

 

CH3

5-Изопропил-2-циклопентилгекс-2-ендиаль. Атомы углерода 1, 2, 3 и 6 имеют тип гибридизации sp2, остальные — sp3.

Ответ к заданию 2.

В качестве примера приведем структурные формулы: а) двух изомеров, относящихся к классу карбоновых кислот и кетонов соответственно, а также б) структурную формулу возможного гомолога:

a) H3C

O

 

O

 

CH3

H3C

OH

O

CH3

 

 

 

 

CH3 б) OCH3

O

53

Ответ к заданию 3.

OH

 

CH

 

H2SO4

 

 

 

CH

 

 

 

3

 

(конц.)

 

 

 

 

 

3 + H

O

1-метилциклогексен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

2

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

+

HI

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-иод-1-метилциклогексан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

CH3

+

KOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

+ KI + H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(водн.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

1-метилциклогексанол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ответ к заданию 4.

Уравнение реакции сплавления натриевой соли 3-этилпен- тановой кислоты с твердой щелочью. Название конечного алкана — 3-метилпентан.

H3C

 

 

O

+ NaOH

t

H3C

 

CH3 + Na

CO

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

ONa

 

 

H3C

 

2

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ответ к заданию 5.

Решение задачи приводит к молярной массе углеводорода состава CnH2n-2 64 г/моль, что соответствует брутто-формуле C6H10. Возможные соединения гекс-3-ин и гекса-1,5-диен:

H3C

CH3

H2C

CH

 

2

 

 

 

54

4.2. Ответы к варианту выделенной контрольной работы № 2

Ответ к заданию 1.

Изобутиламид 3-метилбут-2-еновой кислоты, класс — амид;

Ангидрид фенилэтановой кислоты, класс — ангидрид.

Ответ к заданию 2.

Кислотный гидролиз нитрила 3-фенилмасляной кислоты:

CH3

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CN

 

t

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

+ H

O + HCl

 

 

 

 

 

+ NH

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Щелочной гидролиз диэтиламида 2-метилбут-3-еновой кислоты:

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

N CH3 + KOH

t

H

C

 

 

 

 

OK

+

H

C

N

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

2

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH

 

3

 

H

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ответ к заданию 3.

O

+ PCl5

 

O

+

+ HCl

 

 

 

OH

 

Cl

POCl3

 

 

 

 

 

хлорангидрид циклогексилэтановой кислоты

O

+ 2 NH3

 

O

+

NH Cl

Cl

 

 

NH2

 

4

 

 

 

 

 

 

амид циклогексилэтановой кислоты

O

P2O5

 

нитрил

 

 

 

 

NH

- H2O

N

 

2

 

 

циклогексилэтановой кислоты

55

Ответ к заданию 4.

Соединение C5H8O2 является 3-метилбут-3-еновой кислотой, которая окисляется в указанных условиях, переходя в вещество состава C4H6O3 по схеме:

 

 

CH2

KMnO4

 

 

O

+ CO

+ H

O

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

COOH

H

C

H

SO

, t

H

C

2

 

 

 

 

 

 

2

 

3

 

 

 

 

2

4

 

3

 

 

 

 

 

 

 

Ответ к заданию 5.

Решение задачи приводит к брутто-формуле вещества C6H10O. Возможные соединения относятся к классам простых эфиров, кетонов и спиртов:

H2C

 

CH2

O

OH

O

 

 

 

 

 

56

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Органическая химия — магистральное направление современной науки и, безусловно, важная составляющая любого естественнонаучного образования.

Авторы настоящего издания надеются, что рассмотренные примеры решения вариантов предусмотренных программой контрольных и домашних работ позволят повысить теоретическую подготовку и помогут каждому студенту при освоении дисциплины.

57

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: учеб. пособие. М.: Химия, 1969. Т. 1, 1969; Т. 2, 1970.

Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии: учеб. пособие / под ред. А.А. Петрова. 2-е изд., испр. и доп. М.: Высшая школа, 1973. 208 с.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография: справочник: пер. с англ. М.: Мир, 1976. 538 с.

Рекомендации и номенклатурные правила ИЮПАК по химии: учеб. пособие / Б.Ф. Мясоедов, Ю.А. Золотов, В.М. Иванов, Е.К. Корчемная. М.: Наука, 2004. 158 с.

58

ПРИЛОЖЕНИЕ 1 План занятий по дисциплине

«Органическая химия»

Неделя

Лекции

Практические занятия

 

Лабораторные работы

 

 

 

Лекция 1. Введение. Структурные и брутто-формулы. Изомерия.

 

Типы связей и валентные углы. Типы гибридизации атома угле-

1-я не-

рода. Функциональные группы и классы органических соедине-

деля

ний. Номенклатура органических веществ

 

Номенклатура органических

 

 

соединений

 

 

Лекция 2. Алканы: нахождение в природе, их использование

 

и химические свойства. Особенности галогенирования алканов.

2-я не-

Химические свойства галогеналканов

деля

 

 

Вводное занятие. Входной

 

 

 

контроль, техника

 

 

 

безопасности. Выдача ДЗ

 

Лекция 3. Непредельные углеводороды — алкены, алкины

 

и ароматические УВ: методы получения и химические свойства.

3-я не-

Реакции присоединения, замещения и окисления непредельных

деля

соединений

 

Получение и химические свой-

 

 

ства алканов и галогеналканов

 

 

Лекция 4. Спирты: методы получения и их химические и физиче-

4-я не-

ские свойства. Качественные реакции на многоатомные спирты

деля

и фенолы. Методы получения простых эфиров

 

 

ЛР № 1 Очистка и идентифика-

 

 

 

 

 

 

ции ОС (часть 1). Сдача ДЗ-1

 

Лекция 5. Классы карбонильных соединений. Тривиальная и си-

5-я не-

стематическая номенклатура первых представителей. Методы

деля

получения и химические свойства альдегидов и кетонов

Химические свойства непре-

 

 

 

 

дельных углеводородов

 

 

Лекция 6. Карбоновые кислоты: методы получения

6-я не-

и химические свойства. Производные карбоновых кислот:

гидролиз и взаимные превращения

деля

 

 

ЛР № 1 Очистка и идентифика-

 

 

 

 

 

 

ции ОС (часть 2). Сдача ДЗ-2

59

Неделя

 

Лекции

Практические занятия

 

Лабораторные работы

 

 

Лекция 7. Азот- и серосодержащие соединения: амины, амиды, 7-я нитрилы, тиолы. Методы получения и химические свойства

неделя ВКР № 1. Тема – номенклатура ОС и химические свойства УВ

 

Лекция 8. Гетероциклы: номенклатура и получение.

8-я

Высокомолекулярные соединения: методы получения

и важнейшие представители

неделя

 

ЛР № 2 Химические

 

 

 

 

свойства УВ

9-я

Кислород- и азотсодержащие

 

неделя

соединения

 

10-я

 

Защита ЛР № 1 и № 2.

неделя

 

Сдача ДЗ-3

 

 

 

11-я

Кислород- и азотсодержащие

 

неделя

соединения

 

 

 

 

12-я

 

ЛР № 3 Химические свойства

 

кислородсодержащих

неделя

 

 

соединений

 

 

13-я

ВКР №2. Тема – кислород- и

 

неделя

азотсодержащие соединения

 

 

 

 

14-я

 

Защита ЛР № 3. Сдача ДЗ-4

неделя

 

 

 

 

 

 

15-я

Защита проекта

 

неделя

 

 

 

 

 

 

16-я

 

ЛР № 4 (Тема на выбор)

неделя

 

 

 

17-я

Защита проекта

 

неделя

 

 

 

 

 

 

18-я

 

Прием задолженностей.

неделя

 

Выставление зачета

60

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]