Органическая химия. Методические рекомендации
.pdf3.4.Список примерных тем проектов
1.Органическая химия в медицине (обзор).
2.Лекарственные препараты органического происхождения (обзор).
3.Полимеры в медицине (обзор).
4.Органические красители.
5.Душистые вещества органической природы в пищевой промышленности.
6. Душистые вещества органического происхождения
впарфюмерии.
7.Пищевые добавки органической природы.
8.Органическая химия в быту (обзор).
9.Консерванты органического происхождения.
10.Добавки органического происхождения в рационе спортсмена.
11.Органические вещества в спортивной медицине.
12.Волокна.
13.Гиалуроновая кислота.
14.Полимеры.
15.Формальдегидные смолы.
16.Нефтепродукты.
17.Вещества органической природы на службе индустрии красоты.
18.О сложных эфирах.
19.Гормоны.
20.МЕДИЦИНА: органические вещества иммуномодулирующего действия.
21.МЕДИЦИНА: органические вещества психотропного действия.
22.Яды органической природы.
23.Спирты.
24.Альдегиды и кетоны.
25.Карбоновые кислоты и их производные.
26.О мыловарении.
27.МЕДИЦИНА: шовные материалы органического происхождения.
28.МЕДИЦИНА: материалы органического происхождения для производства протезов.
51
29.МЕДИЦИНА: материалы и вещества органической природы в стоматологии.
30.БИОГАЗ — альтернативное топливо будущего.
31.Органическая химия и инновации: молекулярные машины и устройства.
32.Органическая химия и инновации: молекулярные электронные устройства: переключатели, провода и выпрямители.
33.Органическая химия и инновации: темплаты и самосборка.
34.Органическая химия и инновации: биомиметика, ферменты и их моделирование.
35.Органическая химия и инновации: семиохимия, информация и сигналы, фотохимические сенсоры, электрохимические сенсоры, флуорофоры.
36.Органическая химия и инновации: жидкие кристаллы, дизайн жидкокристаллических материалов, жидкокристаллические полимеры, жидкокристаллические дисплеи.
52
4. ОТВЕТЫ К ВАРИАНТАМ ВКР ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
4.1. Ответы к варианту выделенной контрольной работы № 1
Ответ к заданию 1.
|
|
|
6 |
|
O |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
CH3 |
O |
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH3
5-Изопропил-2-циклопентилгекс-2-ендиаль. Атомы углерода 1, 2, 3 и 6 имеют тип гибридизации sp2, остальные — sp3.
Ответ к заданию 2.
В качестве примера приведем структурные формулы: а) двух изомеров, относящихся к классу карбоновых кислот и кетонов соответственно, а также б) структурную формулу возможного гомолога:
a) H3C |
O |
|
O |
|
|
CH3 |
|||
H3C |
OH |
O |
||
CH3 |
||||
|
||||
|
|
|
CH3 б) O


CH3
O
53
Ответ к заданию 3.
OH
|
CH |
|
H2SO4 |
|
|
|
CH |
|
|
|
||||||||
3 |
|
(конц.) |
|
|
|
|
|
3 + H |
O |
1-метилциклогексен |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
t |
|
|
|
2 |
|
|
|
||||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
||
|
+ |
HI |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-иод-1-метилциклогексан |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
CH3 |
+ |
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
+ KI + H O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
(водн.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
1-метилциклогексанол |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Ответ к заданию 4.
Уравнение реакции сплавления натриевой соли 3-этилпен- тановой кислоты с твердой щелочью. Название конечного алкана — 3-метилпентан.
H3C |
|
|
O |
+ NaOH |
t |
H3C |
|
CH3 + Na |
CO |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||
H3C |
|
ONa |
|
|
H3C |
|
2 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Ответ к заданию 5.
Решение задачи приводит к молярной массе углеводорода состава CnH2n-2 64 г/моль, что соответствует брутто-формуле C6H10. Возможные соединения гекс-3-ин и гекса-1,5-диен:
H3C |
CH3 |
H2C |
CH |
|
2 |
||
|
|
|
54
4.2. Ответы к варианту выделенной контрольной работы № 2
Ответ к заданию 1.
Изобутиламид 3-метилбут-2-еновой кислоты, класс — амид;
Ангидрид фенилэтановой кислоты, класс — ангидрид.
Ответ к заданию 2.
Кислотный гидролиз нитрила 3-фенилмасляной кислоты:
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|||
|
CN |
|
t |
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|||||||
|
+ H |
O + HCl |
|
|
|
|
|
+ NH |
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|||||||||
2 |
|
|
|
|
|
4 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Щелочной гидролиз диэтиламида 2-метилбут-3-еновой кислоты:
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||
H2C |
|
|
|
|
|
N CH3 + KOH |
t |
H |
C |
|
|
|
|
OK |
+ |
H |
C |
N |
CH |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
|
3 |
|
H |
3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ответ к заданию 3.
O |
+ PCl5 |
|
O |
+ |
+ HCl |
|
|
|
|||
OH |
|
Cl |
POCl3 |
||
|
|
|
|
||
|
хлорангидрид циклогексилэтановой кислоты |
||||
O |
+ 2 NH3 |
|
O |
+ |
NH Cl |
Cl |
|
|
NH2 |
|
4 |
|
|
|
|
||
|
|
амид циклогексилэтановой кислоты |
|||
O |
P2O5 |
|
нитрил |
|
|
|
|
|
|||
NH |
- H2O |
N |
|
||
2 |
|
|
циклогексилэтановой кислоты |
||
55
Ответ к заданию 4.
Соединение C5H8O2 является 3-метилбут-3-еновой кислотой, которая окисляется в указанных условиях, переходя в вещество состава C4H6O3 по схеме:
|
|
CH2 |
KMnO4 |
|
|
O |
+ CO |
+ H |
O |
|||||||
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
COOH |
|||||||
H |
C |
H |
SO |
, t |
H |
C |
2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|||||||||
3 |
|
|
|
|
2 |
4 |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Ответ к заданию 5.
Решение задачи приводит к брутто-формуле вещества C6H10O. Возможные соединения относятся к классам простых эфиров, кетонов и спиртов:
H2C |
|
CH2 |
O |
OH |
O |
|
|||
|
|
|
|
56
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Органическая химия — магистральное направление современной науки и, безусловно, важная составляющая любого естественнонаучного образования.
Авторы настоящего издания надеются, что рассмотренные примеры решения вариантов предусмотренных программой контрольных и домашних работ позволят повысить теоретическую подготовку и помогут каждому студенту при освоении дисциплины.
57
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: учеб. пособие. М.: Химия, 1969. Т. 1, 1969; Т. 2, 1970.
Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии: учеб. пособие / под ред. А.А. Петрова. 2-е изд., испр. и доп. М.: Высшая школа, 1973. 208 с.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография: справочник: пер. с англ. М.: Мир, 1976. 538 с.
Рекомендации и номенклатурные правила ИЮПАК по химии: учеб. пособие / Б.Ф. Мясоедов, Ю.А. Золотов, В.М. Иванов, Е.К. Корчемная. М.: Наука, 2004. 158 с.
58
ПРИЛОЖЕНИЕ 1 План занятий по дисциплине
«Органическая химия»
Неделя |
Лекции |
|||
Практические занятия |
|
Лабораторные работы |
||
|
|
|||
|
Лекция 1. Введение. Структурные и брутто-формулы. Изомерия. |
|||
|
Типы связей и валентные углы. Типы гибридизации атома угле- |
|||
1-я не- |
рода. Функциональные группы и классы органических соедине- |
|||
деля |
ний. Номенклатура органических веществ |
|||
|
Номенклатура органических |
|
||
|
соединений |
|
||
|
Лекция 2. Алканы: нахождение в природе, их использование |
|||
|
и химические свойства. Особенности галогенирования алканов. |
|||
2-я не- |
Химические свойства галогеналканов |
|||
деля |
|
|
Вводное занятие. Входной |
|
|
|
|
контроль, техника |
|
|
|
|
безопасности. Выдача ДЗ |
|
|
Лекция 3. Непредельные углеводороды — алкены, алкины |
|||
|
и ароматические УВ: методы получения и химические свойства. |
|||
3-я не- |
Реакции присоединения, замещения и окисления непредельных |
|||
деля |
соединений |
|||
|
Получение и химические свой- |
|
||
|
ства алканов и галогеналканов |
|
||
|
Лекция 4. Спирты: методы получения и их химические и физиче- |
|||
4-я не- |
ские свойства. Качественные реакции на многоатомные спирты |
|||
деля |
и фенолы. Методы получения простых эфиров |
|||
|
|
ЛР № 1 Очистка и идентифика- |
||
|
|
|
||
|
|
|
ции ОС (часть 1). Сдача ДЗ-1 |
|
|
Лекция 5. Классы карбонильных соединений. Тривиальная и си- |
|||
5-я не- |
стематическая номенклатура первых представителей. Методы |
|||
деля |
получения и химические свойства альдегидов и кетонов |
|||
Химические свойства непре- |
|
|||
|
|
|||
|
дельных углеводородов |
|
||
|
Лекция 6. Карбоновые кислоты: методы получения |
|||
6-я не- |
и химические свойства. Производные карбоновых кислот: |
|||
гидролиз и взаимные превращения |
||||
деля |
||||
|
|
ЛР № 1 Очистка и идентифика- |
||
|
|
|
||
|
|
|
ции ОС (часть 2). Сдача ДЗ-2 |
|
59
Неделя |
|
Лекции |
|
Практические занятия |
|
Лабораторные работы |
|
|
|
||
Лекция 7. Азот- и серосодержащие соединения: амины, амиды, 7-я нитрилы, тиолы. Методы получения и химические свойства
неделя ВКР № 1. Тема – номенклатура ОС и химические свойства УВ
|
Лекция 8. Гетероциклы: номенклатура и получение. |
||
8-я |
Высокомолекулярные соединения: методы получения |
||
и важнейшие представители |
|||
неделя |
|||
|
ЛР № 2 Химические |
||
|
|
||
|
|
свойства УВ |
|
9-я |
Кислород- и азотсодержащие |
|
|
неделя |
соединения |
|
|
10-я |
|
Защита ЛР № 1 и № 2. |
|
неделя |
|
Сдача ДЗ-3 |
|
|
|
|
|
11-я |
Кислород- и азотсодержащие |
|
|
неделя |
соединения |
|
|
|
|
|
|
12-я |
|
ЛР № 3 Химические свойства |
|
|
кислородсодержащих |
||
неделя |
|
||
|
соединений |
||
|
|
||
13-я |
ВКР №2. Тема – кислород- и |
|
|
неделя |
азотсодержащие соединения |
|
|
|
|
|
|
14-я |
|
Защита ЛР № 3. Сдача ДЗ-4 |
|
неделя |
|
||
|
|
||
|
|
|
|
15-я |
Защита проекта |
|
|
неделя |
|
||
|
|
||
|
|
|
|
16-я |
|
ЛР № 4 (Тема на выбор) |
|
неделя |
|
||
|
|
||
17-я |
Защита проекта |
|
|
неделя |
|
||
|
|
||
|
|
|
|
18-я |
|
Прием задолженностей. |
|
неделя |
|
Выставление зачета |
|
60
