Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Карбоциклические углеводороды. Учебно-методическое пособие
.pdf
91
7. Рассмотрите схемы алкилирования хлорбензола хлористым
метилом и окисления полученных продуктов.
8. Получите из бензола трифенилметан и проведите его окисле-
ние и нитрование нитрирующей смесью.
9. Предложите способ получения нафталина. Проведите его ал-
килирование, а затем нитрование.
10. Получите тиофен любым способом и введите его в реакции
гидрирования и сульфонирования.
Вариант 14
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,2,3-триметилциклопентан, циклооктадиен-1,5, орто-ксилол, изобу-
тилбензол, 1,2-дифенилэтан.
2. Напишите схемы реакций окисления, гидрирования и хлориро-
вания этилциклобутана.
3. Подвергните пиролизу кальциевую соль пимелиновой (гептан-
диовой) кислоты. Восстановите продукт реакции. Как продукт восстановления реагирует с бромом?
4. Предложите путь получения из бензола всех изомерных нитротолуолов.
5. Получите бутилбензол из бензола и проведите его нитрование
нитрующей смесью.
6. Напишите реакции получения пара-сульфобензойной кислоты
из бензола.
7. Объясните различия в протекании реакции бромирования пропилбензола при освещении и в присутствии катализатора AlBr3. Рассмотрите механизм одной из реакций.
8. Приведите схему получения 1,2-дифенилэтана из толуола, проведите хлорирование полученного продукта.
9. Получите нафталин из дивинила и проведите его нитрование,
а затем алкилирование.
10. Приведите схемы реакций бромирования, алкилирования
и гидрирования пиридина.
Вариант 15
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,2-диэтилциклопентан, втор-бутилциклогексан, кумол, дифенилме-
тан, антрацен.
92
2. Рассмотрите схемы бромирования метилциклопентана и ме-
тилциклобутана.
3. Получите пропилциклопропан и введите его в реакцию с бро-
мистым водородом и водородом.
4. Получите арен из бензола и 2-метилпропена. Рассмотрите ме-
ханизм реакции. Проведите нитрование продукта реакции.
5. Получите мета-хлорбензойную кислоту из бензола.
6. Проведите сульфонирование следующих соединений: а) бен-
зола; б) бромбензола; в) кумола; г) бензойной кислоты. Расположите
эти реакции в порядке возрастания их скорости.
7. Напишите схемы реакций бромирования и ацилирования пропилбензола.
8. Проведите хлорирование и сульфонирование продукта нитрования нафталина.
9. Получите пара,пара'-диметилдифенил из толуола и проведите
его бромирование.
10. Приведите схемы реакций хлорирования, ацилирования
и гидрирования для фурана.
Вариант 16
1. Приведите структурные формулы и названия пяти изомерных
циклоалканов состава С6Н12. Определите виды изомерии.
2. Получите метилциклопропан. Напишите схемы окисления
и гидробромирования метилциклопропана.
3. Объясните различие в протекании реакции бромирования
этилциклопропана, этилциклобутана и этилциклогексана.
4. Разберите механизм реакции алкилирования бензола хлористым бутилом (катализатор – AlCl3), продукт пронитруйте.
5. Получите из бензола все изомерные толуолсульфоновые кислоты.
6. Объясните различия в протекании реакции бромирования изо-
бутилбензола при освещении и в присутствии катализатора AlBr3.
7. Расшифруйте цепь превращений
8. Получите из бензола трифенилметан и проведите его хлориро-
вание.
9. Проведите гидрирование, окисление и бромирование антрацена.
CH3
HNO
3
H2SO
4
(A, A')
[O]
(Б, Б')
93
10. Получите пиридин любым способом и подтвердите двумя ре-
акциями его основные свойства.
Вариант 17
1. Приведите структурные формулы и названия пяти изомерных
двухъядерных аренов с изолированными ядрами.
2. Укажите две реакции, при помощи которых можно различить такие изомерные соединения, как циклопентан и 1,1-диметилциклопропан.
3. Получите циклоалкан из 2,5-дибромгексана. Как этот циклоалкан реагирует: а) с хлором; б) с водородом?
4. Получите втор-бутилбензол из бензола по реакции Фриделя–Крафтса. Разберите механизм реакции. Проведите ацилирование этого арена.
5. Напишите уравнения реакций хлорирования в ядро следующих ароматических соединений: а) бензола; б) бензолсульфокислоты;
в) этилбензола; г) фенола. Расположите их в порядке легкости хлорирования. Дайте объяснения.
6. Напишите схемы реакций получения пара-сульфобензойной
кислоты из бензола.
7. Рассмотрите схемы нитрования бутилбензола в ядро и боковую цепь. Укажите типы и условия протекающих реакций.
8. Получите дифенил из бензола и проведите его сульфонирование с введением двух сульфогрупп.
9. Приведите схемы реакций получения антрацена из бензола,
а затем его бромирования.
10. Предложите способ синтеза пиррола и получите из него пирролкалий и пирролин.
Вариант 18
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,1-диметилциклопропан, этилциклогексан, пара-ксилол, пропилбен-
зол, трифенилметан.
2. Напишите схему получения этилциклобутана из дигалогенида
и схемы его хлорирования и окисления.
3. Напишите структурные формулы: а) метилциклопропана;
б) 1,3-диметилциклопентана. Как эти циклоалканы реагируют с водо-
родом и бромоводородом?
94
4. Подействуйте на бензол одним молем хлора в присутствии
AlCl3. Введите полученное соединение в реакцию с бромистым пропи-
лом в присутствии натрия. Какие продукты могут быть при этом получены? Проведите хлорирование главного продукта.
5. Получите пара-нитробромбензол из бензола и проведите его
сульфонирование.
6. Назовите продукты алкилирования бензола и толуола пропеном (катализатор – H3PO4). Рассмотрите механизм одной из реакций.
7. Приведите возможную схему синтеза этилбензола из ацетилена, используя только неорганические реагенты.
8. Получите дифенилметан из бензола и проведите его бромирование.
9. Проведите реакции гидрирования, нитрования и окисления
нафталина.
10. Предложите путь получения 2-ацетилфурана и тетрагидрофурана из тиофена.
Вариант 19
1. Приведите структурные формулы и названия ароматических
углеводородов состава С8Н
10.
Укажите виды изомерии.
2. Напишите схему реакции взаимодействия 1,3-дихлорпентана
с металлическим цинком. Введите полученный продукт в реакции гидробромирования и гидрирования.
3. Получите метилциклогексан любым способом. Как он реагирует: а) с хлором; б) с окислителем?
4. Получите гомолог бензола взаимодействием толуола с хлористым этилом в присутствии катализатора. Продукт реакции окислите.
5. Проведите сульфонирование: а) нитробензола; б) хлорбензола;
в) изопропилбензола; г) фенола. Расположите эти реакции в порядке
увеличения скорости протекания.
6. Предложите путь получения пара-сульфобензойной кислоты.
7. Назовите продукты реакций ацилирования и нитрования толу-
ола. Рассмотрите механизм одной из реакций.
8. Получите трифенилметан из бензола и проведите его нитрование: а) нитрующей смесью; б) разбавленной азотной кислотой.
9. Приведите схемы реакций бромирования: а) 1-этилнафталина;
б) 2-гидроксинафталина; в) 2-нафталинсульфокислоты.
10. Получите пиридин любым способом и предложите схемы по-
лучения из него бромистого пиридиния и 2-гидроксипиридина.
95
Вариант 20
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,3-диметилциклобутан, толуол, изопропилбензол, дифенилметан,
фенантрен.
2. Напишите уравнения реакций взаимодействия этилциклопро-
пана и этилциклопентана с хлором и хлороводородом.
3. Получите 1,2-диметилциклогексан из соответствующего арена
и проведите его окисление и нитрование.
4. Получите орто-метилэтилбензол из толуола двумя способами.
Разберите механизм одной из реакций алкилирования.
5. Подвергните изопропилбензол следующим превращениям:
а) окисления, а затем нитрования; б) нитрования, а затем окисления.
6. Объясните различия в протекании реакции бромирования про-
пилбензола при освещении и в присутствии катализатора AlBr3.
7. Приведите схему синтеза из бензола мета-толуолсульфокислоты, продукт окислите.
8. Предложите путь получения дифенила из ацетилена и проведите его хлорирование.
9. Проведите реакции бромирования, гидрирования и окисления
фенантрена.
10. Приведите схемы реакций гидрирования, хлорирования
и сульфонирования тиофена.
Вариант 21
1. Приведите структурные формулы и названия пяти изомерных
аренов состава С10Н14.
2. Напишите уравнения реакций получения 1,1-диметилциклопропана из соответствующего дигалогенопроизводного и схемы гидрогалогенирования и окисления этого циклоалкана.
3. Получите этилциклогексан любым способом. Как он реагирует: а) с хлором; б) с водородом?
4. Получите втор-бутилбензол из бензола по реакции ФриделяКрафтса. Проведите ацилирование и окисление этого арена.
5. Напишите уравнения реакций хлорирования в ядро следующих ароматических соединений: а) бензола, б) бензойной кислоты,
в) бромбензола, г) фенола. Расположите их в порядке легкости хлори-
рования. Дайте объяснения.
96
6. Напишите схемы реакций нитрования и сульфонирования про-
пилбензола. Рассмотрите механизм одной из реакций.
7. Рассмотрите схему превращения бензола в пара-нитротолуол
и проведите его бромирование.
8. Приведите схему получения 1,2-дифенилэтана из толуола, про-
ведите бромирование полученного продукта.
9. Получите нафталин любым способом и проведите его хлори-
рование, а затем нитрование.
10. Предложите способ получения пиррола, подтвердите реакци-
ями его свойства: а) кислотные; б) ароматические.
Вариант 22
1. Приведите структурные формулы и названия пяти двухъядерных аренов.
2. Укажите продукты, которые получаются при окислении
этилциклопентана, хлорировании этилциклобутана, гидрирование
этилциклогексана.
3. Получите метилциклопропан. Как этот циклоалкан реагирует
с бромистым водородом и с бромом?
4. Получите пропилбензол из бензола. Каким способом алкилирования бензола надо воспользоваться и почему? Проведите хлорирование пропилбензола в ядро.
5. Осуществите схему превращений:
6. Приведите схему синтеза из бензола мета-нитрокумола. Рас-
смотрите механизм реакции нитрования.
7. Напишите схемы реакций нитрования изобутилбензола в ядро
и в боковую цепь.
8. Предложите путь получения 1,1-дифенилэтана из бензола
и проведите его нитрование с введением двух нитрогрупп.
9. Приведите схемы реакций нитрования: а) 2-гидроксинафта-
лина; б) 1-этилнафталина; в) 1-бромнафталина.
10. Получите фуран любым способом. Как из фурана получить
малеиновый ангидрид и 2-нитрофуран?
97
Вариант 23
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
2-метилциклопентен-1, циклогексадиен-1,3, орто-ксилол, изобу-
тилбензол, 1,2-дифенилэтан.
2. Напишите уравнения реакций взаимодействия метилцикло-
пропана и метилциклогексана с бромистым водородом и окисления
этих циклоалканов.
3. Подвергните пиролизу кальциевую соль 2-метилгександиовой
кислоты. Восстановите продукт реакции. Как продукт восстановления
реагирует с бромом (1 моль)?
4. Предложите схему получения из бензола орто-бромбензойной
кислоты.
5. Подвергните этилбензол следующим превращениям: а) окисления, а затем нитрования; б) нитрования, а затем окисления. Что объединяет получившиеся продукты?
6. Предложите три способа получения кумола из бензола.
7. Приведите механизм реакции нитрования пара-толуолсульфо-
кислоты. Поясните ориентацию заместителя.
8. Предложите способ получения дифенилметана из бензола
и проведите его нитрование и окисление.
9. Получите нафталин и проведите его хлорирование и сульфо-
нирование.
10. Приведите схемы реакций алкилирования, сульфонирования
и восстановления пиридина.
Вариант 24
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,3-диэтилциклопентан, втор-бутилциклогексан, кумол, трифенилме-
тан, антрацен.
2. Напишите схему получения пропилциклобутана из дигалоге-
налкана, а также схемы окисления и хлорирования этого циклоалкана.
3. Получите циклоалкан из н-гептана. Как этот циклоалкан реа-
гирует с разбавленной азотной кислотой и окислителем?
4. Получите гомолог бензола взаимодействием орто-хлортолу-
ола с хлористым этилом в присутствии металлического натрия. Какие
углеводороды получатся в смеси с ним? Проведите реакцию окисления
главного продукта.
5. Получите все изомерные нитрохлорбензолы из бензола.
98
6. Назовите продукты алкилирования бензола и толуола 1-буте-
ном (катализатор – H3PO4).
7. Рассмотрите схемы сульфонирования этилбензола и нитробен-
зола. Приведите механизм одной из реакций. Какая реакция протекает
легче и почему?
8. Получите трифенилметан и проведите его хлорирование:
а) в присутствии катализатора AlCl3; б) на свету при нагревании.
9. Предложите путь получения из нафталина 1-нитро-4-хлорнафталина.
10. Приведите схемы реакций гидрирования, хлорирования
и сульфонирования тиофена.
Вариант 25
1. Приведите структурные формулы пяти изомерных циклоалканов состава С7Н14 и назовите их.
2. Рассмотрите схемы бромирования и гидробромирования метилциклопентана и метилциклопропана.
3. Введите 1,1-диметилциклобутан в следующие реакции:
а) с бромом (1 моль); б) с водородом.
4. Подействуйте на бензол хлором (1 моль) в присутствии AlCl3.
Введите полученное соединение в реакцию с бромистым втор-бутилом
в присутствии натрия. Какие продукты могут быть получены при этом?
Проведите сульфонирование главного продукта реакции.
5. Получите мета-хлорбензойную кислоту из бензола.
6. Рассмотрите механизм реакции алкилирования бензола хлори-
стым пропилом и приведите схемы бромирования полученного гомолога бензола в ядро и в боковую цепь.
7. Приведите схемы реакций окисления и нитрования пара-нитротолуола.
8. Получите из бензола 2,2’-диэтилдифенил.
9. Приведите схемы нитрования: а) 2-нитронафталина; б) 1-этил-
нафталина; в) 2-гидроксинафталина.
10. Предложите способ получения пиридина и приведите для
него примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения.
Вариант 26
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,3-диметилциклобутан, толуол, изопропилбензол, дифенил, фенантрен.
99
2. Напишите схему реакции взаимодействия 1,4-дихлорпентана
с металлическим цинком. Введите полученный продукт в реакции гидрирования и хлорирования.
3. Введите этилциклопропан и этилциклопентан в реакцию с бромистым водородом. Проведите окисление этих циклоалканов.
4. Получите пара-диэтилбензол из бензола и проведите его сульфонирование.
5. Получите мета-нитротолуол из бензола. Рассмотрите механизм реакции нитрования.
6. Расшифруйте цепь превращений:
7. Напишите схемы бромирования: а) бензойной кислоты;
б) этилбензола; в) бромбензола. Какая реакция протекает легче и почему?
8. Предложите схему получения п,п'-диметилдифенила из бензола.
9. Предложите путь получения нафталина из дивинила и прове-
дите сульфонирование нафталина.
10. Приведите схемы реакций пиррола: а) с твердым КОН;
б) с уксусным ангидридом; в) с водородом.
Вариант 27
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
1,4-диметилциклогексан, пропилциклобутан, мета-диэтилбензол,
дифенилметан, 2-этилнафталин.
2. Назовите циклоалкан, который получается при действии цинка
на 1,3-дихлоргексан. Напишите уравнения реакций гидрирования
и гидробромирования этого циклоалкана.
3. Введите 1,3-диметилциклопентан в реакции хлорирования,
нитрования и окисления.
4. Получите втор-бутилбензол из бензола по реакции Фриделя–
Крафтса. Разберите механизм реакции. Проведите окисление этого арена.
5. Получите пара-нитробромбензол из бензола и проведите его
нитрование.
6. Приведите три способа получения этилбензола из бензола.
7. Рассмотрите схемы сульфонирования: а) этилбензола; б) нит-
робензола; в) хлорбензола. Какая реакция протекает легче и почему?
CH3
HNO
3
H2SO
4
(A, A')
[O]
(Б, Б')
100
8. Приведите схему получения 1,2-дифенилэтана из толуола, про-
ведите бромирование полученного продукта.
9. Приведите схемы реакций гидрирования и окисления нафталина.
10. Предложите схемы получения из фурана: а) тетрагидро-
тиофена; б) малеинового ангидрида.
Вариант 28
1. Постройте структурные формулы циклических углеводородов
состава С5Н10, назовите их. Для какого изомера наблюдается геометрическая изомерия?
2. Напишите схемы окисления и хлорирования 1,3-диметилциклобутана.
3. Получите 1,2-диметилциклогексан любым способом и проведите его бромирование и нитрование.
4. Предложите три алкилирующих реагента, позволяющих получить из бензола втор-бутилбензол.
5. Проведите сульфонирование соединений: а) бензойной кислоты; б) хлорбензола; в) пропилбензола. Расположите эти реакции в порядке легкости протекания.
6. Приведите схему синтеза из бензола мета-нитробензойной
кислоты.
7. Напишите уравнения реакций хлорирования пропилбензола
в ядро и в боковую цепь. Приведите механизм реакции электрофильного замещения.
8. Получите дифенилметан из бензола и проведите его окисление
и хлорирование в условиях электрофильного и радикального замещения.
9. Приведите схемы реакций алкилирования и нитрования нафталина, а затем проведите бромирование в ядро получившихся продуктов.
10. Сравните поведение пиррола и пиридина в реакции алкилирования, объясните причины различий.
Вариант 29
1. Изобразите проекционные формулы всех возможных циси транс-изомеров: а) для 1,2-диметилциклопропана; б) для 1,2-диме-
тилциклобутана; в) для 1,3-диэтилциклобутана.
2. Назовите углеводороды, которые можно получить из бариевых
солей следующих кислот: а) пробковой – НООС-(СН2)6-СООН;
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]