Примеры экзаменационных билетов Экзаменационный билет №

1. Хиральность, условия, необходимые для возникновения хиральности. Конфигурация, отличие от конформации. Оптическая изомерия, оптическая активность. Энантиомеры. Рацематы. Принцип R,S-номенклатуры. Определение порядка старшинства заместителей у хирального центра (правило Кана – Ингольда – Прелога). Абсолютная и относительная конфигурации. Проекционные формулы (Э. Фишер). Их построение, правила пользования ими (для соединений с одним асимметрическим атомом углерода).

2. Обозначьте конфигурации соединений (а) и (б) с помощью R, S – системы. Изобразите в проекции Фишера соединение (в).

в)

(2R, 3R) -3-амино-2-гидрокси-2-метил-пентановая кислота

3. Двухатомные спирты. Методы синтеза. Свойства: окисление, ацилирование, дегидратация. Окислительное расщепление 1,2-диолов (йодная кислота, тетраацетат свинца). Пинаколиновая перегруппировка. Образование комплексов с борной кислотой, с солями меди.

4. Осуществите превращение

5. Какое строение имел мономер, если известно, что при озонировании образующегося из него полимера был выделен 2,3 – диметилбутандиен?

Экзаменационный билет №

1. Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания (урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин), нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Биологическая функция ДНК.

2. Исходя из бензола и неорганических реактивов, синтезируйте 4-нитро-4’-гидроксиазобензол.

3. Осуществите превращение:

ацетоуксусный эфир  СН₃СОСН₂СН₂СОСН₃

4. Используя любые химические реактивы, осуществите превращение:

5. Изобразите пространственное строение -аномера этилманнопиранозида

9. Учебно-методическое и информационное обеспечение учебной дисциплины: а) основная литература

1. Реутов О. А. Органическая химия: в 4 ч. / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. М. : Бином, 2005. – Ч. 1. – 568 с.; Ч. 2. – 623 с.; Ч. 3. – 544 c.; Ч. 4. – 726 с.

2. Травень В. Ф. Органическая химия: в 2 т. / В. Ф. Травень. М. : ИКЦ «Академкнига», 2005. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.

3. Шабаров Ю. С. Органическая химия: в 2 т. / Ю. С. Шабаров. М. : Химия, 1994. – Т. 1. – 494 c.; Т. 2. – 348 с.

4. Терней А. Современная органическая химия: в 2 т. / А. Терней. М. : Мир, 1981. – Т. 1. – 678 с.; Т. 2. – 651 с.

5. Робертс Дж. Основы органической химии: в 2 т. / Дж. Робертс, М. Кас-серио. М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.

6. Моррисон Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. М. : Мир, 1974. – 1132 с.

7. Нейланд О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. М. : Высш. шк., 1990. – 751 с.

8. Органикум (практикум по органической химии): в 2 т. М.: Мир, 1971.– Т. 1. – 453 с.; Т. 2. – 442 с.

Б) дополнительная литература

9. Кан Р. Введение в химическую номенклатуру / Р. Кан, О. Дермер. М. : Химия, 1983. – 224 с.

10. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. М. : Химия, 1991. – 447 с.

11. Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: в 2 т. / Ф. Керри, Р. Сандберг. М. : Химия, 1981. – Т. 1. – 519 с.; Т. 2. – 455 с.

12. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4 т. / Дж. Марч. М. : Мир, 1987 – 1988. – Т. 1. – 381 с.; Т. 2. – 504 с.; Т. 3. – 459 с.; Т. 4. – 468 с.