Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
22-09-2014_12-07-36 / Введение. Сульфирование.ppt
Скачиваний:
149
Добавлен:
23.02.2015
Размер:
2.04 Mб
Скачать

5. Реакция сульфохлорирования

O

 

 

NH2

 

 

O

 

 

 

 

Na

S

N H

S

N

 

O

O

 

Cl

O

 

 

 

сахарин

 

хлорамин Б

SO2NHR

 

 

 

 

 

 

Ar-H + 2 HOSO2Cl

 

 

 

 

 

 

ArSO2Cl + H2SO4 + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar-H + HO-SO Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

ArSO H + HCl + ArSO Cl + H SO

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

3

(3-5%) 2

2 4

Ar-SO3H + HOSO2Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

ArSO2Cl + H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

62

СХЕМА СИНТЕЗА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ

 

 

 

O

 

NH2

 

HN

O

Me

 

 

Cl-COOMe

 

 

HOSO2Cl (30-400C)

 

 

 

 

-HCl

 

 

фенилуретилан

 

 

O

 

 

 

 

Me

 

(амидирование)

HN

O

 

NH2

NH2-R

 

 

NaOH

 

-HCl

 

 

100-1200C

 

SO2NHR

 

SO2NHR

O

Me

HN O

SO2Cl ФУСХ

+ *

N

 

+

Me

 

N

H2N

S

норсульфазол

H2N

сульфадимезин

 

N

*

 

 

 

Me

63