Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:22-09-2014_12-07-36 / Введение. Сульфирование.ppt
X
- •Химическая технология органических веществ
- •Литература:
- •Сырьевая база производств органического синтеза
- •ПРОДУКТЫ КОКСОХИМИЧЕСКОГО ПРОИЗВОДСТВА
- •Продукты переработки нефти
- •Фракции - этилен, пропилен, бутан, пентан и гексан
- •Природный газ
- •ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ДРЕВЕСИНЫ
- •ПРОДУКТЫ МНОГОТОННАЖНОГО ПРОИЗВОДСТВА
- •Классификация химических реакций, механизмы и кинетика, применение в промышленном
- •Наиболее важными реакциями в промышленном синтезе органических полупродуктов являются следующие:
- •Реакции замещения в ароматическом ряду.
- •Электрофильное замещение (SE )
- •σ-комлекс
- •Реакции электрофильного замещения – реакции второго порядка
- •Индукционный и мезомерный эффекты заместителей
- •Нуклеофильное замещение (SN )
- •В зависимости от заместителей, которые находятся у атома углерода, связанного с нуклеофугной группой,
- •Синхронный (бимолекулярный) механизм реакций. (SN2)
- •Радикальное замещение (SR)
- •4. Сульфирование и сульфохлорирование ароматических соединений
- •Сульфирующие агенты.
- •Механизм, кинетика и основные факторы процесса сульфирования
- •Реакция сульфирования обратима;
- •Влияние концентрации серной кислоты
- •Количество серной кислоты, необходимой для сульфирования 1 кмоль ароматического соединения, рассчитывают из уравнения
- •Используя приведенное выше выражение, можно рассчитать необходимые количества купоросного масла, моногидрата и олеума
- •Следует учитывать место вхождения сульфогруппы в молекулу ароматического соединения
- •Ориентация в нафталине и его производных
- •Влияние температуры
- •Технология процесса сульфирования
- •Технология процесса сульфирования
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Значение реакции
- •Особенности сульфирования представителей отдельных классов ароматических соединений
- •2. Сульфирование толуола
- •3. Сульфирование фенола
- •4. Сульфирование хлорбензола
- •5. Сульфирование нитробензола
- •6. Сульфирование нафталина и 2-нафтола
- •7. Сульфирование антрахинона
- •8. Сульфирование анилина и его производных
- •Синтез прозерина
- •Сульфирование бензола
- •Хлорсульфирование ароматических соединений
- •5. Реакция сульфохлорирования
- •СХЕМА СИНТЕЗА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ
5. Реакция сульфохлорирования
O |
|
|
NH2 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
Na |
|
S |
N H |
S |
N |
|
O |
O |
|
Cl |
|
O |
|
|
|
|
сахарин |
|
хлорамин Б |
SO2NHR |
|
|
|
|||
|
|
|
|
Ar-H + 2 HOSO2Cl |
|
|
|
|
|
|
ArSO2Cl + H2SO4 + HCl |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
Ar-H + HO-SO Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
ArSO H + HCl + ArSO Cl + H SO |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2 |
|
|
|
3 |
(3-5%) 2 |
2 4 |
||||||
Ar-SO3H + HOSO2Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
ArSO2Cl + H2SO4 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
62
СХЕМА СИНТЕЗА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ
|
|
|
O |
|
NH2 |
|
HN |
O |
Me |
|
|
|||
Cl-COOMe |
|
|
HOSO2Cl (30-400C) |
|
|
|
|
|
-HCl |
|
|
фенилуретилан |
||
|
|
O |
|
|
|
|
Me |
|
|
(амидирование) |
HN |
O |
|
NH2 |
NH2-R |
|
|
NaOH |
|
-HCl |
|
|
100-1200C |
|
|
SO2NHR |
|
SO2NHR |
O
Me
HN O
SO2Cl ФУСХ
+ * |
N |
|
+ |
Me |
|
N |
|||
H2N |
S |
норсульфазол |
H2N |
сульфадимезин |
|
N |
|||
* |
|
|
|
Me |
63
Соседние файлы в папке 22-09-2014_12-07-36