ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ДРЕВЕСИНЫ
Сухая перегонка Производство целлюлозы
Выделение природных продуктов
сахаристые вещества (пентозы, гексозы, ванилин), смолы, терпены, скипидар, канифоль, талловое масло, дубильные вещества, эфирные масла
11
ПРОДУКТЫ МНОГОТОННАЖНОГО ПРОИЗВОДСТВА
Ароматические соединения
OH |
NO2 |
Cl |
NH2 |
H 
NHC2H5 
N(C2H5)2 
N
Cl |
|
|
O |
Cl |
SO3H |
H |
|
|
|
|
|
Cl |
Cl |
|
|
OH |
OH |
OH |
NH2 |
OH |
HO |
|
NH2 |
|
OH |
|
|
NHCH3 
N(CH3)2
CH2Cl 
OMe
NO2 
NO2
Cl Cl
NH2 
NH2
H2N
NH2
12
NO2 |
|
NO2 |
|
Cl |
CH3 |
|
|
CH3 |
|||
OH |
|
HO |
O2N |
NO2 |
NO |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
NO2 |
|
CH3 |
|
NO2 |
|
NO2 |
|
|
CH3 |
|
OH |
|
|
|
|
|
||
O2N |
NO2 |
O2N |
NO2 |
O2N |
NO2 |
|
|
||||
|
|
O |
O |
|
O |
O O
O O
O
Карбо н о вы е кисло ты и их п ро изво дн ы е:
HCOOH, HCOOCH3, HCOOC2H5, CH3COOH, CH3COOCH3, CH3COOC2H5, ClCH2COOH, ClCH2COOC2H5, Cl2CHCOOH, Cl2COOH, F3CCOOH, C2H5COOH, HOOCCH2COOH, H5C2OOCCH2COOC2H5, NCCH2COOC2H5, CH3COCH2COOC2H5, HOOC(CH2)4COOH, HOOC(CH2)8COOH
13
C1
CS2, Ca2C2, CCl4, CHCl3, CH2Cl2, CH3NO2, CH3NH2, CO, C2H2, ClCOCl,
AlkOCOCl, R2NCOCl, H2NCONH2, H2NCSNH2, HCONH2, HCON(CH3)2
C2
C2H5, CH3CHO, C2H5NH2, (C2H5)2NH, HOCH2CH2Cl, HOCH2CH2NH2,
HOCH2CH2OH, (HOCH2CH2)2NH, (HOCH2CH2)3N, CH2=CHCl, |
|
|
||||||||||
CH2=CHCN, CH2=CHOAlk, CH2=CHOCOCH3, |
|
|
|
|
|
|
||||||
O |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
C3 |
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
CN |
|
|
C3H7OH, CH3CH(OH)CH3, CH3C(O)CH3, |
|
|
, CH2=C |
|
||||||||
(CH3)2C |
|
CH3 |
, |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
COOCH3 |
|
CH3 |
CH2Cl |
|
|
|
|
||||
CH2=C |
|
|
|
|
HOCH |
-CH(OH)-CH OH |
, |
|||||
|
CH3 |
O |
, O |
2 |
|
|
2 |
|||||
,
CH3CH=CH2
C4.....C6
CH2=CH-CH=CH2, CH2=C(CH3)CH=CH2, HO(CH2)4OH, NC(CH2)4CN, H2N(CH2)6NH2
H O N
O |
N |
N |
O |
O |
CHO |
|
|||||
|
H |
H |
|
|
|
14
Классификация химических реакций, механизмы и кинетика, применение в промышленном
органическом синтезе
Наиболее важными реакциями в промышленном синтезе органических полупродуктов являются следующие:
1)сульфирование и сульфохлорирование; 2)нитрование и нитрозирование; 3)галогенирование; 4)восстановление и окисление;
5)оксилирование и аминирование;
6)диазотирование (и превращение диазосоединений) ;
7)алкилирование и ацилирование аминов, спиртов и фенолов; 8)алкилирование, алкоксилирование и ацилирование атома углерода, в частности, в ядре;
9)реакции конденсации (циклоконденсация, гетероциклизация).
16
Реакции замещения в ароматическом ряду.
Протеканию химической реакции замещения предшествует образование электрофильной или нуклеофильной атакующей частицы:
17
Электрофильное замещение (SE )
18
σ-комлекс |
|
|
|
Ариониевый катион |
H |
C |
X CH3 |
Катион карбения |
|||
|
H3C3 |
|
|
|
|
|
+ |
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
19
Реакции электрофильного замещения – реакции второго порядка
Ориентация при ароматическом электрофильном замещении
1. орто- и пара-ориентирующие (электронодонорные) заместители NH2, NHAc, NHAlk, NAlk2, NHAr, OH, OAlk, OAc
СН3, С2Н5, С6Н5 и др. F, C1, Вг, I
2. мета-ориентирующие (электроноакцепторные) заместители
NO2, SO3H, SO2R, COOH, CHO, COR, CN, CCl3, CHCl2, CF3, +NH3,+NH2Alk, +NHAlk2.
20