- •Химическая технология органических веществ
- •Литература:
- •Сырьевая база производств органического синтеза
- •ПРОДУКТЫ КОКСОХИМИЧЕСКОГО ПРОИЗВОДСТВА
- •Продукты переработки нефти
- •Фракции - этилен, пропилен, бутан, пентан и гексан
- •Природный газ
- •ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ДРЕВЕСИНЫ
- •ПРОДУКТЫ МНОГОТОННАЖНОГО ПРОИЗВОДСТВА
- •Классификация химических реакций, механизмы и кинетика, применение в промышленном
- •Наиболее важными реакциями в промышленном синтезе органических полупродуктов являются следующие:
- •Реакции замещения в ароматическом ряду.
- •Электрофильное замещение (SE )
- •σ-комлекс
- •Реакции электрофильного замещения – реакции второго порядка
- •Индукционный и мезомерный эффекты заместителей
- •Нуклеофильное замещение (SN )
- •В зависимости от заместителей, которые находятся у атома углерода, связанного с нуклеофугной группой,
- •Синхронный (бимолекулярный) механизм реакций. (SN2)
- •Радикальное замещение (SR)
- •4. Сульфирование и сульфохлорирование ароматических соединений
- •Сульфирующие агенты.
- •Механизм, кинетика и основные факторы процесса сульфирования
- •Реакция сульфирования обратима;
- •Влияние концентрации серной кислоты
- •Количество серной кислоты, необходимой для сульфирования 1 кмоль ароматического соединения, рассчитывают из уравнения
- •Используя приведенное выше выражение, можно рассчитать необходимые количества купоросного масла, моногидрата и олеума
- •Следует учитывать место вхождения сульфогруппы в молекулу ароматического соединения
- •Ориентация в нафталине и его производных
- •Влияние температуры
- •Технология процесса сульфирования
- •Технология процесса сульфирования
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Выделение сульфокислоты из реакционной массы
- •Значение реакции
- •Особенности сульфирования представителей отдельных классов ароматических соединений
- •2. Сульфирование толуола
- •3. Сульфирование фенола
- •4. Сульфирование хлорбензола
- •5. Сульфирование нитробензола
- •6. Сульфирование нафталина и 2-нафтола
- •7. Сульфирование антрахинона
- •8. Сульфирование анилина и его производных
- •Синтез прозерина
- •Сульфирование бензола
- •Хлорсульфирование ароматических соединений
- •5. Реакция сульфохлорирования
- •СХЕМА СИНТЕЗА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ
Химическая технология органических веществ
Литература:
Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988. 589с
Лисицын В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов. Учебник для вузов. М.: Химия, 1987. 368с.
Горелик М.В., Эфрос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М.: Химия, 1992. 640с.
Теддер Дж., Нехватал А., Джуб А. Промышленная органическая химия.
М: Мир, 1977.
Пассет Б.В., Воробьева В.Я. Технология химико-фармацевти-ческих препаратов и антибиотиков. М.: Медицина, 1977. 430 с.
Мокрушин В.С., Вавилов Г.А. Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных веществ. Учебное пособие. СПб.: Проспект Науки, 2009. 496 с.
2
|
Основной органический синтез – совокупность производств |
||||
органических |
веществ |
относительно |
простого |
строения, |
вырабатываемых в очень больших количествах и используемых как в качестве целевых продуктов, так и полупродуктов в других отраслях органического синтеза.
В качестве полупродуктов используются простейшие представители гомологических рядов углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, органических кислот и т. д.
Тонкий органический синтез – совокупность производств
органических веществ сложного строения, вырабатываемых в относи- тельно небольших количествах и используемых преимущественно в качестве целевых конечных продуктов.
К ним относятся лекарственные вещества, красители, фото- и кинореактивы, взрывчатые вещества, косметические препараты, душистые вещества и т. п.
3
4
Сырьевая база производств органического синтеза
•Структура сырьевой базы: нефть и продукты ее переработки, продукты коксохимического производства, природный и попутный газ, лесохимическое и сельскохозяйственное сырье.
• Методы переработки сырья и извлечения исходных ароматических соединений.
[Лебедев, Лисицын, Мокрушин]
ПРОДУКТЫ КОКСОХИМИЧЕСКОГО ПРОИЗВОДСТВА
Сырой бензол (легкое масло, Ткип< 200ОС): бензол,
толуол, ксилолы, сольвент (этилбензол, этилтолуолы, мезитилен, инден, кумарон, стирол и др.), фенол, крезолы, пиридин, 2-,3-,4- метилпиридины (пиколины), диметилпиридины (лутидины)
Каменноугольная смола (сложная смесь соединений - около 10 000 веществ) :
1.Среднее масло, Ткип = 200 ....250 0 С (состав - фенол, крезолы, пиридиновые основания, нафталин)
2.Тяжелое масло, Ткип = 250...300 0 С (состав - нафталин, крезолы, ксиленолы, хинолин, изохинолин и их производные).
3.Антраценовое масло (состав - антрацен, фенантрен, карбазол и их производные)
6
Продукты переработки нефти
(нефтеоргсинтез)
В нефти различают
углеводородную часть (углеводороды: парафиновые, парафино-нафтеновые, нафтеновые, парафино- нафтено-ароматические, нафтено-ароматические, ароматические),
неуглеводородную часть (кислородные соединения: фенолы, нафтеновые кислоты, гетероциклы;
азотистые: производные пиридина и хинолина, амины; сернистые: тиофен, тиоспирты и тиоэфиры; минеральные примеси).
7
Фракции - этилен, пропилен, бутан, пентан и гексан
Этилен:
C2H5OH |
|
|
CH2=CH2 |
|
|
|
C6H5CH2CH3 |
|
C6H5CH=CH2 |
|||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
||||||||||
C2H5Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
стиро л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
ClCH2CH2Cl |
ClCH2CH2OH |
о кись этилен а |
|
|
||||||||
|
|
|
|
этилен хло рги дри н |
|
|
|
|
|
Этанол:
C2H5OH CH3CH=O ClCH2CH=O
CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH
8
Природный газ
Метан :
CO + H2 |
|
|
|
|
CH4 |
|
|
CH3NO2 |
|
CH3NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
||||||||||
(см . "древо СО ") |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||
HC |
|
CH |
CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 |
|||||||
|
||||||||||
|
||||||||||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
9
ClCH=CH2 |
HC CH |
NCCH=CH2 |
H3C-CHO |
|
RO-CH=CH2 |
|
|
|
HC |
CH-CH2OH |
H2C=CH-CH=CH2 |
HOCH2-CCH-CH2OH HOCH2-CH2-CH2-CH2OH
NCCH2-CH2-CH2-CH2CN ClCH2-CH2-CH2-CH2Cl
H N-(CH ) |
-NH |
|
|
|
|
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH |
|||||||||
2 |
2 |
6 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X-CH=CH2 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
C |
|
C |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
n |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
X |
|
H2 |
X= Cl (поливинилхлорид); OCO-CH3 (поливинилацетат); CN (полиакрилонитрил) O-C4H9 (винилин, бальзам Шостаковского)
10