МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Методы получения
1) Гидроксилирование алкенов
KMnO4
R CH CH2
0-200C
R CH CH2 OH OH
2) Гидролиз эпоксидов
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H+ |
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R |
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CH |
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CH2 + H2O |
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R |
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CH |
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CH2 |
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O |
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OH |
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OH |
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3) Восстановительная димеризация кетонов
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R |
Mg |
H2O, H+ |
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R |
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R |
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2 |
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C |
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O |
R |
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C |
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C |
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R |
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R |
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OH OH |
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||||
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ï èí àêî í |
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4) Синтез глицерина
CH2=CHCH3 |
Cl2 |
CH2=CHCH2Cl |
Cl2, H2O |
Ca(OH)2 |
4500C |
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ClCH2CHCH2Cl |
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OH |
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H2O, OH- |
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H2C |
CH CH2Cl |
H2C CH |
CH2 |
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O |
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OH OH |
OH |
Химические свойства
1) Кислотные свойства
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H |
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CH |
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O 2+ |
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CH2 |
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O |
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2 HOCH CH OH + |
Cu(OH) |
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2 |
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Cu |
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+ 2H2O |
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2 |
2 |
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2 |
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CH2 |
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O |
O |
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CH2 |
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H |
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ярко-синий раствор
2) Получение сложных эфиров
CH |
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OH |
+ HONO 2 |
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CH2 |
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ONO2 |
+ HONO 2 |
CH |
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ONO2 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
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2 |
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|
OH |
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2 |
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ONO2 |
||||||||||||||||||||||||||
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CH |
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OH |
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-H2O |
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CH2 |
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-H2O |
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CH |
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2 |
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2 |
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O |
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O |
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CH2 |
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OH |
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+ RCOOH (-H |
|
O) |
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+ RCOOH (-H 2O) |
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CH2OC |
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R |
|
CH OCR |
|||||||||||||||||||||||||||||
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2 |
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OH |
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2 |
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CH2 |
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[HX] |
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|
OH |
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CH2 |
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CH2OCR |
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O |
|||
CH2 |
|
OH |
H2SO4 |
|
|
CH2 |
|
|
ONO2 |
+ 3H2O |
|||||
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|||||||||||||
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|
ONO2 |
||
|
|
CH |
|
OH |
+ 3HNO3 |
|
|
CH |
|
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|||||
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||||||||
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|||||||||
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|||||||||||||
CH2 |
|
|
OH |
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|
CH2 |
|
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|
ONO2 |
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||||
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||||||||
3) Окисление
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HOCH2COOH |
[O] |
O |
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||
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O |
|
C |
COOH |
||||
CH2 |
OH [O] |
C |
[O] |
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H |
|||
CH2 |
OH |
|
H |
O |
|
O |
[O] |
|
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|
CH2OH |
|
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|
|
||||||
|
|
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|
H C |
C |
H |
|
|
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|
COOH
COOH
Окисление вицинальных полиолов иодной кислотой и тетраацетатом свинца
|
R |
H |
|
R |
R/ |
|
R |
C |
|
C O + HCOOH + |
C O + 2HIO3 + H2O |
||
C |
CH R/ + 2HIO |
4 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH OH |
|
R |
H |
||
|
R |
H |
R |
R/ |
|
|
|
||||
R |
C |
C |
R/ |
+ (CH3COO)4Pb |
C O + C O + 2CH3COOH + (CH3COO)2Pb |
|
OH OH |
R |
H |
||
3) Дегидратация
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CH2- |
|
CH- |
|
CH2 |
KHSO4, t |
CH2=CH- C |
O |
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- 2H2O |
H |
||||
|
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|||||||
|
|
|
|
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||
OH OH OH |
|
||||||||
|
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|
|||||||
H3PO4, t
HOCH2CH2CH2CH2OH
- H2O 
O
тетрагидрофуран
Пинаколиновая перегруппировка
CH3 CH |
|
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CH3 |
|
|
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|
3 |
H2SO4, |
t |
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H3C C C CH3 |
H3C C |
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|
C |
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CH3 |
||||
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||||||
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|
|||
OH OH |
|
|
CH3 |
|
|
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||
|
|
O |
||||||
пинакон |
|
|
пинаколин |
|||||
OH CH3 |
|
OH CH |
|
OH CH |
3 |
|
|||
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|
H+ |
|
3 |
H+ |
|
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|
H3C C |
C |
H3C C |
|
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|
|
||
CH3 |
C CH3 |
- H2O |
H3C C |
C CH3 |
|
||||
H3C |
OH |
|
H3C |
OH |
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
3 |
|
|
|
|
|
OH CH3 |
|
OH CH |
+ |
|
O |
CH3 |
|
|
H3C C C CH3 |
|
H3C C |
3 |
- H |
H3C C |
C CH3 |
||
|
|
C CH |
3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
CH3 |
|
|
CH |
|
|
|
CH3 |
|
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3 |
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