Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Фармакогностическое изучение растений рода тимьян (Thymus L.) как перспективного источника получения фитопрепаратов

.pdf
Скачиваний:
120
Добавлен:
25.10.2020
Размер:
27.99 Mб
Скачать

57.

γ-кадинен

-

 

-

-

166,2

156,6

-

-

58.

δ-кадинен

-

 

-

10,95

949,3

620,7

-

30,64

59.

спатуенол

-

 

-

611,2

640,6

698,1

50,23

51,32

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

60.

изоспатуенол

-

 

-

37,21

-

-

7,65

-

61.

β-мирцен

-

 

-

39,31

-

-

13,82

-

62.

транс-оцимен

-

 

-

14,04

-

-

1,04

0,21

63.

цис-оцимен

-

 

-

27,26

-

-

2,78

1,26

64.

β-ионон

-

 

-

-

-

-

0,84

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

65.

вигарол β

-

 

-

-

-

-

6,95

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

66.

фитол

-

 

-

7,48

-

-

2,50

2,62

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

67.

пентакозан

-

 

28,8

2,12

21,7

40,0

0,67

7,63

68.

гептакозан

-

 

35,9

5,66

12,7

48,6

4,39

4,72

69.

сквален

-

 

304,4

167,9

189,8

357,4

26,24

321,37

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

70.

нонакозан

-

 

73,5

12,42

23,5

87,2

8,11

10,07

71.

трикозан

-

 

-

3,16

-

-

1,36

9,84

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

72.

тетракозан

-

 

-

-

-

-

2,85

-

73.

гексакозан

-

 

-

4,79

-

-

48,23

6,75

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

74.

бензальдегид

-

 

-

-

-

-

-

1,52

75.

транс-линалоол оксид

-

 

-

80,66

-

-

6,32

0,48

76.

цислиналоол оксид

-

 

-

27,41

-

-

-

1,09

77.

изо-борнеол

-

 

-

-

-

-

-

11,63

78.

n-кумен-8-ол

-

 

-

-

-

-

-

7,05

79.

деканаль

-

 

-

-

-

-

-

3,79

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80.

нераль

-

 

-

1041,

-

-

-

8,60

 

 

 

 

 

87

 

 

 

 

81.

нерол

-

 

-

432,3

-

-

-

22,46

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

82.

гераниаль

-

 

-

1137,

-

-

-

11,16

 

 

 

 

 

01

 

 

 

 

83.

дека-2,4-диеналь

-

 

-

-

-

-

-

4,53

84.

α - терпенил ацетат

167,0

 

-

1160,

-

-

-

7,88

 

 

 

 

 

93

 

 

 

 

85.

ундек-2-еналь

-

 

-

-

-

-

-

5,21

86.

гермакрен D-4-ол

-

 

-

-

-

-

-

11,89

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

87.

α -бисаболен

-

 

-

40,34

-

-

-

30,14

88.

γ -гурьюнен

-

 

-

17,78

-

-

-

27,04

89.

ледол

-

 

-

-

-

-

-

9,86

90.

аромадендренэпоксид

-

 

-

-

-

-

-

23,58

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

91.

кубенол

-

 

-

-

-

-

-

37,29

92.

δ -кадинол

-

 

-

-

-

-

-

148,43

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

93.

α - кадинол

-

 

-

5,95

-

-

-

277,83

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

94.

муорол

-

 

-

17,43

-

-

-

81,62

95.

аромадендреноксид

-

 

-

5,18

-

-

-

15,02

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

96.

транс- α-бисаболенэпоксид

-

 

-

8,17

-

-

-

75,61

97.

изоаромадендренэпоксид

-

 

-

9,87

-

-

-

77,22

 

 

 

111

 

 

 

 

 

98.

цис- α-бисаболенэпоксид

-

-

33,84

-

-

-

39,63

 

 

 

 

 

 

 

 

 

99.

кумол

-

-

3,74

-

-

-

-

100.

α -терпинолен

5,1

-

22,19

-

-

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

101.

лимонен оксид

-

-

19,66

-

-

-

-

102.

нерол оксид

-

-

26,82

-

-

-

-

103.

эндоборнилацетат

-

-

53,84

-

-

-

-

104.

хризантенон

-

-

5,33

-

-

-

-

105.

вербенон

-

-

30,53

-

-

-

-

106.

зингеберен

-

-

6,64

-

-

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

107.

сесквифеландрен

-

-

12,39

-

-

-

-

108.

ланцеол

-

-

52,22

-

-

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

109.

леден оксид

-

-

33,62

-

-

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A b u n d a n c e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T I C : A N M _ E S S - 4 7 . D

 

 

 

9

0

0

0

0

0

0

 

 

1 3 . 2 3

 

 

 

2 4 . 0 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

5

0

0

0

0

0

 

 

1 6 . 5 6

 

 

 

 

 

6

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 7 . 4 4

 

2 1 . 5 0

 

 

 

5

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 3 . 5 9

 

 

 

 

 

 

4

0

0

0

0

0

0

 

 

1 3 . 9 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 5 0 0 0 0 0

 

 

 

1 8 . 7 2

 

 

 

 

3

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 5 0 0 0 0 0

 

7 . 6 4

1 5 . 4 2

 

 

 

 

 

 

2 0 0 0 0 0 0

 

1 0 . 5 8

 

 

 

2 2 . 3 3

2 4 . 3 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 5 0 0 0 0 0

 

9 . 5 9

 

 

 

2 3 . 1 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 5 . 9 2

1 8 . 9 2

2 1 . 8 5

 

2 9 . 8 1

3 2 . 3 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 8 . 3 7

 

 

 

1 0 0 0 0 0 0

 

9 . 3 3

 

1 7 . 6 7

2 0 . 3 5

 

 

3 1 . 5 8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

. 9 3

 

1 7 . 8 1

1 9 . 9 5

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

7 . 3 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7 . 3 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5 . 0 0

1 0 . 0 0

1 5 . 0 0

 

2 0 . 0 0

 

2 5 . 0 0

3 0 . 0 0

 

T i m e - - >

Рисунок 8 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного из масла травы тимьяна Палласа

112

A b u n d a n c e

5 5 0 0 0 0 0

5 0 0 0 0 0 0

4 5 0 0 0 0 0

4 0 0 0 0 0 0

3 5 0 0 0 0 0

3 0 0 0 0 0 0

2 5 0 0 0 0 0

2 0 0 0 0 0 0

1 5 0 0 0 0 0

1 0 0 0 0 0 0

5 0 0 0 0 0

T i m e - - >

 

 

T I C : A N M I R U _ E S S - 0 8 . D

6 . 8 6

1

51 .53 .19 4

2 4 . 0 1

 

 

 

2 5 . 8 8

 

 

1 7 . 7 9

 

 

 

1 8 . 8 1

 

 

1 7 . 1 4

 

 

1 1 . 3 0

 

 

 

1 1 . 7 9

 

2 1 . 5 5

 

8 . 9 3

 

 

 

1 3 . 3 7

 

2 0 . 6 5

 

 

 

7 . 9 4

 

 

 

 

 

2 0 . 0 0

5 . 6 4

1 0 . 2 0

 

 

1 1 . 0 1

 

 

 

 

 

 

 

1 8 . 0 2

6 . 6 5

9 . 5 6

1 7 . 4 8

1 9 . 7 9

 

 

 

3 . 7 7

4 0 . 2 7

4 0 . 8 3

3 9 . 0 8

3 7 . 2 1

5 . 0 0

1 0 . 0 0

1 5 . 0 0

2 0 . 0 0

2 5 . 0 0

3 0 . 0 0

3 5 . 0 0

4 0 . 0 0

Рисунок 9 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного масла из травы тимьяна мелового

A b u n d a n c e

5

5

0

0

0

0

0

5

0

0

0

0

0

0

4

5

0

0

0

0

0

4

0

0

0

0

0

0

3

5

0

0

0

0

0

3

0

0

0

0

0

0

2

5

0

0

0

0

0

2

0

0

0

0

0

0

1

5

0

0

0

0

0

1

0

0

0

0

0

0

 

5

0

0

0

0

0

T i m e - - >

 

 

 

 

T I C : A N M I R U _ E S S - 0 9 . D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 5 . 21 96 . 6 1 1 9 . 0 0

 

2 1 . 7 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

0

. 2

7

 

 

 

1 7 . 5 2

 

 

 

2 2 . 0 26 3 . 6 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 3 . 7 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 2

. 6 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 9 . 5

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2 1 . 1 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0 . 6 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

1

. 7

8

 

 

 

 

4

0

. 8 3

 

1

1 . 7

1 3 . 4 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 1 . 2 5

 

 

 

 

 

5 . 7

6

 

 

1 7 . 9 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

1

. 3

2

 

 

 

3

9 . 0

8

 

 

 

8 . 1 9

1

3 . 1 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

9 . 4 0

3 7 . 2 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

7 . 6 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6 .79 .55 8 9 . 0 7

 

 

 

 

 

 

 

 

2

8 . 0

9

 

 

 

 

 

6

. 6 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 . 5 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5 . 0 0

1 0 . 0 0

 

1 5 . 0 0

 

2 0 . 0 0

 

 

2 5 . 0 0

 

3 0 . 0 0

3 5 . 0 0

4 0 . 0 0

 

Рисунок 10 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного масла из травы тимьяна Маршалла

113

A b u n d a n c e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T I C : A N M I R U _ E S S - 1 0 . D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 3

. 4 91 5 . 12 68

.14 79 . 6 109 . 1 26 0 .282112. 8.1121 3 ..7 07

 

 

 

5

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

4

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

4

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

3 5 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

4 0 . 2 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 0 . 7 0

 

 

 

 

3

0

0

0

0

0

0

 

 

 

1 9 . 9 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 1 . 1 9

 

 

 

 

2 5 0 0 0 0 0

 

 

 

2 1 . 8 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5 . 7 2

 

 

 

 

 

 

 

 

2 0 0 0 0 0 0

 

 

1 9 . 2 6

 

3 1 . 2 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

5

0

0

0

0

0

 

 

1 9 . 5 1

 

 

 

 

 

 

1 7 . 9 2

2 1 . 32 42 . 5 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 8 . 1 8

 

 

1 0 0 0 0 0 0

1 1 . 6153 . 1 0

 

 

 

2 9 . 4 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8 . 0 9

 

 

 

 

 

 

4 0 . 8 2

 

 

 

 

 

 

 

9 . 0 3 1 1 . 1 8

 

 

 

 

 

 

3 7 . 2 1

 

5 0 0 0 0 0

7 . 5 8

 

 

 

 

 

 

3 9 . 0 8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5 . 0 0

1 0 . 0 0

1 5 . 0 0

2 0 . 0 0

2 5 . 0 0

3 0 . 0 0

3 5 . 0 0

4 0 . 0 0

T i m e - - >

Рисунок 11 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного масла из травы тимьяна блошиного

A b u n d a n c e

 

 

 

 

T I C : E S S H 2 5 . D

 

 

 

 

 

 

 

 

1144. .718259. 81 87 . 1 3

2 3 . 1

62 4 ..89 413

 

 

3 8 . 4

7

4 1 . 2 3

1 . 9 e + 0 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 8 e + 0 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 7 e + 0 7

 

 

 

1 9 . 0 4

 

 

 

 

 

 

1 . 6 e + 0 7

 

 

 

 

2 5 . 5 8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 5 e + 0 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 4 e + 0 7

 

1 0 . 2 0

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 3 e + 0 7

 

 

 

 

 

 

3 2 . 4 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 2 e + 0 7

 

1 2 . 3 0

1 6 . 1 0

 

 

 

 

 

 

4 1 . 9 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 . 1 e + 0 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 e + 0 7

 

 

 

 

 

 

3 4 . 4 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9 0 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8 0 0 0 0 0 0

 

1 2 . 5 2

 

2 0 . 2 8 2 2 . 5 2

 

 

3 4 . 4 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 6 . 7 3

 

 

 

 

 

 

7 0 0 0 0 0 0

 

 

 

2 7 . 1 3

 

3 4 . 7 4

4 0 . 2 0

 

 

1 8 1.492. 3 0

 

 

 

 

2 6 . 3 1

 

3 1 . 9 5

 

 

 

6 0 0 0 0 0 0

 

 

 

1 9 . 7 9 2 2 . 0 6

 

 

3 4 . 3 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 7 . 0 3

 

 

5 0 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4 0 0 0 0 0 0

 

 

 

2 1 . 4 5

 

2 9 . 2 6

3 4 . 0 7

3 6 . 2 8

 

 

6 . 8 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 1 . 2 5

 

 

 

 

 

 

 

 

1 0 . 8 8

 

 

 

 

3 7 . 3 2

 

 

3 0 0 0 0 0 0

 

 

2 1 . 8 9

 

 

 

 

 

2 0 0 0 0 0 0

6 . 2 8

9 . 0 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8 . 4 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7 . 8 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8 . 1 1

 

 

 

 

 

 

 

 

1 0 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5 . 0 0

 

1 0 . 0 0

1 5 . 0 0

2 0 . 0 0

2 5 . 0 0

3 0 . 0 0

3 5 . 0 0

4 0 . 0 0

T im e - - >

Рисунок 12 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного масла из травы тимьяна двуликого

114

A b u n d a n c e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T

I C :

E

S

S

2

. D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

0 . 3

6

 

1 3 . 13 47 1.1145 553. 1.. 441 1076 6. 6. 814 78

1. 08 8. 9

1

 

 

 

2

 

2

. 8

622 44

..45 45

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4 1 . 0

6

1

. 1

5

e

+

0

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

. 1

e

+

0

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

. 0

5

e

+

0

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

e

+

0

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 2 . 2 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

2

0

. 1

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

4

. 3

0

 

 

6

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2 2

. 2 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

. 8

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 4 . 1 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

. 4

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

1 2 . 3 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

4

. 2

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

5

0

0

0

0

0

 

7 . 7 6

 

 

 

 

 

1 9 . 1 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

6

. 0

7

3 1 . 8 0

 

 

 

 

 

 

 

6 . 7 5

 

 

 

 

 

1 5 . 8 8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

1 0 . 9 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

4

. 7

5

 

22 77 . .12 39

 

 

 

3 4 . 5 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

0

0

0

0

0

0

 

 

 

9 . 5 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 3 . 72 04 . 8 3

 

 

2 9 . 1 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

. 2

9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 0 . 6 8

 

 

 

 

 

4 1

. 7 8

2

5

0

0

0

0

0

 

 

8 . 3 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 6 . 9 2

3 4 . 1 4

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

.99 . 24

 

 

 

1 9

. 6

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

6

. 1

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

6 . 4 5

 

 

 

 

 

 

 

 

2

0

0

0

0

0

0

7 . 6 2

 

 

 

 

1 8

1. 29 8. 0 0

2

1

. 2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

2 6 . 8 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 1

.11 . 05

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

. 4

1

2

 

 

 

2

3

. 0

9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

5

0

0

0

0

0

 

8

. 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 6 . 6 1

 

3

3 . 9 8

 

4 0 . 0 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 0 . 7 8

 

 

 

 

 

 

 

 

3 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

. 5

3

 

 

 

 

 

 

2 0 . 6 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

. 3 4

 

 

3 8 . 1 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 0

. 3

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 6 . 1

3

 

1

0

0

0

0

0

0

 

 

8 . 6 0

 

 

 

 

 

 

2 1 . 0 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

7 . 1 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 0 . 0 0

 

 

1 5 . 0 0

2 0 . 0 0

 

 

 

 

 

 

2 5 . 0 0

 

 

3 0 . 0 0

 

 

3 5 . 0 0

4 0 . 0 0

 

T i m e - - >

Рисунок 13 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного масла из травы тимьяна ползучего

A b u n d a n c e

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T

I C : E S S 1 . D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 16 6.2. 65 3

 

 

2 4 . 6 92 6 . 3 1

3 2 . 5 3 3 4 ..45 30

4 1 . 1 1

9

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 2

. 0 5

 

 

 

8

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 7 . 2 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 2

. 7 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

6 . 5

7

3 4

. 7

2

 

7

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 4 . 3 9 2 6 . 1 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 4

. 4 9

 

 

 

 

 

 

7

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 7 . 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 9 . 4 4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 0 . 9 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 7

. 2 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 5 . 5 8

 

3 4 . 2

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4 0 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 5 . 2 5

 

 

3 3 . 4 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2 5 . 1 7

6 . 6

4

 

 

 

 

3

5

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4 . 7 8 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 9 . 9 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 0 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 1 . 725

3 . 0 4

 

 

 

 

 

3 6 . 1 5

4 1 . 7 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 3 . 6

7

 

 

3 3 . 9 8

3 8 . 1 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 4 . 1 7

 

 

3 7 . 1 9

 

2 5 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 4 . 9 5

 

 

 

 

 

4 0 . 0 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

0

0

0

0

0

0

 

 

 

 

 

 

 

1 6 . 7 4

2 2 . 8 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 4 . 0 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 8 . 9 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 5 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

 

1 5 . 2 1

1 7 . 7 4

2 1 . 6 7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 0 . 72 412 .29. 43

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 2 . 5 4

1 4 . 8 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 4 . 9 2

1 8 . 0 5

2 1 . 2 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 0 0 0 0 0 0

 

 

 

 

 

 

1 3 . 9 9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 2 1. 22

1. 9 2

 

1 7 . 6 6

2 1 . 1 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

. 6 2

 

1 7 . 4 5

2 0 . 9 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7 . 7

7

1 11 .27 .62

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

0

0

0

0

0

93 .913.047. 71

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7 . 3

86

. 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

. 083. 8

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 0 . 0 0

 

 

1 5 . 0 0

 

2 0 . 0 0

 

2 5 . 0 0

 

3 0 . 0 0

3 5 . 0 0

4 0 . 0 0

T i m e - - >

Рисунок 14 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа

эфирного масла из травы тимьяна Черняева

Результаты исследования эфирного масла растений рода тимьян показало, что содержание эфирного масла в них колеблется от 0,15 % (тимьян двуликий) до 1,72 % (тимьян Маршалла). Согласно литературным данным основными компонентами эфирного масла растений рода тимьян являются тимол и карвакрол [глава 1, раздел 1.2.1]. Однако выделены

115

эфирные масла, преобладающими компонентами которых являются

α – терпинеол, гераниол, цитраль, линалоол, фенхон, цитраль-гераниол.

Установлено не менее 10 хемотипов эфирного масла тимьянов, содержание которого сильно варьирует в зависимости от высоты над уровнем моря, места произрастания, места обитания, фазы развития и др., что подтверждается и нашими исследованиями. В составе эфирных масел исследованных тимьянов обнаружено не менее 100 соединений. Среди идентифицированных компонентов эфирных масел много одинаковых соединений. Все исследованные масла разделились на несколько групп. В эфирном масле травы тимьяна Палласа и тимьяна ползучего доминирующим компонентом является α – терпинеол (3756,9 мг/кг и 3381,06 мг/кг соответственно), а

характерный для тимьянов тимол в эфирном масле тимьяна Палласа содержится в незначительных количествах, а в эфирном масле тимьяна ползучего его содержание составляет 828,04 мг/кг. Что касается карвакрола,

то в эфирном масле тимьяна Палласа он отсутствует, а в эфирном масле тимьяна ползучего его содержание составляет 487,78 мг/кг. В эфирном масле тимьяна ползучего в значительных количествах также содержался линалоол

(2285,74 мг/кг). Основным компонентом эфирного масла тимьяна мелового является неролидол, при значительных количествах тимола и карвакрола. В

эфирном масле тимьяна блошиного и тимьяна Маршалла преобладает карвакрол, при значительных количествах β–кариофиллена, тимола,

метилкарвакрола в тимьяне блошином и борнеола, тимола, β –бисаболена в тимьяне Маршалла. Эфирное масло тимьяна двуликого содержало доминирующие количества Z-цитраля и Е-цитраля при значительном количестве линалоола, отсутствии тимола и незначительном содержании карвакрола. В эфирном масле тимьяна Черняева преобладали тимол и карвакрол [54, 55]. Таким образом, исследованные эфирные масла можно разделить на несколько хемотипов: 1- α – терпинеола (тимьян Палласа,

тимьян ползучий); 2- неролидола, карвакрола, тимола (тимьян меловой);

116

3- карвакрола, кариофиллена, тимола, метилкарвакрола (тимьян блошиный);

4- карвакрола, борнеола, тимола, β –бисаболена (тимьян Маршалла);

5- цитраля (тимьян двуликий); 6 – тимола, карвакрола (тимьян Черняева).

3.2 Исследование фенольных соединений

По многочисленным литературным данным фенольные соединения наряду с эфирными маслами являются одной из групп действующих растений рода тимьян [глава 1].

Проведенный общий фитохимический анализ растений рода тимьян показал наличие различных групп фенольных соединений (таблица 4):

фенилпропаноидов, кумаринов, фенолкарбоновых кислот, флавоноидов,

дубильных веществ.

Методами хроматографии на бумаге и в тонких слоях сорбента в водно-спиртовых извлечениях в сравнении со стандартными образцами и известными соединениями были идентифицированы: кумарины – эскулетин

(Sigma), скополетин (Sigma), умбеллиферон (Sigma); фенолкарбоновые кислоты: розмариновая (Sigma), феруловая (Acros), кофейная (Fluka); из флавоноидов: цинарозид (Фитопанацея), космоссиин (Sigma-Aldrich),

скутелляреин (Sigma), скутеллярин (таблица 7).

Таблица 7 - Качественный состав фенольных соединений травы растений рода тимьян

Растение рода

 

Хроматографический анализ

тимьян

Кумарины

Фенолкарбоновые

Флавоноиды

 

 

кислоты

 

Тимьян Палласа

 

Феруловая

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

Розмариновая

Скутеллярин

 

 

Кофейная

 

Тимьян меловой

Скополетин

Кофейная

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

Розмариновая

Апигенин-7-глюкозид

 

 

Феруловая

 

 

 

117

 

Тимьян ползучий

Скополетин

 

Розмариновая

 

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

Умбеллиферон

 

Кофейная

 

Скутеллярин

 

 

 

 

Феруловая

 

 

 

Тимьян блошиный

-

 

Кофейная

 

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

 

 

Розмариновая

 

Апигенин-7-глюкозид

 

 

 

 

Феруловая

 

 

 

Тимьян Маршалла

-

 

Кофейная

 

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

 

 

Розмариновая

 

Скутелляреин

 

 

 

 

Феруловая

 

Скутелларин

 

Тимьян двуликий

Эскулетин

 

Феруловая

 

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

Скополетин

 

Кофейная

 

Скутелляреин

 

 

Умбеллиферон

 

Розмариновая

 

 

 

Тимьян Черняева

Умбеллиферон

 

Кофейная

 

Лютеолин-7-глюкозид

 

 

 

 

Феруловая

 

 

 

 

 

 

Розмариновая

 

 

 

Во всех исследованных

видах рода тимьян

преобладают из кислот:

розмариновая кислота, из флавоноидов – цинарозид (лютеолин-7-глюкозид).

3.2.1 Исследование фенольных соединений методами газожидкостной и

высокоэффективной жидкостной хроматографии

В настоящее время высокоэффективная жидкостная хроматография и газожидкостная хромато-масс спектрометрия – широко используется в изучении состава биологически активных веществ лекарственного растительного сырья. При расшифровке ВЖХ-хроматограмм и установлении структуры, основными критериями были: время удерживания веществ, УФ-

спектры соответствующих пиков и сравнение их с достоверными образцами веществ и данными литературы. Идентификацию фенолкарбоновых кислот при изучении методом газо-жидкостной хромато-масс-спектрометрии проводили путем сравнения с заведомыми образцами метиловых эфиров кислот и использованием библиотеки масс-спектров.

При исследовании фенольных соединений методами высокоэффективной жидкостной (рисунки 15-21) и газожидкостной хроматографий установлено наличие 23 соединений фенольной природы из

118

Таблица 8 - Состав фенольных соединений исследуемых видов тимьянов, определенный методами ВЭЖХ, ГЖХ

 

Наименование

 

 

 

Содержание мг/кг

 

 

вещества

 

 

 

 

 

 

 

 

Тимьян

Тимьян

Тимьян

 

Тимьян

Тимьян

Тимьян

Тимьян

 

 

п/п

 

Палласа

меловой

ползучий

 

блошиный

Маршалла

двуликий

Черняева

1

2

3

4

5

 

6

7

8

9

1

Розмариновая

3016,04

10202,46

2246,23

 

14351,74

5740,66

2343,40

7885,55*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

Кофейная кислота

52,67

74,41

77,86

 

80,18

58,39

93,86

197,85*

3

Ванилиновая

23,70*

61,92*

323,56*

 

538,11*

173,20*

88,38*

246,43*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

n-оксибензойная

 

11,83*

83,68*

 

43,01*

43,20*

16,61*

96,72*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

Сиреневая кислота

15,80*

35,78*

90,12*

 

315,82*

134,63*

90,55*

143,83*

6

n-кумаровая

 

 

85,62*

 

260,09

40,15*

 

116,66*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

Гентизиновая

 

19,74*

65,24*

 

92,47*

97,17*

28,00*

89,97*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

Феруловая кислота

85,10*

150,59*

326,53*

 

274,69

303,10*

240,90*

546,25*

9

Изоферуловая

45,88*

 

59,86*

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

Фенилуксусная

10,10*

7,60*

31,93*

 

23,81*

21,50*

3,36*

30,74*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11

Салициловая

35,20*

60,13*

199,60*

 

252,23*

194,63*

96,10*

214,24*

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12

Галловая кислота

129,58*

 

248,20

 

 

 

 

155,82*

13

Лютеолин

 

1020,67

 

 

1564,59

 

 

 

14

Скутелляреин

 

 

 

 

 

 

218,47

 

15

Изоскутелляреин

 

 

 

 

 

 

70,56*

 

16

Диосметин

 

 

 

 

897,08*

 

 

 

17

Норнепетин

 

1494,24*

 

 

 

203,62*

105,96*

 

 

 

 

 

119

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

18

Гиполеатин

 

+

 

 

280,68*

 

 

19

Акацетин

 

 

 

 

 

504,54

 

20*

Хризоэриол

 

 

 

 

195,86*

 

 

21

Лютеолин-7-

1209,71*

586,39*

1050,64

1564,59

964,97

834,93

657,55*

-

глюкозид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

22

Апигенин-7-

 

1061,23*

 

700,87

 

 

 

о

глюкозид

 

 

 

 

 

 

 

Скутелларин

19,01*

 

64,85*

 

195,86*

 

 

23

 

 

 

 

тмечены вещества, идентифицированные в исследуемых растениях впервые

120

Соседние файлы в предмете Фармакогнозия