Фармакогностическое изучение растений рода тимьян (Thymus L.) как перспективного источника получения фитопрепаратов
.pdfхолестериновый обмен и таким образом снижают риск развития атеросклероза и сопутствующих ему сердечно-сосудистых заболеваний [193].
Непредельные кислоты: линолевая, линоленовая образуются только в растениях и являются компонентами эссенциальных фосфолипидов [128].
Исследование жирнокислотного состава проводили на хроматографе
Agilent Technologies 6890 (глава 2, раздел 2.2.4). Результаты исследования представлены в таблице 17, рисунках 52-58.
Таблица 17 - Жирные кислоты травы растений рода тимьян, мг/кг
№ |
Наименование |
|
|
|
|
Растения рода тимьян |
|
|
|
|
||||||
п/п |
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тимьян |
Палласа |
Тимьян |
меловой |
Тимьян |
ползучий |
Тимьян |
блошиный |
Тимьян |
Маршалла |
Тимьян |
двуликий |
Тимьян |
Черняева |
|||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
1. |
Капроновая |
9,40 |
7,45 |
29,85 |
|
- |
28,09 |
|
- |
74,57 |
||||||
2. |
α - фурановая |
|
- |
11,91 |
|
- |
87,91 |
30,74 |
21,87 |
|
- |
|||||
3. |
Лауриновая |
|
- |
8,00 |
45,15 |
45,77 |
48,42 |
7,53 |
61,34 |
|||||||
4. |
Миристиновая |
39,10 |
189,81 |
194,24 |
357,60 |
123,79 |
148,48 |
429,51 |
||||||||
5. |
Пальмитиновая |
769,10 |
1779,02 |
4344,75 |
4287,83 |
1488,50 |
766,17 |
2390,21 |
||||||||
6. |
Пальмитолеиновая |
54,20 |
62,87 |
219,11 |
53,63 |
64,35 |
32,45 |
127,13 |
||||||||
7. |
Гептадекановая |
16,50 |
46,24 |
64,52 |
50,76 |
31,62 |
10,36 |
40,89 |
||||||||
|
(маргариновая) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
Стеариновая |
5,80 |
172,07 |
409,20 |
175,74 |
132,53 |
29,11 |
144,72 |
||||||||
9. |
Олеиновая |
132,00 |
499,52 |
803,14 |
|
- |
252,37 |
162,55 |
441,84 |
|||||||
10. |
Линолевая |
282,10 |
708,90 |
1695,58 |
|
- |
434,15 |
440,34 |
1171,99 |
|||||||
11. |
Линоленовая |
519,50 |
678,82 |
2089,92 |
|
- |
554,59 |
620,19 |
1641,75 |
|||||||
12. |
Арахидоновая |
51,70 |
370,25 |
249,89 |
|
- |
138,56 |
88,38 |
166,81 |
|||||||
13. |
2 - оксипальмитиновая |
|
- |
48,95 |
122,61 |
135,45 |
|
- |
58,00 |
101,38 |
||||||
14. |
Бегеновая |
|
- |
1084,15 |
382,17 |
278,24 |
167,34 |
261,46 |
423,65 |
|||||||
15. |
Трикозановая |
|
- |
60,30 |
63,98 |
176,86 |
|
- |
|
- |
|
- |
||||
16. |
Тетракозановая |
20,30 |
256,18 |
270,50 |
93,28 |
177,20 |
99,88 |
409,18 |
||||||||
17. |
Пентадекановая |
14,90 |
|
- |
73,90 |
|
- |
13,50 |
5,66 |
27,23 |
||||||
18. |
11-октадеценовая |
19,10 |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
||
19. |
Хенейкозановая |
62,40 |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
||
20. |
Гексадекадионовая |
46,50 |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
|
- |
171
A b u n d a n c e
|
|
|
T I C : A N M I R U _ F A T -4 7 . D |
|
|
|
|||
7 . 4 6 |
|
1 2 . 2 1 |
2 0 . 2 6 |
2 6 . 3 4 |
2 9 . 7 4 3 1 . 9 2 |
|
|
||
1 8 0 0 0 0 0 |
9 . 8 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 6 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 0 . 8 5 |
|
|
|
1 4 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 2 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 0 0 0 0 0 0 |
|
1 4 . 0 2 |
|
|
|
|
|
|
|
8 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
3 0 . 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 0 0 0 0 0 |
|
|
|
2 3 . 7 6 |
|
|
|
3 5 . 9 5 |
|
|
|
|
2 2 . 4 8 2 4 . 8 3 2 7 . 2 1 |
|
|
3 6 . 5 4 |
|||
|
|
|
|
|
3 2 . 9 5 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 0 . 5 1 |
2 0 0 0 0 0 |
|
1 2 . 9 0 |
|
2 4 . 4 0 |
2 8 . 0 2 3 0 . 1 8 |
3 2 . 6 8 |
|
3 8 . 7 3 |
|
5 . 1 7 |
|
1 4 . 5 2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
2 9 . 8 0 |
3 4 . 4 6 |
3 8 . 0 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
5 . 0 0 |
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
|
3 0 . 0 0 |
3 5 . 0 0 |
4 0 . 0 0 |
T im e -->
Рисунок 52 – Хроматограмма результатов хромато-масс-спектрального анализа
карбоновых кислот сырья тимьяна Палласа
A b u n d a n c e
|
|
|
|
T I C : F A T H A 2 8 . D |
|
|
|
|
|
|
|
|
8 . 4 2 |
1 4 . 6 5 |
|
|
2 8 . 0 1 |
3 1 . 2 5 |
|
|
|
1 . 9 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 8 . 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 8 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 7 e + 0 7 |
|
|
|
|
2 4 . 0 1 |
|
|
3 3 . 6 9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 6 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
3 2 . 6 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 5 e + 0 7 |
|
|
1 3 . 2 4 |
|
|
|
|
3 1 . 8 2 |
3 8 . 4 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 . 4 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 3 e + 0 7 |
|
1 0 . 8 4 |
|
|
2 3 . 9 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 . 2 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 1 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
3 4 . 7 7 |
|
4 2 . 5 8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 e + 0 7 |
|
|
|
|
2 6 . 3 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 0 . 8 7 |
|
9 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 0 0 0 0 0 0 |
|
|
1 5 . 1 2 |
|
|
|
3 1 . 4 8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
3 4 . 2 8 |
3 9 . 2 8 |
4 1 . 5 7 |
|
|
|
1 9 . 0 9 |
2 4 . 3 1 |
|
|
3 9 . 7 0 |
|||
|
|
|
|
|
|
3 5 . 2 0 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
2 8 . 7 8 |
|
|
|
|
|
|
1 5 . 7 0 |
|
|
|
|
4 0 . 3 5 |
|||
|
|
|
|
|
2 9 . 6 3 |
|
||||
2 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 9 . 4 3 |
|
|
|
|
|
2 2 . 1 9 |
|
|
|
|
|
|
|
5 . 8 2 |
|
1 4 . 7 6 |
1 8 . 7 9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
1 0 0 0 0 0 0 |
|
|
1 3 . 9 9 |
1 9 . 6 8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 . 0 0 |
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
3 0 . 0 0 |
3 5 . 0 0 |
4 0 . 0 0 |
T i m e - - >
Рисунок 53– Хроматограмма хромато-масс-спектрального анализа карбоновых
кислот сырья тимьяна мелового
172
A b u n d a n c e
|
|
|
T I C : F A T H A R 3 1 . D |
|
|
|
|
||
|
|
1 3 . 3104 . 7 3 |
|
2 3 . 9 4 |
|
3 1 . 2 6 |
|
|
|
1 . 4 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 3 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
2 7 . 8 8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 2 e + 0 7 |
1 0 . 8 6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
8 . 2 9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 1 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
3 3 . 6 1 |
|
|
8 0 0 0 0 0 0 |
|
1 5 . 1 6 |
|
|
|
|
|
|
|
7 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
2 3 . 8 6 |
|
3 2 . 5 2 |
|
4 2 . 5 3 |
|
|
|
|
|
2 6 . 3 4 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
3 1 . 7 2 |
|
3 9 . 7 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 4 . 2 8 |
|
|
4 0 0 0 0 0 0 |
|
|
1 9 . 1 0 |
|
|
|
3 7 . 7 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 0 . 6 6 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
2 4 . 7 8 |
3 1 . 3 8 |
3 4 . 6 7 |
|
4 0 . 3 0 |
|
|
|
|
|
3 8 . 3379 . 8 0 |
|||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
2 0 0 0 0 0 0 |
|
1 4 1. 851. 7 2 |
|
|
|
2 8 . 7 4 |
|
3 9 . 4 2 |
|
|
1 9 . 8 0 |
|
|
3 6 . 5 4 |
|
||||
5 . 8 5 |
|
1 4 . 0 1 |
|
2 5 . 8 8 |
2 9 . 6 0 |
|
|||
1 0 0 0 0 0 0 |
|
1 8 . 8 0 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
5 . 0 0 |
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
3 0 . 0 0 |
3 5 . 0 0 |
|
4 0 . 0 0 |
T im e -->
Рисунок 54 – Хроматограмма хромато-масс-спектрального анализа карбоновых
кислот сырья тимьяна Маршалла
A b u n d a n c e
|
|
|
|
T I C : F A T H A 2 9 . D |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 9 e + 0 7 |
|
1 4 . 8 3 |
|
2 4 . 1 1 |
2 7 . 8 6 |
3 1 . 2 8 |
|
|
|
|
|
|
|
1 3 . 2 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 |
. 8 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
. 7 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
. 6 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
. 5 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
. 4 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
3 3 . 6 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 |
. 3 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
. 2 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
. 1 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 e + 0 7 |
8 . 2 4 |
|
|
|
|
3 2 . 5 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 0 0 0 0 0 0 |
1 0 . 8 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 0 0 0 0 0 0 |
|
1 5 . 1 6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
2 3 . 9 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
6 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 2 . 5 0 |
|
5 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
3 1 . 7 1 |
|
|
3 9 . 7 0 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
3 4 . 2 8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 9 . 7 3 |
|
||
4 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
3 7 . 7 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 9 . 2 1 |
4 |
||||
|
|
|
|
1 9 . 0 9 |
|
|
3 1 . 3 7 |
3 4 . 6 6 |
|
|
4 40 0. 3. 63 |
|
|
|
|
|
|
|
3 9 . 4 3 |
|
|||||
2 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
2 6 . 3 1 |
|
|
3 8 . 3 4 |
|
|
|||
|
1 4 . 9 0 |
|
|
3 5 . 1 4 |
|
|
|
|
||||
|
|
2 2 . 2 7 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
2 8 . 2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
1 0 0 0 0 0 0 |
|
1 4 . 0 11 5 . 7 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
1 8 .17 99 . 8 0 |
|
2 9 . 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
5 . 0 0 |
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
3 0 . 0 0 |
3 5 . 0 0 |
|
4 0 . 0 0 |
|
T im e - - >
Рисунок 55 – Хроматограмма хромато-масс-спектрального анализа карбоновых
кислот сырья тимьяна блошиного
173
A b u n d a n c e
|
|
|
T I C : F A T H A R 3 0 . D |
|
|
|
|
|
|
|
1 4 . 7 1 |
|
2 4 . 0 6 |
|
3 1 . 2 5 |
|
|
1 . 4 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 3 e + 0 7 |
|
1 3 . 2 6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 2 e + 0 7 |
|
|
|
|
2 7 . 8 3 |
|
|
|
1 0 . 8 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 . 1 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 e + 0 7 |
|
|
|
|
|
|
3 3 . 6 2 |
|
9 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
8 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 . 2 5 |
|
|
|
|
3 2 . 5 2 |
|
|
7 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
|
|
4 2 . 5 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
2 3 . 9 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 7 . 7 7 |
|
4 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
|
3 1 . 7 0 |
|
|
3 0 0 0 0 0 0 |
|
|
1 9 . 0 9 |
|
|
|
|
3 9 . 7 0 |
|
1 5 . 1 1 |
|
|
|
3 4 . 2 8 |
3 8 . 3 5 4 0 . 6 5 |
||
|
|
2 6 . 3 0 |
|
|||||
2 0 0 0 0 0 0 |
|
|
|
|
3 4 . 6 5 |
|
||
|
|
|
2 4 . 7 6 |
|
|
|
4 0 . 3 6 |
|
|
|
1 4 . 7 9 |
|
|
|
3 1 . 3 6 |
|
|
|
|
|
|
2 8 . 7 2 |
|
3 9 . 4 3 |
||
1 0 0 0 0 0 0 |
|
1 5 . 7 1 |
|
|
|
3 6 . 5 4 |
||
|
1 3 . 9 9 |
1290. .8003 |
2 5 . 8 6 |
2 9 . 5 8 |
3 5 . 2 4 |
|
||
|
|
|
||||||
|
|
|
1 8 . 7 8 |
|
|
|
|
|
5 . 0 0 |
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
3 0 . 0 0 |
3 5 . 0 0 |
4 0 . 0 0 |
T im e -->
Рисунок 56 – Хроматограмма хромато-масс-спектрального анализа карбоновых
кислот сырья тимьяна двуликого
A b u n d a n c e
6 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
9 . 4 0 |
1 3 . 1 19 4 . 7 4 |
6 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
5 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
4 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
4 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
3 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
1 0 |
. 7 6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
2 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
1 5 . 0 9 |
2 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
1 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
5 |
. 8 1 |
1 5 . 7 7 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 4 . 0 0 |
T I C : F T 2 |
. D |
|
2 4 . 2 5 |
2 8 . 3 3 |
3 1 . 2 23 2 . 38 3 . 9 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 . 0 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
8 |
. 1 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
8 . 5 |
5 |
|
|
4 |
2 |
. 6 |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 5 |
. 0 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
1 |
. 7 4 |
3 |
4 |
. 3 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 9 . 0 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
1 |
. 0 |
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
6 . 4 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 8 .38 90 . 7 5 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 9 |
. 4 4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 5 . 8 4 |
|
3 9 .45 07 . 5 1 |
|
|
|
|
||||
|
1 |
9 |
. 3 |
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
9 |
. 9 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
6 |
. 1 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
4 |
. 6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
2 |
0 |
. 2 |
4 |
2 |
2 |
. 2 |
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
8 |
. 9 |
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
3 0 . 0 0 |
3 5 . 0 0 |
4 0 . 0 0 |
T i m e - - >
Рисунок 57 – Хроматограмма хромато-масс-спектрального анализа карбоновых
кислот сырья тимьяна ползучего
174
A b u n d a n c e
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
T I C |
: F T |
1 . D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 . 3 8 |
1 3 . 1 81 4 . 8 6 |
|
|
2 4 . 2 7 |
|
2 8 . 1 9 |
3 1 . 2 2 |
|
3 3 . 8 5 |
|
|
|
|
|
|||
6 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 0 . 8 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
. 7 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
5 . 1 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 2 . 6 4 |
3 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
8 . 1 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
1 . 9 |
7 |
|
|
4 |
1 |
. 1 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 4 . 3 0 |
3 8 . 43 79 . 7 6 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 5 . 0 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 1 |
. 6 |
9 |
|
3 |
9 . 4 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. 5 |
7 |
|||
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
1 5 . 7 0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
0 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 6 . 0 1 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
5 . 9 7 |
|
|
|
|
2 5 |
. 12 26 . 4 |
0 |
2 8 . 9 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
9 . 2 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
5 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
1 3 . 8 |
9 |
1 9 . 0 92 0 . 8 28 2 . 3 3 |
|
|
|
2 9 |
. 8 9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 6 . 1 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
1 0 . 0 0 |
1 5 . 0 0 |
|
2 0 . 0 0 |
2 5 . 0 0 |
|
3 0 . 0 0 |
|
|
3 5 . 0 0 |
|
4 0 . 0 0 |
|
T i m e - - >
Рисунок 58 – Хроматограмма хромато-масс-спектрального анализа карбоновых
кислот сырья тимьяна Черняева
Анализ полученных данных позволил идентифицировать в растениях рода тимьян 20 жирных кислот [47, 56, 58, 160]. Среди насыщенных жирных кислот растений рода тимьян преобладают пальмитиновая и бегеновая кислоты.
Пальмитиновая кислота по содержанию превосходит насыщенные кислоты во всех исследованных видах растений рода тимьян, бегеновая в значительных количествах накапливается только в тимьяне меловом, а в тимьяне Палласа она отсутствует. Ненасыщенные кислоты представлены преимущественно линолевой, линоленовой, арахидоновой и олеиновой кислотами. Линолевая кислота преобладает в тимьяне ползучем и тимьяне Черняева, в значительных количествах содержится также в тимьяне меловом, линоленовая в значительном количестве во всех исследованных видах, олеиновая накапливается максимально в тимьяне ползучем, тимьяне меловом и тимьяне Черняева. Арахидоновая кислота максимально накапливается в тимьяне меловом и тимьяне ползучем. Полиненасыщенные жирные кислоты: линолевая,
175
линоленовая, арахидоновая, по-видимому, вносят определенный вклад в антисклеротическое действие тритерпеновых сапонинов растений рода тимьян.
3.5 Изучение углеводных производных
При изучении углеводных производных были исследованы как свободные сахара, так и сахара, входящие в состав гликозидов и полисахаридов
(глава 2, раздел 2.2.1).
3.5.1 Результаты исследования свободных сахаров
Образование кирпично-красного осадка при проведении реакции Бертрана (глава 2, раздел 2.2.5), показывает наличие свободных сахаров, что подтверждается и результатами хроматографического анализа на бумаге
(таблице 18).
Таблица 18 – Результаты определения свободных сахаров растений рода тимьян методом хроматографии
Растение |
|
Свободные сахара |
|
|
|
ксилоза |
галактоза |
глюкоза |
фруктоза |
Тимьян Палласа |
+ |
+++ |
++ |
- |
|
|
|
|
|
Тимьян меловой |
+ |
+++ |
++ |
- |
Тимьян ползучий |
+ |
++ |
+++ |
+ |
Тимьян блошиный |
+ |
+++ |
++ |
- |
Тимьян Маршалла |
+ |
+++ |
++ |
- |
Тимьян двуликий |
- |
++ |
+++ |
- |
Тимьян Черняева |
+ |
++ |
+++ |
+ |
Примечание: «+» означает присутствие сахара; «-» отсутствие сахара.
176
3.5.2 Результаты определения связанных сахаров (гликозидов)
Наличие гликозидов было установлено с помощью реакции с реактивом Фелинга № 1 и № 2 и с раствором α-нафтола спиртовым 20% (глава 2, раздел 2.2.5). Образование осадка с реактивом Фелинга, превышающего его объем после проведения гидролиза с использованием раствора кислоты серной 5%,
доказывает наличие сахаров в связанном виде (в виде гликозидов). Образование красно-вишневого кольца с α-нафтолом также свидетельствует о наличии сахаров в виде гликозидов. Результаты проведенных реакций позволили установить наличие гликозидов в изучаемых видах тимьяна.
3.5.3 Результаты определения полисахаридов
Для определения полисахаридов использовали концентрированные водные извлечения, к которым прибавляли трехкратный объем спирта этилового 96%, для их осаждения (глава 2, раздел 2.2.5). Выпавшие осадки помещали на воронку Бюхнера, промывали спиртом этиловым 70%, далее 96%, ацетоном, отделяли и высушивали. Полученные осадки растворяли в воде очищенной и проводили с ними реакции с жидкостью Фелинга и меди оксида раствором (глава 2, раздел 2.2.5). Результаты проведенных реакций показали в растениях рода тимьян наличие полисахаридов.
3.5.4 Выделение полисахаридных комплексов
177
Проведенные качественные реакции показали наличие полисахаридов в исследуемых растениях, в связи с чем было проведено выделение фракций полисахаридов, а далее изучен их качественный и количественный состав.
Среди полисахаридов были выделены и изучены водорастворимые полисахаридные комплексы и пектиновые вещества.
Содержание водорастворимых полисахаридных комплексов в исследуемых растениях колебалось от 3,10±0,12 % до 7,58±0,18% (таблица 19) [47, 53, 58, 60, 63].
Таблица 19 - Содержание фракций полисахаридов в траве исследуемых видов тимьянов
Растения рода |
Фракции полисахаридов, % |
|
||
Тимьян |
водорастворимые полисахариды |
|
пектиновый комплекс |
|
|
|
|
|
|
Тимьян Палласа |
4,64±0,12 |
|
14,01±0,31 |
|
Тимьян меловой |
7,58±0,18 |
|
8,96±0,20 |
|
Тимьян ползучий |
5,55±0,17 |
|
10,25±0,22 |
|
Тимьян блошиный |
5,80±0,18 |
|
10,60±0,35 |
|
Тимьян Маршалла |
5,65±0,16 |
|
17,78±0,38 |
|
Тимьян двуликий |
4,52±0,14 |
|
8,21±0,37 |
|
Тимьян Черняева |
3,10±0,12 |
|
11,25±0,33 |
|
Полученные |
водорастворимые |
полисахаридные |
комплексы |
представлены аморфными порошками от светло-бежевого до светло-
коричневого цвета, которые растворяются в воде и при этом образуются опалесцирующие растворы. Выделенные водорастворимые полисахариды хорошо растворяются в растворах кислот и щелочей и не растворимы в органических растворителях. Полученные полисахаридные комплексы
осаждаются спиртом, ацетоном из водных растворов, а также
взаимодействуют с реактивом Фелинга после проведения их кислотного гидролиза. [254, 255].
Содержание пектиновых веществ в траве растений рода тимьян колебалось от 8,21±0,37% до 17,78±0,38% (таблица 19).
Полученные пектиновые вещества представлены аморфными порошками от светло-серого до светло-коричневого цвета. Они хорошо растворимы в воде,
178
при этом образуются вязкие растворы. Растворы пектиновых веществ в воде осаждаются при добавлении раствора алюминия сульфата 1%, при этом образуются пектаты [64, 142].
3.5.5 Результаты исследования выделенных полисахаридных комплексов
Изучение моносахаридного состава выделенных полисахаридных
комплексов
Мономерный состав выделенных полисахаридных комплексов определяли с использованием метода хроматографии на бумаге после проведения гидролиза. Для гидролиза использовали кислоту серную [глава 2,
раздел 2.4.2], [глава 2, раздел 2.4.3].
Хроматограммы после прохождения в системе растворителей сушили на воздухе в течение 1 часа, далее проявляли их раствором анилингидрофталата,
снова высушивали и выдерживали в сушильном шкафу 10-15 минут при температуре 100-105оС. В результате наблюдали появление окрашенных зон. В
гидролизатах изучаемых водорастворимых полисахаридных комплексов,
методом хроматографии на бумаге установили наличие 7 моносахаридов. В
сравнении с известными образцами сахаров были идентифицированы ксилоза,
арабиноза, галактоза, рамноза, глюкоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты (рисунки 59, 60). Преобладающими моносахарами по величине и интенсивности окраски пятен на хроматограмме явились арабиноза и галактоза у травы тимьяна мелового, тимьяна Маршалла, тимьяна блошиного и арабиноза и ксилоза у травы тимьяна Палласа.
В гидролизатах полученных пектиновых веществ (ПВ) установили 5-6
моносахаридов. С известными образцами моносахаридов были идентифицированы арабиноза, галактоза, глюкоза, рамноза, ксилоза и
179
галактуроновая кислота. Установлено, что преобладающим моносахаридом в
пектиновых веществах является галактуроновая кислота (рисунки 61, 62).
Определение содержания моносахаридов в полисахаридных комплексах
Количественный моносахаридный состав полисахаридных комплексов
определяли денсиометрически в гидролизатах после проведения кислотного
гидролиза (таблица 20) [глава 2, раздел 2.4.4].
|
Смесь |
А Б В Г Д Е Ж |
моносахаров |
|
галактоза
глюкоза
арабиноза
ксилоза
рамноза
Галактуроно -вая кислота
Глюкуроновая кислота
А Б В Г Д Е Ж |
Смесь |
моносахаров |
Рисунок 59 - Схема хромато-
граммы продуктов кислотного гидролиза водорастворимых полисахаридов из травы растений рода тимьян
А – Тимьян Палласа Б – Тимьян меловой
В – Тимьян ползучий Г – Тимьян блошиный Д – Тимьян Маршалла Е – Тимьян двуликий Ж – Тимьян Черняева
Система растворителей: н-бутанол–пиридин–вода (6:4:3)
Рисунок 60 - Схема хромато-
граммы продуктов кислотного гидролиза водорастворимых полисахаридов из травы растений рода тимьян
А –Тимьян Палласа Б – Тимьян меловой В – Тимьян ползучий
Г – Тимьян блошиный Д – Тимьян Маршалла Е – Тимьян двуликий Ж – Тимьян Черняева
Система растворителей: этилацетат – кислота уксусная– кислота муравьиная – вода
(18:3:1:4)
180