6. Вопросы и задачи по теме «алкены»

1) Какие орбитали (s, p, гибридные) участвуют в образовании ковалентных связей (σ-,π-) в молекулах 2-бутена, 1-пентена?

2) Напишите структурные формулы всех одновалентных радикалов состава C₃H₅ и назовите их.

3) Назовите следующие углеводороды по рациональной и систематической номенклатуре:

4) Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) сим.- метилэтилэтилена;

б) несим.- диизопропилэтилена;

в) винилизопропилметана;

г) 2,2-диметил-3-этилоктена-4;

д) 3,4-диметил-2-этилпентена-1;

е) 2,2,4-триметилгексена-3.

5) Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C₅H₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

6) Напишите уравнения реакций получения бутена-1 всеми возможными способами.

7) Какие углеводороды получаются при дегидратации следующих спиртов в качестве основного продукта реакции:

а) изоамилового (СH₃)₂CHCH₂CH₂ОН;

б) втор-бутилового СH₃CH₂CH(ОН)CH₃;

в) трет-бутилового (СH₃)₂CОН;

г) 2-метилнонанола-5 (СH₃)₂CHCH₂ (ОН)(CH₂)₃CH_3.

Укажите, какие катализаторы используются для дегидратации. Какие спирты легче дегидратируются?

8) Какой углеводород получается при нагревании 3-бром-2-метил-пентана со спиртовой щелочью? Напишите реакцию и назовите полученный углеводород.

9) Какие углеводороды получатся при нагревании со спиртовой щелочью из:

а) иодистого изобутила;

б) 3-хлорпентана;

в) 2-бром-2-метилбутана.

10) Какие реагенты надо использовать, чтобы синтезировать 2,2-диметилгексен-3 из следующих веществ:

а) 3,4-дихлор-3,4-диметилгексана;

б) 3-бром-3,4-диметилгексана;

в) метилэтил-втор-бутилкарбинола;

11) Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1.

12) Напишите дигалогенопроизводные, из которых при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:

13) Напишите реакции бутена-1 со следующими реагентами:

а) водородом (в присутствии катализатора, какого?);

б) бромом;

в) бромистым водородом;

г) серной кислотой;

е) хлорноватистой кислотой.

14) Расшифруйте схему следующих превращений. Продукты назовите.

15) Для 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-пентена напишите схемы окисления

а) разбавленным водным раствором KMnO₄;

б) концентрированным водным раствором KMnO₄.

16) Напишите схему цепной реакции полимеризации 3-метилбутена-1.

17) Напишите реакции присоединения бромистого водорода к изобутилену в отсутствии и в присутствии перекисей. Приведите механизмы этих реакций. Объясните правило Марковникова.

18) Для изобутилена напишите реакцию димеризации, рассмотрите механизм димеризации в присутствии серной кислоты.

19) С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Литература

1. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. -М.:Высшая школа, 1990. –751с.

2. Терней А. Современная органическая химия / А.Терней. -М.: Мир, 1981. -Т.1.–650 с.

3. Робертс Дж. Основы органической химии / Дж. Робертс, М. Касерио. -М.:Мир, 1978. -Т. 1. – 842 с.

4. Несмеянов А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. -М.: Химия, 1969. –Т.1. –663 с.

5. Иванов В.Г. Органическая химия / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. -М.: Мастерство, 2003. –560 с.

6. Травень В.Ф. Органическая химия / В.Ф. Травень. -М.:ИКЦ «Академкнига», 2006. –Т.1. –727 с.

АЛКЕНЫ

Методические указания

для подготовки к занятиям по дисциплине органическая химия

Составили: РОГАЧЕВА Светлана Михайловна

ГУБИНА Тамара Ивановна

Рецензент Л.А. Сафронова

Редактор Л.А. Скворцова

Подписано в печать 11.05.07 Формат 60х84 1/16

Бум.офсет. Усл. печ.л. 1,36 (1,5) Уч.-издл.л. 0,9

Тираж 100 экз. Заказ Бесплатно

Саратовский государственный технический университет

410054, Саратов, Политехническая ул., 77

Отпечатано в РИЦ СГТУ. 410054, Саратов, Политехническая ул., 77