25

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное агентство по образованию

Саратовский государственный технический университет

АЛКЕНЫ

Методические указания

для подготовки к занятиям по дисциплине «Органическая химия»

для студентов специальности 02080165 «Экология»

Одобрено

редакционно-издательским советом

Саратовского государственного

технического университета

Саратов 2007

1. СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ

Алкены – ненасыщенные углеводороды с открытой цепью, содержащие в молекуле одну двойную связь. Простейшим представителем алкенов является этилен С₂ Н₄, в связи с чем соединения этого ряда называют этиленовыми углеводородами. Для них применяется также название олефины, которое происходит от латинского названия gas olefiant – маслородный газ. Это название было дано этилену в XVII веке голландскими химиками из-за его способности образовывать с хлором жидкое маслянистое вещество – дихлорэтан С₂ Н₄Сl₂.

Атомы углерода, образующие в алкенах двойную связь, находятся в sp²-гибридизации. Двойная связь состоит из одной σ –связи и одной π – связи.

1.1. sp² – Гибридное состояние атома углерода и π – связь

sp²–Гибридное состояние четырехвалентного атома углерода в алкенах возникает при взаимодействии одной 2s–орбитали и двух 2p–орбиталей. В результате образуются три гибридные sp²–орбитали, расположенные в плоскости под углом в 120; и остается негибридизованной одна р–орбиталь, которая располагается перпендикулярно к остальным:

sp²–Гибридные орбитали образуют при перекрывании с электронными орбиталями соседних атомов σ-связи. При боковом перекрывании р–орбиталей двух соседних атомов углерода образуется дополнительная связь, получившая название  - связи:

Молекула этилена

Электронная плотность  - связи сосредоточена над и под плоскостью, в которой расположены атомы молекулы.

Свойства  - связи:

1) -связь является значительно менее прочной связью, чем σ – связь; энергия С=С – связи в этилене равна 607 кДж/моль; длина связи 0,134 нм;

2) направленность – перпендикулярная плоскости σ- связей,  - связь пространственно более доступна, чем σ - связь, так как максимум электронной плотности находится над и под плоскостью молекулы;

3) -связь менее стабильна, чем σ - связь; она значительно легче поляризуется под воздействием внешних факторов или заместителей, смещение электронной плотности по -связи называется мезомерным эффектом;

4) двойная связь более жесткая, вращение вокруг π-связи затруднено, это является причиной образования у алкенов геометрических изомеров.

1.2. Гомологический ряд алкенов

Подобно тому, как от метана производится гомологический ряд алканов, так и от этилена производится гомологический ряд этиленовых углеводородов или алкенов. Каждый последующий член этого ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность (СН₂). Этиленовые углеводороды имеют общую формулу С_nН_2n:

СН₂=СН₂ этилен (С₂Н₄)

СН₃-СН=СН₂ пропилен (С₃Н₆)

СН₃-СН₂-СН=СН₂ бутилен-1 (С₄Н₈)

1.3. Номенклатура алкенов

1. Тривиальные названия алкенов образуются из названия радикалов соответствующих алканов с добавлением окончания ЕН.

СН3-СН2 – этил	СН2=СН2 – этилен
СН3-СН2-СН2 – пропил	СН3-СН=СН2 – пропилен
СН3-СН2-СН2-СН2 – бутил	СН3-СН2-СН=СН2 – бутилен
-изобутил	- изобутилен

2. По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды представляют как производные этилена, у которого атомы водорода замещены на радикалы. Чтобы указать положение радикалов, углеродные атомы этилена обозначают буквами  и  или используют приставки сим. (симметрично) и несим. (несимметрично).

СН3-СН=СН2	метилэтилен
СН3-СН=СН-СН3	сим.-диметилэтилен; ,-диметилэтилен
	несим.-диметилэтилен; , -диметилэтилен
СН3-СН2-СН=СН2	этилэтилен

3. По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов составляют из названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончания АН на ЕН, цифрой в конце названия или перед названием углеводорода указывают положение двойной связи (атома углерода, за которым следует двойная связь).За главную цепь принимается самая длинная цепь с двойной связью. Нумерация углеродных атомов начинают с того конца, к которому ближе двойная связь.

СН2=СН2 – этен

СН3-СН=СН2 – пропен

СН3-СН2-СН=СН2 - бутен-1

СН3-СН=СН-СН3 - бутен-2

- изобутен, 2-метилпропен

Одновалентные радикалы алкенов имеют тривиальные названия. По систематической номенклатуре их названия складываются из названий соответствующих алкенов и окончания ИЛ. Цифрой указывается положение двойной связи. Часто используются тривиальные названия.

Радикал	Тривиальная номенклатура	Систематическая номенклатура
СН2=СН-	Винил	этенил
СН2=СН-СН2-	Аллил	2-пропенил
СН3-СН=СН-	Пропенил	1-пропенил
СН3-СН2-СН=СН-	Бутенил	1-бутенил
СН3-СН=СН-СН2-	Кротил	2-бутенил
С Н2=С-СН3	Изопропенил	1-метилэтинил