4. Основные представители алкенов

Этилен. Этилен в больших количествах выделяется из газов крекинга и коксования и используется для получения полимеров (полиэтилен, полихлорвинил), растворителей (спирт, дихлорэтан, эфиры гликолей), антифризов (жидкостей, снижающих температуру замерзания воды), боевого отравляющего вещества – иприта, веществ, применяемых в сельском хозяйстве для дозревания плодов.

В обычных условиях этилен – бесцветный газ, Т_пл.= -169,2⁰С, Т_кип.= -103,7⁰С, со слабым сладковатым запахом, почти нерастворим в воде, горит более ярким пламенем, чем метан, с воздухом образует взрывчатую смесь.

Пропилен. Также выделяется из промышленных газов и применяется для получения полипропилена, глицерина, фенола, изопропилового спирта и др. Полипропилен обладает высокой механической прочностью, соответствующей порядку прочности стали (350-410 кг/ см²) и не уступая полиамидному волокну, имеет высокую температуру размягчения (165-170⁰С).

В обычных условиях пропилен – бесцветный газ, Т_пл.=-185,2⁰С, Т_кип.=-47,7⁰С.

Бутилен. В обычных условиях газ с Т_кип.=6,3⁰С. н-Бутилен является одним из исходных веществ для получения дивинила (бутадиена-1,3), который, в свою очередь, служит исходным продуктом для получения синтетического каучука.

Изобутилен. Бесцветный газ с Т_кип.=-6,9⁰С. Содержится в газах нефтепереработки. Используется для синтеза бутил-каучука, высокооктанового топлива- изооктана, полиизобутилена, высокомолекулярного полимера, отличается высокой химической стойкостью, водостойкостью и применяется в виде обкладочных листов и антикоррозийных защитных пленок.

5. Экологические аспекты химии алкенов

Алкены в природе встречаются в составе нефтяного газа и горючих сланцев. В окружающую среду они могут попадать при выбросах нефтеперерабатывающих, химических, металлоперерабатывающих предприятий, а также при сварочных работах и обработке натрий-бутадиенового каучука. При попадании в атмосферу алкены подвергаются фотохимическим реакциям с кислородом, оксидами азота и серы. В воде они нестабильны, но при низких температурах могут сохраняться около 10 сут.

Алкены обладают как наркотическим действием, и этот эффект более выражен, чем у алканов, благодаря большей растворимости этиленовых углеводородов в воде. Высшие гомологи раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и обладают судорожным действием. У людей длительное воздействие этена и пропена приводит к полиневритам, снижению чувствительности, нарушению кровообращения. Пропен для теплокровных животных, помимо общетоксического действия, проявляет канцерогенное и мутагенное.

В организм алкены поступают через легкие и распределяются по тканям, богатым липидами. Например, этилен накапливается в липидах мембран митохондрий. Пути метаболизма алкенов исследованы мало.

Максимальная разовая концентрация (ПДК_мр) и предельно допустимая среднесуточная концентрация (ПДК_СС) в атмосферном воздухе для этилена и пропена составляет 3 мг/м³; для пентена-1 — 1,5 мг/м³; для гексенов ПДК_мр = 0,4 мг/м³, ПДК_СС = 0,085 мг/м³.