6. Вопросы и задачи по теме «алканы»

1) Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) метилбутилизобутилметана;

б) триметил-втор-бутилметана;

в) 2,5-диметилгексана;

г) 4-изопропил-3-этилгептана;

д) 5-(2-метилбутил)-4-этилдекана.

2) Назовите следующие углеводороды по систематической и рациональной номенклатуре:

3) Отметьте первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C₆H₁₄. Укажите изомеры, содержащие третичные атомы углерода, назовите их по радикальной номенклатуре.

4) Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₇Н₁₆, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по систематической номенклатуре.

5. Напишите структурные формулы одновалентных радикалов:

а) состава - C₃H₇ , - C₄H₉ ;

б) соответствующих метилбутану;

в) только третичных, соответствующих 2-метилпентану и 3-метилпентану.

Все радикалы назовите.

6) Сформулируйте понятие конформации. Изобразите возможные конформации в проекциях Ньюмана для этана, пропана и бутана (по связям С₁-С₂ и С₂-С₃).

7) Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь:

а) йодистого этила и йодистого изопропила;

б) бромистого пропила и бромистого втор-бутила;

в) бромистого этила и бромистого изопентила.

8) Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовывать только углеводороды следующего строения:

а) 2,5-диметилгексан;

б) 2,7-диметилоктан;

в) 3,8-диметилдекан.

9) Напишите реакции получения гексана из следующих соединений:

а) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂Br;

б) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂;

в) CH₃-CH₂- CH₂Br.

10) Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой:

а) бромистого этилмагния;

б) бромистого изопропилмагния;

в) бромистого изобутилмагния.

11) Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана. Рассмотрите механизм реакции.

12) Сравните радикалы в порядке увеличения их устойчивости:

а) метил;

б) изопропил;

в) трет-пентил;

г) неопентил.

13) Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана.

14) Напишите промежуточные и конечные продукты и назовите их по систематической литературе:

Литература

1. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. -М.:Высшая школа, 1990. –751с.

2. Терней А. Современная органическая химия / А.Терней. -М.: Мир, 1981. -Т.1.–650 с.

3. Робертс Дж. Основы органической химии / Дж. Робертс, М. Касерио. -М.:Мир, 1978. -Т. 1. – 842 с.

4. Несмеянов А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. -М.: Химия, 1969. –Т.1. –663 с.

5. Иванов В.Г. Органическая химия / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. -М.: Мастерство, 2003. –560 с.

6. Травень В.Ф. Органическая химия / В.Ф. Травень. -М.:ИКЦ «Академкнига», 2006. –Т.1. –727 с.

АЛКАНЫ

Методические указания

для подготовки к занятиям по дисциплине органическая химия

Составили: РОГАЧЕВА Светлана Михайловна

ГУБИНА Тамара Ивановна

Рецензент Л.А. Сафронова