- •Строение, номенклатура, изомерия алканов
- •1.2. Характеристика σ – связи
- •1.3. Гомологический ряд алканов
- •1.4. Номенклатура предельных углеводородов
- •1.5. Структурная изомерия алканов
- •1.6. Стереоизомерия (конформационная или поворотная изомерия)
- •2. Способы получения алканов
- •2.1. Промышленные способы получения алканов
- •1) Фракционная перегонка и крекинг нефти.
- •2) Гидрирование угля.
- •2.2. Лабораторные способы получения алканов
- •4) Гидролиз реактива Гриньяра.
- •5) Разложение солей карбоновых кислот.
- •3. Свойства алканов
- •3.1. Физические свойства
- •3.2. Общая характеристика химических свойств
- •3.3. Основные химические реакции
- •1) Галогенирование (реакция металлепсии)
- •2) Нитрование (реакция м.И. Коновалова, 1888 г.)
- •3) Сульфирование
- •4) Сульфохлорирование
- •5) Горение алканов (окисление)
- •4. Отдельные представители алканов
- •5. Экологические аспекты химии алканов
- •6. Вопросы и задачи по теме «алканы»
- •Литература
- •Редактор л.А. Скворцова
2. Способы получения алканов
2.1. Промышленные способы получения алканов
Обычно методы получения органических соединений делят на две группы: промышленные и лабораторные.
Предельные углеводороды широко распространены в природе и составляют основное сырье для промышленного получения разнообразных органических соединений.
1) Фракционная перегонка и крекинг нефти.
Важнейшими источниками алканов являются нефть, природные и промышленные нефтяные газы. В состав нефти входят газообразные, жидкие и твердые углеводороды всех видов (предельные, непредельные, циклопарафины, ароматические и т.д.).
Природные нефтяные газы состоят главным образом из метана, этана, пропана, бутана и незначительного количества высших углеводородов. Промышленные газы наряду с перечисленными углеводородами содержат также этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, которые являются ценными исходными продуктами промышленного органического синтеза.
Парафины извлекают из нефти или из отдельных нефтяных фракций (нефтяных погонов) путем фракционной перегонки, а также крекинг-процесса.
Каждая фракция представляет собой сложную смесь алканов с различным числом атомов углерода, и каждый алкан представлен несколькими изомерами. Использование нефтяных фракций зависит главным образом от их физических свойств, а не от того, представляют они смесь соединений или единичное соединение. Так, бензин, представляющий собой смесь продуктов, используется в двигателях внутреннего сгорания, керосин - в тракторах и форсунках реактивных двигателей, а соляровое масло - в дизелях.
Состав нефтяных фракций приведен в таблице:
Фракции |
Ткип. 0 С |
Число атомов углерода |
Газ |
Ниже 20 |
С1-С4 |
Петролейный эфир |
20-60 |
С5-С6 |
Лигроин (легкий бензин) |
60-100 |
С6-С7 |
Природный бензин |
40-205 |
С5-С10 и циклоалканы |
Керосин |
175-325 |
С12-С18 и ароматические углеводороды |
Смазочные масла |
Нелетучие жидкие продукты |
Длинные цепи, связанные с циклами |
Асфальт или нефтяной кос |
Нелетучие твердые вещества |
Полициклические соединения |
Сущность крекинга заключается в расщеплении молекул высококипящих углеводородов на молекулы низкокипящих углеводородов под воздействием высоких температур (450-6000С)и повышенном давлении (3-7 атм.) - термический крекинг, либо на катализаторах при более низких температурах (450-5000С) и давлении, близком к атмосферному - каталитический крекинг. При термическом крекинге алканы пропускают через колонку, нагретую до высокой температуры. Алканы с высоким молекулярным весом превращаются в алканы с низким молекулярным весом, алкены и водород.
Пример:
Таким образом, крекинг служит одним из важнейших способов промышленного получения алканов (в смеси с алкенами). Из получаемых алканов особенно ценны для химической промышленности пропан, бутан, изобутан и изопентан.