Найважливіші класи органічних сполук

Клас сполук			Функціональні групи
Назва	Загальна формула	Приклад сполук	Назва	Формули
Вуглеводні	або	CH4, C2H6, C2H2, C6H6	—	—
Галогенопохідні вуглеводнів	R-наl		Галогени
Спирти феноли			Гідроксиль-на(гідроксил)
Альдегіди			Альдегідна
Кетони			Карбонільна (карбоніл)
Карбонові кислоти			Карбоксильна (карбоксил)
Складні ефіри			Складноефірна
Нітросполуки			Нітрогрупа	-NO2
Аміни (первинні)			Аміногрупа	-NН2
Сульфокислоти			Cульфогрупа	-SO3H

Кожний клас сполук утворює гомологічні ряди. Гомологічний ряд — це ряд сполук, у якому кожний наступний представник відрізняється від поперед-нього на групу атомів — СН₂, яка називається гомологічною різницею. Гомо-логічний ряд кожного класу зображується загальною формулою. Наприклад, насичені вуглеводні мають загальну формулу C_nH_2n+2.

СН₄ - метан; С₆Н₁₄ - гексан;

С₂Н₆ - етан; С₇Н₁₆ - гептан;

С₃Н₈ - пропан; С₈Н₁₈ - октан;

С₄Н₁₀ - бутан; С₉Н₂₀ - нонан;

С₅Н₁₂ - пентан; С₁₀Н₂₂ - декан.

Ізомерія. Усі класи органічних сполук утворюють ізомери. Розрізняють структурну і просторову ізомерію. Структурна ізомерія може бути обумовлена:

а) різним порядком сполучення атомів вуглецю (ізомерія вуглецевого скелету)

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ СН₃–СН–СН₃;

бутан

СН₃

ізобутан

б) різним положенням кратного зв’язку або функціональної групи (ізоме-рія положення)

СН₃–СН₂-СН=СН₂ СН₃-СН=СН-СН₃;

бутен-1 бутен-2

в) належністю сполук до різних класів (міжгрупова ізомерія)

СН₂=СН–СН₂–СН₃ Н₂С–СН₂

бутен-1 | |

Н₂С – СН₂.

циклобутан

Просторова ізомерія обумовлена неоднаковим просторовим положенням різних замісників відносно подвійного зв’язку (геометрична або цис-транс-ізомерія). Вона характерна для сполук з подвійним зв’язком. Якщо одинакові замісники знаходяться по один бік подвійного зв’язку — це цис-ізомер, якщо по різні — це транс-ізомер.

9.4. НОМЕНКЛАТУРА

Органічні сполуки називають за тривіальною (історичною), раціональною і систематичною (міжнародною або ІЮПАК) номенклатурами.

В основу тривіальної номенклатури покладено назву джерела, з якого вперше була виділена дана сполука або випадкова назва. Наприклад, мурашина, яблучна, молочна кислоти, винний спирт. Ця номенклатура не дає можливості називати ізомери.

В основу раціональної номенклатури покладено назву першого члена го-мологічного ряду даного класу сполук. Наприклад:

СН₄ СН₃–СН₂–СН₃.

метан диметилметан

За систематичною номенклатурою сполуки називають як похідні наси-чених вуглеводнів з відповідною зміною закінчення, що відповідає назві функ-ціональної групи. Назви ациклічних насичених вуглеводнів мають закінчення ан (пропан); ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв’язком — ен (пропен); ненасичених вуглеводнів з двома подвійними зв’язками — дієн (бута-дієн); з потрійним зв’язком — ін (пропін); спиртів — ол (пропанол); альдегідів — аль (пропаналь); кетонів — он (пропанон); кислот — ова кислота (пропа-нова кислота).

СН₃–СН₂–СН₂ –СН₃ - бутан

СН₂=СН–СН₂–СН₃ - бутен-1

СН₂=СН–СН=СН₂ - бутадієн-1,3

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–ОН - бутанол-1

О

СН₃–СН₂–СН₂–С - бутаналь

Н

О

СН₃–СН₂–СН₂–С - бутанова кислота

ОН

СН₃–С–СН₂–СН₃ - бутанон-2

О

Назви ізомерних сполук утворюються таким чином:

а) вибирають найдовший нерозгалужений вуглецевий ланцюг (головний), що містить найбільше число функціональних груп або кратний зв’язок, харак-терний для даного гомологічного ряду;

б) атоми вуглецю в головному ланцюзі нумерують, починаючи з того кінця, до якого ближче функціональна група, кратний зв’язок або замісник (вуглеводневі радикали і функціональні групи, які знаходяться в бічному ланцюзі розглядаються як замісники атомів водню головного ланцюга);

в) положення замісника в бічному ланцюзі позначають номером вуглецевого атома, біля якого знаходиться замісник, потім називають цей замісник, а в кінці називають насичений вуглеводень, що відповідає головному ланцюгу, і змінюють або додають закінчення залежно від наявності кратного зв’язку і функціональної групи головного ланцюга місце положення яких позначають цифрою після кореня слова - назви. Якщо замісників декілька, цифрами позначають кожний із них і розташовують їхні назви в алфавітному порядку.

Наприклад: 1 2 3 4 5 6 7

H₂C=C–CH₂–CH–CH₂–CH₂–CH₃

 

CH₂ CH₃ 2-етил-4-метил-гептен-1



CH₃

Якщо в головному ланцюзі міститься декілька однакових замісників, то їх загальна кількість позначається грецьким числівником (ди-, три-, тетра- тощо), який ставлять перед назвою цих радикалів, а їхнє положення вказують цифрою. Наприклад:

СН₃

1 2 3 4 5 6 7

СН₃–СН₂–С – СН– СН₂–СН₂–СН₃ 3,3,4-триметилгептан

 

СН₃ СН₃

Розділ 10