Лабораторная работа №4 свойства углеводов
Опыт №1. Реакция Фелинга с раствором сахарозы до и после
гидролиза
К 1-2 мл 2%-ного раствора сахарозы приливают 2-4 мл раствора реактива Фелинга и нагревают. В растворе не происходит никаких изменений.
К 1-2 мл 2%-ного раствора сахарозы приливают 2-4 капли 20%-ного раствора соляной кислоты и нагревают. После охлаждения для нейтрализации оставшейся кислоты добавляют раствор соды до прекращения выделения пузырьков газа. Затем к раствору приливают 2-4 мл реактива Фелинга и нагревают. Выпадает красный осадок закиси меди.
Опыт №2. Реакция с аммиачным раствором серебра
(реакция Толленса)
К 2 мл 2%-ного раствора нитрата серебра приливают 0,5 мл 2%-ного раствора NaOH. Выпавший осадок оксида серебра растворяют а 2-3 каплях аммиака. Затем в пробирку приливают 2 мл испытуемого раствора моносахарида (глюкозы или фруктозы) и нагревают на спиртовке или водяной бане. На стенках пробирки появляется серебряное зеркало – осадок металлического серебра. (Брать только чистые пробирки!)
Опыт №2. Реакция крахмала с йодом
К раствору крахмала добавляют 2-3 капли раствора йода в йодиде калия.
Получившийся окрашенный в синий цвет раствор делят на 3 части. К 1-ой добавляют несколько капель 10%-ного раствора NaOH, ко 2-ой – несколько капель этилового спирта, 3-ю нагревают до кипения. Во всех случаях окраска исчезает, причем в 3-ей пробе окраска появляется вновь при охлаждении.
Контрольные вопросы
Моносахариды: классификация, цикло-оксо-таутомерия (кольчато-цепная таутомерия).
Изомерия моносахаридов.
Химические свойства моносахаридов, образование гликозидов.
Олигосахариды: общая классификация и свойства.
Лактоза, мальтоза, целлобиоза: строение и свойства.
Полисахариды: общие свойства.
Крахмал: строение и свойства.
Тема 5. Липиды
Липиды – это гетерогенная группа соединений, непосредственно или опосредованно связанных с жирными кислотами. Их общим свойством является 1) относительная нерастворимость в воде и 2) растворимость в неполярных растворителях – эфире, хлороформе, бензоле. К липидам относятся жиры, масла, воски и родственные соединения.
Липиды являются важной составной частью пищевых продуктов не только вследствие высокой энергетической ценности, но также и потому, что в натуральных пищевых жирах содержатся жирорастворимые витамины и «незаменимые» жирные кислоты. Жир служит в организме весьма эффективным источником энергии либо при непосредственном использовании, либо потенциально – в форме запасов в жировой ткани. Он обеспечивает также теплоизоляцию, скапливаясь в подкожном слое и вокруг определенных органов; неполярные липиды служат электроизоляторами, обеспечивая быстрое распространение волн деполяризации вдоль миелинизированных нервных волокон. Содержание жира в нервной ткани особенно высоко. Комплексы жиров с белками (липопротеины) являются важными клеточными компонентами, присутствующими как в клеточной мембране, так и в митохондриях; они также служат средством транспортировки липидов в токе крови.
Наиболее распространенные липиды – нейтральные жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.
Именно в них запасается большая часть энергии, выделяющейся в результате химических реакций.
Помимо нейтральных жиров к липидам относятся фосфолипиды, гликолипиды, воска и стероиды.
Фосфолипиды – природные липиды, содержащие в молекуле остаток фосфорной кислоты, связанной эфирной связью с производным многоатомного спирта. Наиболее распространены фосфоглицериды, являющиеся основными компонентами биологических мембран. Ниже приведена формула фосфатидилэтаноламина (коламинфосфатида или кефалина) – одного из наиболее распространенного мембранного липида.
Гликолипиды – соединения, построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью. Гликолипиды широко распространены в природе (они обнаружены в животных, растениях и микроорганизмах) и охватывают разнородные по структуре соединения. Гликолипиды входят в основном в состав мембран клеток нервной системы. Наиболее распространенными являются цереброзиды и ганглиозиды, названия которых произошли от тканей, из которых они впервые были выделены. Цереброз-иды представляют собой гликосфинголипиды, состоящие из церамида и одного остатка β-D-моносахарида, присоединенного через β-гликозидную связь к С-1 атому церамида. Наиболее часто встречаются цереброзиды, имеющие в своем составе галактозу – галактоцереброзиды – и значительно реже глюкозу – глюкоцереброзиды. В состав цереброзидов входят необычные кислоты. Например, в состав галактоцереброзида френозина входит цереброновая кислота, которая является 2-гидроксикислотой.
Галактоцереброзиды содержатся в тканях нервной системы и составляют около 15% липидов миелиновых оболочек. Другие ткани млекопитающих содержат глюкоцереброзиды.
Воски – исторически сложившееся название разных по составу и происхождению продуктов, преимущественно природных, которые по свойствам близки пчелиному воску. По химической природе воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных спиртов. Они образуются как конечные продукты специфических метаболических путей. Воски встречаются как в растительном, так и в животном мире. Основная роль восков сводится к образованию защитных покрытий. Восковое покрытие листьев и плодов растений защищает от излишней потери влаги и снижает возможность инфекций. Перья птиц, кожа животных и человека имеют восковое водоотталкивающее покрытие. Под покровом воска хранится мед в сотах и развиваются личинки пчел. Ланолин предохраняет шерсть и кожу от действия воды. Природные воски представляют собой смесь сложных эфиров высших карбоновых кислот и высших спиртов. Кроме того, они содержат до 50% примесей свободных жирных кислот, высших спиртов, углеводородов, красящих и душистых веществ. В пчелином воске преобладает мирицилпальмитат (эфир мирицилового спирта и пальмитиновой кислоты).
Для пчелиного воска характерно высокое содержание свободных жирных кислот (до 13,5%) и углеводородов (до 12,5%). Наличие углеводородов придает воску высокую химическую устойчивость. Так, восковая живопись древних египтян сохранилась до наших дней.
Стероиды – широко распространенные в природе липиды, не подвергающиеся гидролизу с освобождением жирных кислот. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. От жира их можно отделить путем щелочного гидролиза (они попадают в неомыляемую фракцию). К стероидам относятся гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол).
Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин. Находясь в составе мембран клеток, он вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Под действием УФ-лучей продукт окисления холестерина – 7-дегидрохолестерин – в коже превращается в витамин D3.
Характерными структурными компонентами большинства липидов являются жирные кислоты – высшие жирные карбоновые кислоты, содержащие от 4 до 24 атомов углерода. Они содержат одну карбоксильную группу и длинный неполярный углеводородный «хвост», из-за которого большинство липидов нерастворимы в воде и проявляют свойства масел или жиров. В клетках и тканях жирные кислоты встречаются в составе липидов различных классов. В состав жиров входят предельные и непредельные жирные кислоты. Непредельные кислоты способны по месту двойной связи присоединять водород, галогены. Это свойство используется при количественной оценке непредельности жира.