3.2.3. Систематическая номенклатура

В 1892 году на международном конгрессе химиков была принята Женевская номенклатура. Она в 1930 году в Льеже была расширена и дополнена, после чего ее стали называть Льежской. В 1957 году на конгрессе ИЮПАК были приняты основные правила современной систематической номенклатуры органических соединений ИЮПАК. Они были дополнены в 1965, 1969, 1976 и 1993 годах. Эта номенклатура вобрала в себя опыт всех предыдущих номенклатур, она позволяет применять ряд тривиальных и полутривиальных названий радикалов или функциональных групп. Она допускает несколько вариантов образования названий органических соединений, среди которых заслуживают внимания заместительный и, до некоторой степени, радикально функциональный варианты.

3.2.3.1. Заместительная номенклатура июпак

В качестве корня названия выбирается корень названия насыщенного углеводорода с длиной цепочки, соответствующей длине главной цепи соединения. Ниже приведены номера в гомологическом ряду и примеры названий предельных углеводородов:

1 – СН₄, метан 8 – октан 20 – эйкозан

2 – С₂Н₆, этан 9 – нонан 21 – генэйкозан

3 – С₃Н₈, пропан 10 – декан 25 – пентакозан

4 – С₄Н₁₀, бутан 11 – ундекан 30 – триаконтан

5 – пентан 12 – додекан 31 – унтриаконтан

6 – гексан 13 – тридекан 40 – тетраконтан

7 – гептан 14 – тетрадекан 100 – гектан

Названия боковых цепей (углеводородных радикалов) образуются путем замены окончания «ан» в названии предельного углеводорода на «ил»: метил СН₃_, бутил СН₃СН₂СН₂СН₂, децил С₁₀Н₂₁ (от декана). При этом обычно перед названием радикала буква «н», обозначающая, что радикал нормальный, т.е. линейный, не ставится. Для разветвленных радикалов приставки «изо» и «нео», которые пишут вместе с корнем, применяется для следующих радикалов:

изопропил изобутил изогексил неопентил

Приставки «втор-» и «трет-» (вторичный и третичный) пишутся через дефис:

втор-бутил трет-бутил.

Разрешается использование тривиальных названий таких радикалов:

СН₂=СН винил (этенил) ; С₆Н_5­СН₂ бензил

СН₂=СНСН₂ аллил ; С₆Н_5­ фенил

НСССН₂ пропаргил ; НСС ацетиленил (этинил).

.

Последовательность составления названия.

Последовательность составления названия соединения включает стадии:

1. Определение старшей (главной) функциональной группы, если их в молекуле

несколько. Главная функциональная группа указывается в суффиксе, остальные – в префиксе.

2. Выбор главной цепочки в первоначальной структуре для определения корня.

3. Нумерация заместителей в первоначальной структуре.

4. Составление названия по общей схеме:

Название = префикс + корень + суффикс

Выполнение этапов:

Этап 1.

Если функциональных групп несколько, то в качестве главной, название которой помещают а суффиксе, выбирается самая старшая из них. Остальные функциональные группы указываются в префиксе. Основные функциональные группы помещены в табл. 3.1 в порядке уменьшения их старшинства.

Таблица 3.1. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства

Класс Соединений	Функциональ- ные группы*	Обозначение в
		Префиксе	Суффиксе
Карбоновые кислоты	СООН (С)ООН	Карбокси -	Карбоновая к-та -овая кислота
Эфиры сложные	COOR (C)OOR	R-оксикарбонил- -	R…карбоксилат R…оат
Сульфоновые к-ты	SO2OH	Сульфо-	-сульфоновая к-та
Амиды	CONH2 (C)ONH2	карбамоил- -	-карбоксамид -амид
Нитрилы	CN  (C) N	циано- -	-карбонитрил -нитрил
Альдегиды	COH O (C) H	формил- оксо-	-карбоальдегид -аль
Кетоны	C=O	оксо-	-он
Спирты, фенолы	OH	гидрокси-	-ол
Тиоспирты, тиолы	SH	меркапто-	-тиол
Амины	NH2	амино-	-амин
Имины	(C)H=NH	имино-	-имин

* - Атом углерода, взятый в скобки, при нумерации входит в главный углеродный скелет.

Только в префиксе указываются второстепенные функциональные группы:

F – фторо, Cl – хлоро, Br – бромо, J – иодо, =N₂ – диазо, N₃ – азидо, N=O - нитрозо, NO₂ – нитро, NOH – ацинитро, OR – R-окси, SR – R-тио.

О

Этап 2.

При выборе главной цепочки и нумерации положений в ней:

2а) выбирается самая длинная цепочка, в начале которой или в середине стоит главная функциональная группа;

2б) если главных групп не одна, главная цепь должна содержать максимальное количество главных функциональных групп, даже если эта цепочка не самая длинная;

2в) если ациклическое соединение содержит непредельные связи, в качестве главной цепочки выбирается та, в которую входит наибольшее число непредельных связей, даже если эта цепочка не самая длинная;

2г) из двух одинаковых по длине цепочек главной выбирается та, в которой больше заместителей.

Этап 3. Нумерация заместителей.

3а) Нумерацию начинают либо с атома углерода главной функциональной группы, либо так, чтобы главная функциональная группа была ближе к началу (имела наименьший локант или стояла в начале цепочки). Локант – цифра, указывающая положение функциональной группы или заместителя.

3б) Если две главных функциональных группы одинаково удалены от начала цепи, то кратная связь должна быть ближе к началу нумерации цепи, при одинаковом расстоянии двух кратных связей от начала цепи более важной является двойная и нумерация цепи производится относительно нее.

3в) Нумерацию заместителей и младших функциональных групп производят таким образом, чтобы сумма их локантов была наименьшей.

3г) Если два заместителя стоят на одинаковом расстоянии от начала цепочки, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе первый по алфавиту заместитель

Этап 4. Составление названия.

4а) В качестве корня названия вещества берут корень названия предельного углеводорода, длина которого равна длине главной цепи: 1 – мет, 2 – эт, 3 – проп, 4 – бут, 5 – пент, и далее корни греческих числительных;

4б) В суффиксе указывают сначала характер связи, а затем главную функциональную группу.

4в) Выбирают окончания, обозначающие характер связи:

Насыщенные соединения – ан

Наличие двойной связи – ен

Наличие тройной связи – ин.

4г) В префиксе указывают все алкильные боковые заместители (радикалы) и младшие функциональные группы в алфавитном порядке без учета их старшинства (при этом умножающие префиксы ди, три и др., а также префиксы н-, втор-, трет- во внимание не принимаются).

4д) Названия алкильных радикалов (заместителей) образуются путем замены окончания «ан» в названии предельного углеводорода на «ил».

4е) Разделительные знаки между локантами – запятые, локант от названия отделяет дефис.

4ж) В украинском варианте номенклатуры локанты ставятся как перед префиксами, так и перед суффиксами. В русском варианте номенклатуры локанты ставятся перед префиксами, но по отношению к суффиксам локанты могут стоять как перед ними, так и после них..

4з) Умножающие приставки ди, три, тетра и т.д., а также бис-, трис-, тетракис- указывают число одинаковых структурных элементов.

4и) Если боковой радикал сам сложный, т.е. содержит боковые цепи, кратные связи или функциональные группы, то его название берется в круглые скобки. Само название такого сложного радикала образуется в соответствии с правилами 4а) – 4г) для соединения, причем, нумерацию цепи такого радикала начинают с атома углерода, связанного с главной цепочкой. Полученное название соединения превращают в название радикала путем замены окончания «ан» на «ил» для насыщенной структуры. Если боковой радикал непредельный, то к окончанию, обозначающему характер непредельной связи, добавляется еще и окончание «ил», например: енил, инил, ен-4-ил, ин-1-ил и т.д. При перечислении такого радикала в ряду с другими в алфавитном порядке учитывается уже первая буква его названия.

Примеры названий: