4.3. Элементы симметрии.

При рассмотрении пространственного строения для описания такого строения необходимо привлечь такие геометрические понятия, как элементы симметрии. Наиболее важными при этом являются такие элементы симметрии как ось, плоскость и центр симметрии.

4.3.1. Ось симметрии.

Если при вращении молекулы вокруг проходящей через нее оси на угол 360^о/n она совмещается с первоначальной структурой n раз, то такая ось называется осью симметрии n-го порядка (С_n). Примеры:

о сь 2-го порядка ось 3-го порядка ось 6-го порядка

4.3.2. Плоскость симметрии или зеркальная плоскость.

Эта плоскость проходит через молекулу и делит ее на две симметричные части, т.е. одна часть, отражаясь в этой плоскости, дает вторую часть. В молекуле воды таких плоскостей две: это плоскость молекулы, делящая все ее атомы пополам, и плоскость, перпендикулярная ей и одновременно проходящая через ось симметрии. В молекуле бензола это тоже плоскость молекулы, что делит все атомы молекулы пополам. В молекуле ClСН₃ таких плоскостей три, каждая из которых проходит через ось 3-го порядка и одновременно через один из трех атомов водорода (см. выше).

4.3.3. Центр симметрии.

В молекулах воды и хлористого метила центра симметрии нет, но он есть в молекуле бензола, это центр равностороннего шестиугольника. При наличии центра симметрии все атомы молекулы, не лежащие в центре симметрии, расположены попарно на одной прямой, проходящей через центр, на одинаковом расстоянии от центра, как, например, в бензоле (центр симметрии обозначается буквой i ):

4.4. Энантиомерия или зеркальная изомерия.

Название происходит от греческого enantio – противоположный. Наиболее простая причина этого вида изомерии – наличие в молекуле асимметричного атома углерода (так называемого асимметричного центра).

Молекула метана высоко симметрична (имеет множество элементов симметрии, в том числе 6 плоскостей, проходящих через центр тетраэдра и его ребра). Молекула СН₃Cl менее симметрична, ибо имеет всего 4 элемента симметрии (1 ось и 3 плоскости ), молекула с тремя разными заместителями у атома углерода типа СН₂ClF еще менее симметрична, ибо имеет только один элемент симметрии плоскость (проходит через F, Cl и С):

Т аким образом, молекулы, имеющие такой элемент симметрии как плоскость, стереоизомеров не имеют. Молекула же с 4 различными заместителями у атома углерода типа СНFClBr уже не имеет элементов симметрии, ее зеркальное отражение является антиподом, т.е. ее пространственным изомером:

Асимметричная структура и ее зеркальное отражение несовместимы в пространстве, т.е. это два разных вещества. Вещества, имеющие зеркальные изомеры, называются хиральными (греч. хирос – рука), они отличаются друг от друга как левая рука от правой. Таким образом, энантиомеры (оптические антиподы) – стереоизомеры, молекулы которых относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение.

Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства. Отличаются они только знаком вращения плоскости поляризации плоско поляризованного излучения, проявляя тем самым оптическую активность.