ЛЕКЦИИ КУРСА

"Органическая химия"

для студентов химического факультета специальности "Биохимия"

Составитель профессор, д.х.н. Н.М. Олейник

Донецк - 2012

Часть І. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Лекция № 1. ВВЕДЕНИЕ (исправлено май 2012)

1.1.Предмет органической химии в историческом аспекте.

С органическими веществами человечество познакомилось еще в глубокой древности. Так, египетские жрецы уже знали спирт, природные красители (индиго, пурпур), уксус, ароматические вещества и др. Затем арабский алхимик Ар-Рази (865 – 925 г.н.э.) впервые разделил мир на три царства: минеральное, растительное и животное. В те времена поиск новых веществ был делом случая, ибо никакие законы, которые бы позволяли этим поиском управлять, еще не были известны. Химия по сути дела была еще не наукой, а ремеслом.

По мере накопления веществ химики стали замечать разницу между веществами, полученными из разных источников. Вещества из организмов животных и растений, которые впоследствии назвали органическими, и минеральные вещества по разному относились к нагреванию: первые при нагревании бесповоротно и необратимо разлагались, тогда как вторые оставались без изменения и при охлаждении возвращались в исходное состояние. Еще одно различие между этими классами веществ было замечено позже: оказалось, что органических веществ на порядок больше. В настоящее время известно более 10 млн. органических веществ и всего около 0,5 млн. неорганических. Поэтому швед Валериус (1747), Ломоносов (1752) и выдающийся шведский химик Берцелиус (1806) стали все вещества делить на органические и неорганические.

Развитие органической химии тормозила виталистическая теория жизненной силы, которой придерживался даже Берцелиус (1779 – 1848), считавший невозможным синтез органических веществ в лаборатории, поскольку они должны синтезироваться под действием жизненной силы только в организмах животных и растений. Первый удар по теории жизненной силы нанес немецкий химик Вёллер в 1824 г., синтезировав мочевину из цианата аммония. Окончательно теория жизненной силы была низвергнута работами выдающегося химика Бертло (1827 – 1907), разработавшего основные методы органического синтеза и которого считают родоначальником органического синтеза. Он окончательно показал, что синтезом в колбе и в живом организме управляют одни и те же законы.

Как наука, органическая химия начала зарождаться с начала ХIX века, а с 60-х годов того же века начинается структурный период органической химии, когда возникла структурная теория химического строения органических соединений, создателем которой стал А.М. Бутлеров.

Третье отличие органических и неорганических соединений – по составу. Состав неорганики чрезвычайно разнообразен – вся таблица Менделеева, состав же органических веществ однообразный. Выдающийся французский химик Лавуазье (1743 – 1794) предложил первые методы анализа органических веществ, основанные на их сжигании в струе кислорода. Он определял три основных элемента – углерод, водород и кислород. В ряде веществ животного происхождения он встречал азот и фосфор. Теперь же известно, что кроме указанных пяти к органогенным элементам относится еще сера и галогены, а бесчисленное разнообразие органических веществ определяется спецификой их строения, т.е. способностью углерода образовывать цепочки.

Лавуазье считал, что органические вещества состоят из кислорода и радикалов (основы). В развитие этой точки зрения Берцелиус в соответствии со своей дуалистической теорией считал, что кислород заряжен отрицательно, а радикал положительно. В развитии теории радикалов принимали участие множество ученых (Дюма, Либих, Кольбе и др.). Затем Дюма и Жерар (40 – 50 гг. ХIX ст.) создали теорию типов, в соответствии с которой все органические вещества можно отнести к 4 – 5 типам и считать их производными таких прототипов: H₂, HCl, H₂O, NH₃, CH₄. Очень важным этапом в истории органической химии было создание унитарной теории строения органической молекулы Жераром и Лораном (конец 40-х годов ХIX ст.), согласно с которой органическая молекула является единым целым, не имеющим, вопреки Берцелиусу, дуалистической природы. Формирование новых взглядов на органические молекулы завершилось на 1-м Международном конгрессе химиков в Карлсруэ в 1860 г., прошедшем под знаком итальянца Канниццаро (1826 – 1910). Именно этот конгресс оформил победу атомно-молекулярной теории, приняв предложенные Канниццаро современные формулировки понятий атома, молекулы и эквивалента.

С развитием теоретических представлений менялось и понятие о предмете органической химии, о его содержании. По Берцелиусу органическая химия – наука о веществах органической природы и их реакциях. Исследование состава органических соединений показало, что основой их является углерод, поэтому в 30-е годы ХIX ст. Гмелин стал считать органическую химию химией соединений углерода. Но ведь были известны соединения углерода и неорганической природы. Поэтому Шорлеммер в 1889 году дал определение, которого мы и будем придерживаться: органическая химия – это химия углеводородов и их производных. Предметом органической химии является определение порядка соединения атомов в молекуле, их взаимного влияния и пространственного строения, изучение реакционной способности органических соединений. За последнее время из органической химии выделились как самостоятельные дисциплины: химия элементоорганических соединений, химия высокомолекулярных соединений, химия природных соединений, биоорганическая химия, физическая органическая химия, квантовая органическая химия, стереохимия.