1Часть іі. Углеводороды
Лекция № 6. АЛКАНЫ
Алканы – насыщенные (предельные) углеводороды ациклического строения. Они составляют гомологический ряд метана, родоначальником которого является сам метан СН4, общая формула ряда CnH2n+2 .
6.1. Номенклатура неразветвленных (линейных) алканов.
Рассматриваем номенклатуру ИЮПАК. В этой номенклатуре за первыми четырьмя членами гомологического ряда сохраняются тривиальные названия: метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8 и бутан С4Н10. Названия остальных образуются от корней греческих числительных + окончание «ан»: 5 – пентан, 6 – гексан, 7 – гептан, 8 – октан, 9 – нонан, 10 – декан, 11 – ундекан, 12 – додекан, 13 –тридекан, 14 – тетрадекан, 20 – эйкозан, 21 – унэйкозан, 25 – пентакозан, 30 –триаконтан, 40 – тетраконтан, 100 – гектан.
6.2. Изомерия алканов
Структурная изомерия начинается с 4-го гомолога: бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СН3)2СНСН3 . Пентан имеет три изомера: пентан, изопентан и неопентан (напишите структуры сами). Эти названия в номенклатуре ИЮПАК разрешается применять, хотя можно воспользоваться и ее собственными правилами, например, С(СН3)4 неопентан или 2,2-диметилпропан. Гексан имеет 5 изомеров, гептан – 9 (дома поупражняйтесь, напишите формулы всех этих изомеров и дайте названия). С увеличением номера гомолога количество его структурных изомеров увеличивается в геометрической прогрессии, например, для декана их уже 75.
Конформационная изомерия вам уже известна на примерах этана и бутана. Энантиомеры (область стереоизомерии) появляются для гептана (формулу его S-энантиомера приводил в лекции № 4).
6.3. Названия алкильных радикалов
Следует остановиться на понятии алкильных остатков, т.е. алкильных радикалов, образующихся путем отщепления от молекул углеводородов одного, двух или трех атомов водорода (мы ограничимся одним атомом водорода). Названия радикалов образуются по схеме:
Алк ан алк ил .
Атомы
углерода в алканах в зависимости от
количества связанных с ним радикалов
могут быть первичными (1), вторичными
(2), третичными (3) и четвертичными (4) по
количеству углеводородных радикалов,
с которыми эти углероды связаны:
Радикалы также бывают первичными, вторичными и третичными:
н
-бутил-
втор-бутил- трет-бутил- .
Э
ти
названия номенклатурой ИЮПАК разрешаются,
как и приставки «изо» и «нео»:
изобутил- неопентил-
6.4. Номенклатура разветвленных алканов.
Основные
правила уже были сформулированы в лекции
№ 3, просто повторим их на образовании
названий алканов:
2,2,4,5-тетраметилгептан, но не 5-втор-бутил-4-изопропил-2,3-диметил-7-
3,4,6,6-тетраметилгептан этилдекан
Названия сложных заместителей образуются точно так же, как и самих алканов, но окончание «ан» заменяется на «ил», а нумерация цепочки начинается с углерода, который связан с основной цепочкой. Название такого радикала берется в круглые скобки, а при перечислении заместителей в алфавитном порядке учитывается уже первая буква его названия, т.е. буквы умножающих приставок типа «ди» или приставок, указывающих на характер радикада – «втор», «трет». Например, 5-(1,2-диметилпропил)-2-метилнонан: