Пример решения задачи 30

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в таблице описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
X	С10Н12О3	а) сгорает с большим выделением копоти; б) не растворяется в щелочи при комнатной температуре, но при нагревании гидролизуется с образованием соли карбоновой кислоты и этанола; в) реагирует с металлическим натрием с выделением газа; г) при жестком окислении образует вещество состава С10Н10О4 с согласованной ориентацией заместителей в SE-реакциях

Решение

Экспериментальный факт	Выводы о строении
С10Н12О3 а) сгорает с большим выделением копоти; б) не растворяется в щелочи при комнатной температуре, но при нагревании гидролизуется с образованием соли карбоновой кислоты и этанола; в) реагирует с металлическим натрием с выделением газа; г) при жестком окислении образует вещество состава С10Н10О4 с согласованной ориентацией заместителей в SE-реакциях	содержит две или три кислородо­содержащие функциональные группы а) присутствует бензольное кольцо; б) не кислота и не фенол, так как не растворяется в щелочи; является сложным эфиром ароматической карбоновой кислоты и этанола; в) содержит спиртовую группу ОН; г) сложноэфирная и спиртовая группа находятся в мета-положении относительно друг друга

Пример решения задачи 31

I. Приведите формулу соединения D-псикоза, назовите его в соответствии с классификацией углеводов (например, кетотетроза). Запишите его аномерные формы в виде формул Хеуорса, укажите в них гликозидные гидроксилы. Сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм?

II. Приведите для соединения D-псикоза формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Дайте определение этим понятиям.

III. Для соединения D-псикоза напишите уравнения реакций с реагентами NH₂NH₂, H^; NaOH, H₂O; ангидрид уксусной кислоты.

Для выполнения задачи рассматриваем классификацию, номенклатуру и химические свойства моносахаридов.

Углеводы  природные вещества, которые в соответствии с химической классификацией являются полиоксиальдегидами или полиоксикетонами либо продуктами их конденсации.

Углеводы делят на 3 группы:

1. Моносахариды, или монозы,  не подвергаются гидролизу и не распадаются на более простые сахара. Примеры: глюкоза, фруктоза, ксилоза.

2. Олигосахариды  при гидролизе распадаются на несколько моносахаридов:

3. Полисахариды – высокомолекулярные вещества, распада-ющиеся при гидролизе на n молекул моносахаридов: