- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Примеры названий органических соединений
- •Примеры названий органических соединений
- •Индивидуальные задания Задача 1
- •Задача 2
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия Задачи и упражнения
- •220006. Минск, Свердлова, 13а.
- •Пример решения задачи 1
- •Решение
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
Углеводород |
Радикал |
Название |
CH4 метан |
CH3 |
метил |
CH3CH3 этан |
CH3CH2 |
этил |
CH3CH2CH3 пропан |
CH3CH2CH2 |
пропил |
|
изопропил |
|
CH3CH2CH2CH3 бутан |
CH3CH2CH2CH2 |
бутил |
|
втор-бутил |
|
2-метилпропан изобутан |
|
изобутил |
|
трет-бутил |
Окончание табл. 2
Углеводород |
Радикал |
Название |
CH2=CH2 этен |
CH2=CH |
винил |
CH3CH=CH2 пропен |
CH3CH=CH |
пропенил |
CH2=CHCH2 |
аллил |
|
HCCH этин |
HCC |
этинил |
HCCCH3 пропин |
HCCCH2 |
пропаргил |
бензол |
|
фенил |
метилбензол |
|
бензил |
Таблица 3
Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
Название класса |
Основа рациональных названий |
Название основы |
Суффикс в систематической номенклатуре |
алканы |
|
метан |
-ан |
алкены |
|
этилен |
-ен |
алкины |
|
ацетилен |
-ин |
арены |
|
бензол |
бензол |
Окончание табл. 3
Название класса |
Основа рациональных названий |
Название основы |
Суффикс в систематической номенклатуре |
спирты |
|
карбинол |
-ол |
альдегиды |
|
уксусный альдегид |
-аль |
кетоны |
|
кетон |
-он |
карбоновые кислоты |
|
уксусная кислота |
-овая кислота |
амины |
|
амин |
-амин |
Таблица 4
Примеры названий органических соединений
по рациональной номенклатуре
Соединение |
Название |
|
метилпропилвтор-бутилметан |
|
сим-втор-бутилизобутилэтилен |
|
изопропилвтор-бутилацетилен |
|
метилэтилпропилкарбинол |
Окончание табл. 4
Соединение |
Название |
|
метилизопропилуксусный альдегид |
|
этилизобутилкетон |
|
метилвтор-бутилуксусная кислота |
Систематическая номенклатура (ИЮПАК). Название соединения строится в виде сложного слова, состоящего из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса (рис. 2).
Рис. 2. Построение названия органического
соединения по номенклатуре ИЮПАК
Алгоритм построения названия органического соединения по систематической номенклатуре:
1. Определить главную цепь – родоначальную структуру – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать:
все имеющиеся функциональные группы;
кратные связи;
максимальное число алкильных радикалов.
Число атомов углерода в главной цепи определяет название нормального предельного углеводорода, лежащего в основе называемого соединения (например: гексан, циклопентан).
2. Выявить все функциональные группы и кратные связи. Определить старшую функциональную группу, название которой в виде суффикса будет отражаться в конце названия соединения. Названия остальных групп даются в названии соединения в виде префиксов (приставок).
3. Обозначить ненасыщенность соединения соответствующим суффиксом (-ен или -ин).
4. Пронумеровать главную цепь, присваивая старшей группе наименьший из возможных номеров.
5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются). Цифры-локанты ставят перед префиксами и суффиксами, отделяя их от букв дефисами.
6. Составить полное название соединения, согласно рис. 2. (В табл. 5 приведены примеры).
Таблица 5